3-(4-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine | 502685-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 502685-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: MRZCPIGVLSFVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到(5-amino-3-(4-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为抗微管剂的3-芳基/杂芳基-5-氨基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1,2,4-三唑。设计，合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合

  摘要：

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.037
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.7h， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  作为抗微管剂的3-芳基/杂芳基-5-氨基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1,2,4-三唑。设计，合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合

  摘要：

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.037

文献信息

• Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20100081644A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公开了化学式（I）的化合物。本发明的化合物与CB2受体结合并且是激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Therapeutic Uses of Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20110312932A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  本发明揭示了式(I)的化合物。该发明的化合物与CB2受体结合并且是激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Compounds which selectively modulate the cb2 receptor
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2342200B1

  公开（公告）日：2013-01-23
• US8048899B2
  申请人：——

  公开号：US8048899B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• US8349871B2
  申请人：——

  公开号：US8349871B2

  公开（公告）日：2013-01-08