(3,4-dimethoxyphenyl)(2-methylindolin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)(2-methylindolin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-2-methylindoline；(3,4-dimethoxyphenyl)-(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ONUZZMGFIJTAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 2-甲基吲哚啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)(2-methylindolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现通过Noxa介导的凋亡抑制食管鳞状细胞癌生长的二氢吲哚衍生物。

  摘要：

  合成了一系列新型的吲哚啉衍生物，并评估了其对四种所选癌细胞系（Hela，A549，HepG2和KYSE30）的抗增殖活性。其中，化合物20显示出对食道癌细胞的有效抑制活性（Kyse30，Kyse450，Kyse510和EC109）。在食管鳞状细胞癌的细胞机制的研究（ESCC）细胞阐明化合物20抑制细胞生长的体外和体内，在M期减少集落形成，细胞周期阻滞，并在诱导ESCC Noxa的依赖性细胞凋亡。重要的是，化合物20被确定为新型的Noxa介导的细胞凋亡诱导剂。这些结果表明化合物20 可能是一种有前途的抗癌药，具有开发进一步临床应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103190

文献信息

• Discovery of indoline derivatives that inhibit esophageal squamous cell carcinoma growth by Noxa mediated apoptosis
  作者：Dong-Jun Fu、Miaomiao Li、Sai-Yang Zhang、Jiang-Feng Li、Beibei Sha、Longhao Wang、Yan-Bing Zhang、Ping Chen、Tao Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103190

  日期：2019.11

  compound 20 inhibited cell growths in vitro and in vivo, reduced colony formation, arrested cell cycle at M phase, and induced Noxa-dependent apoptosis in ESCC. Importantly, compound 20 was identified as a novel Noxa mediated apoptosis inducer. These results suggested that compound 20 might be a promising anticancer agent with potential for development of further clinical applications.

  合成了一系列新型的吲哚啉衍生物，并评估了其对四种所选癌细胞系（Hela，A549，HepG2和KYSE30）的抗增殖活性。其中，化合物20显示出对食道癌细胞的有效抑制活性（Kyse30，Kyse450，Kyse510和EC109）。在食管鳞状细胞癌的细胞机制的研究（ESCC）细胞阐明化合物20抑制细胞生长的体外和体内，在M期减少集落形成，细胞周期阻滞，并在诱导ESCC Noxa的依赖性细胞凋亡。重要的是，化合物20被确定为新型的Noxa介导的细胞凋亡诱导剂。这些结果表明化合物20 可能是一种有前途的抗癌药，具有开发进一步临床应用的潜力。