benzyl 5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate
• 英文别名: benzyl 5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)-valerate；benzyl 5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: QLQWCDMEKYFHQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid	——	C8H14N2O4	202.21
  (2S,3R)-5-氨基-3-羟基-2-(2-氧代氮杂环丁-1-基)戊酸	(2S,3R)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidine-1-yl)pentanoic acid	112240-59-2	C8H14N2O4	202.21
  ——	(2R,3S)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid	130851-85-3	C8H14N2O4	202.21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate 在 sodium hydroxide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-benzyl 5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第4部分。合成路线的单环β-内酰胺前体，原蛋白

  摘要：

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。

  DOI：

  10.1039/p19900001513
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基溴化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第4部分。合成路线的单环β-内酰胺前体，原蛋白

  摘要：

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。

  DOI：

  10.1039/p19900001513

文献信息

• Novel clavam derivatives and methods of making same
  申请人：Beecham Group plc

  公开号：US04795809A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  A compound having the formula (I): ##STR1## is described, together with salts thereof and an enzymatic process for converting such compounds into clavulanic acid. A process for the preparation of the compound of formula (I) and its salts is disclosed, together with intermediates for use therein. This process involves the use of a novel enzyme system to effect the desired cyclization, which enzyme system is preferably derived from a micro-organism, in particular a species of Streptomyces.

  描述了具有化学式（I）的化合物：##STR1##，以及其盐和将这些化合物转化为克拉霉素酸的酶法过程。公开了制备化合物（I）及其盐的方法，以及用于其中的中间体。该过程涉及使用一种新型酶系统来实现所需的环化作用，该酶系统最好来源于微生物，特别是链霉菌的某个物种。
• Synthesis of the novel monocyclic β-lactam proclavaminic acid
  作者：Keith H. Baggaley、John T. Sime、Neville H. Nicholson、Stephen W. Elson、Janet Gillett、Susan Holland、Stefan R. Woroniecki

  DOI：10.1039/c39870001738

  日期：——

  Proclavaminic acid has been chemically synthesised and one pure enantiomer separated which was shown to possess identical physicochemical and biochemical properties to the natural material isolated from Streptomyces clavuligerus.

  普罗维胺酸是化学合成的，分离出一种纯对映体，与对链霉菌（Streptomyces clavuligerus）分离的天然物质具有相同的理化和生化性质。
• Clavam derivatives and its enzymatic preparation
  申请人：Beecham Group plc

  公开号：US05130241A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  A compound having the formula (I): ##STR1## is described, together with salts thereof and an enzymatic process for converting such compounds into clavulanic acid. A process for the preparation of the compound of formula (I) and its salts is disclosed, together with intermediates for use therein. This process involves the use of a novel enzyme system to effect the desired cyclisation, which enzyme system is preferably derived from a micro-organism, in particular a species of Streptomyces.

  本文描述了一种化合物，其分子式为（I）：##STR1##以及其盐和一种酶法将这种化合物转化为克拉维酸。还公开了制备式（I）化合物及其盐的方法，以及其中使用的中间体。该过程涉及使用一种新型酶系统来实现所需的环化反应，该酶系统最好来自微生物，特别是链霉菌属的某个物种。
• Clavam derivatives, preparation and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0213914A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  A compound having the formula (I): is described, together with salts thereof and an enzymatic process for converting such compounds into clavulanic acid. A process for the preparation of the compound of formula (I) and its salts is disclosed, together with intermediates for use therein.

  描述了一种具有式 (I) 的化合物及其盐类，以及将这种化合物转化为克拉维酸的酶法工艺： 的化合物及其盐类，以及将此类化合物转化为克拉维酸的酶法工艺。 公开了一种制备式（I）化合物及其盐类的工艺，以及用于其中的中间体。
• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1513-1520
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——