rac-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: rac-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2,5-dimethyl-3-pyrrolyl)-2-phenylethanol；2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QULBBINQXLUSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 、 氧化苯乙烯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到rac-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  在2,2,2-三氟乙醇中环氧化物与吲哚和吡咯的区域和立体选择性开环反应。

  摘要：

  脂肪族和芳香族环氧化物与吲哚和吡咯在2,2,2-三氟乙醇中的区域和立体选择性反应，无需使用催化剂或任何其他添加剂。尽管芳族环氧化物在苄基位置被选择性地侵蚀，但是脂族环氧化物在取代度较低的位置反应。手性环氧化物与> 99％ee发生反应（ee =对映体过量）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701366

文献信息

• High-Pressure Organic Chemistry. 19. High-Pressure-Promoted, Silica Gel-Catalyzed Reaction of Epoxides with Nitrogen Heterocycles¹^,
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Katsunori Hayashida、Tomoyasu Shimanouchi、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1021/jo951106t

  日期：1996.1.1

  The reaction of epoxides with nitrogen heterocycles such as indoles, pyrroles, imidazoles, and pyrazoles was studied under both high-pressure and silica gel-catalyzed conditions. Whereas it has been reported that the treatment of indole with styrene aside at in kbar and 42 degrees C for 24 h gave 2-(3-indolyl)-2-phenylethanol in 56% yield, the same compound was obtained in 88% yield when the reaction was conducted on silica gel at rt for 1 week. Similarly, efficient reaction of epoxides with pyrroles, imidazoles, and pyrazoles was achieved. In terms of stereochemical features, the epoxide ring opening reaction of (R)-(+)-styrene oxide with indole was found to proceed stereoselectively in an S(N)2 fashion at the benzyl carbon, in either ease.
• Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reactions of Epoxides with Indoles and Pyrroles in 2,2,2-Trifluoroethanol
  作者：Martin Westermaier、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200701366

  日期：2008.2.8

  Aliphatic and aromatic epoxides react regio- and stereoselectively with indoles and pyrroles in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive. While aromatic epoxides are selectively attacked at the benzylic position, aliphatic epoxides react at the less-substituted position. Chiral epoxides react with >99 % ee (ee=enantiomeric excess).

  脂肪族和芳香族环氧化物与吲哚和吡咯在2,2,2-三氟乙醇中的区域和立体选择性反应，无需使用催化剂或任何其他添加剂。尽管芳族环氧化物在苄基位置被选择性地侵蚀，但是脂族环氧化物在取代度较低的位置反应。手性环氧化物与> 99％ee发生反应（ee =对映体过量）。