1-sec-butoxy-3-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-sec-butoxy-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Butan-2-yloxy-3-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XGFXXJCOHLKULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 仲丁醇 在 三正丁胺 1-(2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethylphenyl)-2-neopentylnaphthalene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-sec-butoxy-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用可调配体允许分子间 Pd 催化的 C-O 键形成

  摘要：

  庞大的联芳基膦配体通过促进还原消除以消除 β-氢化物为代价，促进了 Pd 催化的芳基卤化物与伯醇和仲醇的 CO 偶联反应。它们成功的关键是能够将配体的大小与底物组合的大小相匹配。实现了许多未活化的芳基氯化物和溴化物与环状和非环状仲醇的有效偶联。这包括首次在 Pd 催化的偶联过程中偶联烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja050471r

文献信息

• A Single Phosphine Ligand Allows Palladium-Catalyzed Intermolecular CO Bond Formation with Secondary and Primary Alcohols
  作者：Xiaoxing Wu、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104361

  日期：2011.10.10

  Forging a bond: An efficient, general palladium catalyst for CO bond‐forming reactions of secondary and primary alcohols with a range of aryl halides has been developed using the ligand 1. Heteroaryl halides, and for the first time, electron‐rich aryl halides can be coupled with secondary alcohols. A diverse set of substrate combinations are possible with just a single ligand, thus obviating the need

  形成键：使用配体1开发了一种高效、通用的钯催化剂，用于仲醇和伯醇与一系列芳基卤化物的C  O 键形成反应。杂芳基卤化物和富电子芳基卤化物首次可以与仲醇偶联。只需一个配体即可实现多种底物组合，因此无需调查多个配体。
• Use of Tunable Ligands Allows for Intermolecular Pd-Catalyzed C−O Bond Formation
  作者：Andrei V. Vorogushin、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja050471r

  日期：2005.6.1

  Pd-catalyzed C-O coupling reactions of aryl halides with primary and secondary alcohols by promoting reductive elimination at the expense of beta-hydride elimination. The key to their success is the ability to match the size of the ligand to that of the combination of substrates. The efficient coupling of a number of unactivated aryl chlorides and bromides with cyclic and acyclic secondary alcohols was achieved

  庞大的联芳基膦配体通过促进还原消除以消除 β-氢化物为代价，促进了 Pd 催化的芳基卤化物与伯醇和仲醇的 CO 偶联反应。它们成功的关键是能够将配体的大小与底物组合的大小相匹配。实现了许多未活化的芳基氯化物和溴化物与环状和非环状仲醇的有效偶联。这包括首次在 Pd 催化的偶联过程中偶联烯丙醇。