Methyl endo-7-isopropylidenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl endo-7-isopropylidenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4R)-7-propan-2-ylidenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: SCELNDIQHOSPKV-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl endo-7-isopropylidenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Goverdhan; Reddy, K. Subba; Ravikumar, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 524 - 527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 异丙醚 为溶剂， 生成 Methyl endo-7-isopropylidenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，37.合成和狄尔斯-与烯丙基羧酸酯和普通丙烯酸酯相比，2-取代的2-环亚丙基乙酸酯的der醛反应†

  摘要：

  已经制备了几种新的2-取代的2-环亚丙基乙酸酯1a - X（X ＝ F，N 3，SPh，OTBDMS，OTBDPS）。据报道它们的环加成以及一些先前描述的1a -X型化合物（X ＝ H，Br，Cl）与呋喃（5）和/或6，6-二甲基富勒烯（7）的环加成。这些特殊的丙烯酸酯1a -X（X = H，Br，Cl，F，N 3）中的几种，以及烯丙基羧酸盐1b，规则丙烯酸酯1c，巴豆酸酯1d和3,3-二取代丙烯酸酯1e -X（X = H ，Cl）与呋喃（5）和6,6-二甲基富勒烯（7）在64°C下进行的两个系列竞争实验。1a -Cl和1a -Br与呋喃（5）的[2 + 4]环加成速度分别约为母体丙烯酸酯1c的16倍和二甲基富勒烯（7）的230和210倍，而烯丙基羧酸1b则快于母体丙烯酸酯1c。它们与4的反应速度仅为1c的30倍，并且3-取代的丙烯酸酯1d和1a -X（X = H，Cl）太迟钝，无法在这些条件下反应。从1a

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961208

文献信息

• Electrophilic Additions to 7-Methylenenorbornenes and 7-Isopropylidenenorbornenes: Can Remote Substituents Swamp Electrostatic Control of .pi.-face Selectivity?
  作者：Goverdhan Mehta、Guruswamy Gunasekaran、Shridhar R. Gadre、Rajendra N. Shirsat、Bishwajit Ganguly、Jayaraman Chandrasekhar

  DOI：10.1021/jo00087a001

  日期：1994.4

  pi-Face selectivities in electrophilic additiions (typically CCl2) to 7-methylenenorbornenes and 7-isopropylidenenorbornenes are modulated by endo-substituents.