2-(1H-imidazol-1-yl)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-Imidazol-1-yl-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: CMMXHOXFXDHHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-imidazole 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward one-pot synthesis of biologically important imidazolyl alcohols via catalytic epoxide ring-opening reactions

  摘要：

  A general and efficient method for the preparation of biologically important imidazolyl alcohols via ring-opening of epoxides with N-silylated imidazole catalyzed by LiBr under solvent-free conditions is reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.019

文献信息

• An efficient method for regioselective ring opening of epoxides by amines under microwave irradiation using Bi(NO₃)₃·5H₂O as a catalyst
  作者：Shobha Bansal、Yogendra Kumar、Parveen Pippal、Dipak K. Das、Panchanan Pramanik、Prabal P. Singh

  DOI：10.1039/c6nj03701a

  日期：——

  Bismuth(III)nitrate pentahydrate, a highly efficient environmentally benign catalyst, is used for the nucleophilic ring opening of epichlorohydrin and styrene oxide with aromatic, aliphatic and heteroaromatic amines under solvent free microwave conditions reducing the reaction time drastically to afford the corresponding β-amino alcohols in good to excellent yields with high regioselectivity. The products obtained were

  硝酸铋（III）五水合物，一种高效的环境友好型催化剂，用于在无溶剂微波条件下与芳香族，脂肪族和杂芳香族胺一起对环氧氯丙烷和氧化苯乙烯进行亲核开环，从而大大缩短了反应时间，从而提供了相应的β-氨基醇具有良好的收率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性。获得的产物通过柱色谱法直接纯化，并通过1 H和13 C NMR，FTIR和质谱进行表征。
• Y(NO3)3·6H2O catalyzed regioselective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.152

  日期：2008.5

  Yttrium nitrate hexahydrate [Y(NO3)3·6H2O] was found to be an efficient catalyst for selective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines at room temperature under solvent-free conditions. The system tolerated a variety of hindered and functionalized epoxides/amines and afforded the desired β-amino alcohols at low catalyst concentration.

  发现六水合硝酸钇[Y（NO 3）3 ·6H 2 O]是在室温下在无溶剂条件下与脂族，芳族和杂芳族胺选择性环氧化环氧化物的有效催化剂。该体系可耐受多种受阻和官能化的环氧化物/胺，并在低催化剂浓度下提供所需的β-氨基醇。
• Regioselectivity in a Highly Efficient, Microwave-Assisted Epoxide Aminolysis
  作者：Harriet Lindsay、Hinal Desai、Brendan D’Souza、Devin Foether、Benjamin Johnson

  DOI：10.1055/s-2007-965927

  日期：2007.3

  We have developed a microwave-assisted aminolysis of epoxides as an efficient method for synthesizing a number of β-amino alcohols. In most cases, including in reactions of amines with a trisubstituted epoxide, only one equivalent of amine is required to obtain good yields. The reactions are consistently regioselective for amine nucleophiles of varying strengths and for both hindered and unhindered epoxides. In some cases, this regioselectivity could be enhanced by using a polar aprotic or a non-polar solvent.

  我们开发了一种微波辅助的环氧化物胺解法作为合成多种β-氨基醇的有效方法。在大多数情况下，包括三取代环氧化物与胺的反应，只需使用一个当量的胺即可获得良好的产率。这些反应对于不同强度的胺亲核试剂以及阻碍性和非阻碍性的环氧化物都表现出一致的区域选择性。在某些情况下，可以通过使用极性非质子溶剂或非极性溶剂来增强这种区域选择性。
• Mild regiospecific alcoholysis and aminolysis of epoxides catalyzed by zirconium(IV) oxynitrate
  作者：Sandip S. Shinde、Madhukar S. Said、Trupti B. Surwase、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.031

  日期：2015.10

  A regiospecific method for the ring-opening reaction of epoxides by the primary, secondary, tertiary alcohols, and aryl, aliphatic amines has been developed using non-toxic metal nitrate salt as a catalyst. The best results were obtained using zirconium(IV) oxynitrate among the various screened metal nitrate salts. The reported protocol works efficiently for styrene epoxide and aliphatic as well.

  已经开发出使用无毒金属硝酸盐作为催化剂的伯，仲，叔醇和芳基，脂族胺通过环氧化物开环反应的区域特异性方法。在各种经筛选的金属硝酸盐中，使用硝酸氧锆（IV）可获得最佳结果。报告的协议对苯乙烯环氧化物和脂肪族化合物也有效。
• (+)-(2-Hydroxy-2-adamantyl)-1-imidazolyl-3-tolyl-methan und dessen Salze, Verfahren zu dessen Herstellung, diese Verbindung enthaltende Arzneimittel und dessen Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0421199A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  Die Erfindung betrifft das rechtsdrehende, das (+)-Enantiomere des (2-Hydroxy-2-adamantyl)-1-imidazolyl-3-tolyl-methans sowie dessen physiologisch verträglichen Säureadditionssalze. Die genannten Verbindungen werden als Psychopharmaka, insbesondere als Antidepressiva, verwendet. Weiterhin werden pharmazeutische Zubereitungen beschrieben, die die genannten Verbindungen als Wirkstoffe enthalten. Die pharmazeutischen Zubereitungen können oral, parenteral, intraperitoneal und/oder rectal appliziert werden.

  本发明涉及(2-羟基-2-金刚烷基)-1-咪唑基-3-甲苯基甲烷的右旋(+)-对映体及其生理上可耐受的酸加成盐。 上述化合物可用作精神药物，尤其是抗抑郁药。 此外，还介绍了含有上述化合物作为活性成分的药物制剂。这些药物制剂可以口服、肠胃外、腹膜内和/或直肠给药。