2-((2-methoxyphenyl)amino)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)amino)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2-Methoxyanilino)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11920307
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YVQHKHAPECEMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 邻甲氧基苯胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-((2-methoxyphenyl)amino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化芳香族胺与环氧化物开环的有效方法

  摘要：

  三氯化铟在室温下首次催化由环氧化物和芳族胺在二氯甲烷中形成β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b007729l

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• An efficient method for the ring opening of epoxides with aromatic amines catalysed by indium trichloride
  作者：L. Rajender Reddy、M. Arjun Reddy、N. Bhanumathi、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b007729l

  日期：——

  Indium trichloride catalyses for the first time the formation of β-amino alcohols from epoxides and aromatic amines in dichloromethane at room temperature.

  三氯化铟在室温下首次催化由环氧化物和芳族胺在二氯甲烷中形成β-氨基醇。
• B₂O₃/Al₂O₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of β-Amino Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Changfu Zhang、Jiuxi Chen、Xiaochun Yu、Xian Chen、Huayue Wu、Jianping Yu

  DOI：10.1080/00397910801997405

  日期：2008.5.23

  Abstract A convenient and efficient procedure for the solvent-free synthesis of β-amino alcohols has been achieved via B2O3/Al2O3-promoted highly regioselective ring opening of epoxides with aromatic amines in good to excellent yields at room temperature. Additionally, the catalyst can be recycled without affecting the catalytic property.

  摘要 通过 B2O3/Al2O3 促进的环氧化物与芳香胺的高区域选择性开环，实现了一种方便有效的无溶剂合成 β-氨基醇的方法，在室温下具有良好的收率。此外，催化剂可以循环使用而不影响催化性能。
• Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines in Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：Siping Tang、Zhifeng Xu、Junhua Li、Peihong Deng、Lanyong Feng

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21260

  日期：——

  guest molecule. β-Cyclodextrin catalyzes chemical reactions by supramolecular catalysis with high efficiency. No investi-gations of ring opening of epoxides with aromatic amines in the presence of β-cyclodextrin in water have been reported. Our earlier study on ester hydrolysis successfully catalyzed by β-cyclodextrin derivatives [21-23] promoted us Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines

  β-氨基醇是合成各种具有生物活性的天然和合成产品（如非天然氨基酸 [1,2] 和手性助剂 [3]）的多功能中间体。制备 β-氨基醇的经典方法包括在升高的温度下在过量的胺中使环氧化物开环 [4]。这些反应伴随着区域选择性差和反应时间长。为了避免这些缺点，最近报道了其他方法，包括使用金属氨化物 [5-7]、金属三氟甲磺酸盐 [8-10]、金属卤化物 [11-14]、有机三氟甲磺酸盐络合物 [15]、铜（II ) 四氟硼酸盐 [16]、离子液体 [17]、磷钼酸-Al2O3 [18]、硫脲 [19] 和 Hβ 沸石 [20]。然而，这些方法中的大多数都涉及使用昂贵的试剂，空气和/或湿度敏感的催化剂、危险的有机溶剂和区域选择性差。鉴于这些局限性，预计将开发出廉价、环境友好且高效的催化剂，用于环氧化物直接与苯胺的开环。环糊精具有疏水腔，通过非共价键与底物形成主客体复合物。络合取决于客体分子的大小、形
• Differentiation of Epoxide Enantiomers in the Confined Spaces of an Homochiral Cu(II) Metal‐Organic Framework by Kinetic Resolution
  作者：Juanjo Cabezas‐Giménez、Vanesa Lillo、José Luis Núñez‐Rico、M. Nieves Corella‐Ochoa、Jesús Jover、José Ramón Galán‐Mascarós、Anton Vidal‐Ferran

  DOI：10.1002/chem.202101367

  日期：2021.12.6

  The homochiral metal-organic framework TAMOF-1 was used as a heterogeneous catalyst in the kinetic resolution of styrene oxide by ring opening reactions with anilines. The linear products underwent a second KR resulting in an amplification of the final stereoselectivity (subtractive Horeau amplification effect). Computational studies rationalized the two successive KR while providing a deep understanding

  纯手性金属有机骨架TAMOF-1被用作非均相催化剂，通过与苯胺的开环反应动力学拆分氧化苯乙烯。线性产物经历第二次 KR，导致最终立体选择性的放大（减法 Horeau 放大效应）。计算研究使两个连续的 KR 合理化，同时提供了对该过程的深入理解。