二苯基草酸 | 18538-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二苯基草酸
• 英文名称: 2-(diphenylamino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: diphenyl-oxalamic acid；Diphenyl-oxalamidsaeure；Oxalsaeure-mono-diphenylamid；Diphenyloxamidsaeure；(Diphenylamino)(oxo)acetic acid；2-oxo-2-(N-phenylanilino)acetic acid
• CAS: 18538-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: ICGPMBQSXZEPSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C (decomp)
• 沸点：
  413.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基草酸 生成 N,N-二苯基甲醛
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (N,N-二苯基氨基甲酰基)甲酰氯 在 水 作用下， 生成 二苯基草酸
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of High-Throughput Competition Experiments in the Development of Aspartate-Directed Site-Selective Modification of Tyrosine Residues in Peptides
  作者：Alex J. Chinn、Jaeyeon Hwang、Byoungmoo Kim、Craig A. Parish、Shane W. Krska、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01147

  日期：2020.7.17

  Herein we report a Cu-catalyzed, site-selective functionalization of peptides that employs an aspartic acid (Asp) as a native directing motif, which directs the site of O-arylation at a proximal tyrosine (Tyr) residue. Through a series of competition studies conducted in high-throughput reaction arrays, effective conditions were identified that gave high selectivity for the proximal Tyr in Asp-directed

  在本文中，我们报告了铜催化的肽的位点选择性官能化，该肽采用天冬氨酸（Asp）作为天然的导向基序，将O-芳基化位点导向近端酪氨酸（Tyr）残基。通过在高通量反应阵列中进行的一系列竞争研究，确定了在Asp定向的Tyr修饰中对Tyr近端具有高选择性的有效条件。在许多情况下，包括肽-小分子杂交体，在靠近Tyr残基的O-芳基化反应中都实现了良好的位点选择性。
• One-Pot Synthesis of α-Ketoamides from α-Keto Acids and Amines Using Ynamides as Coupling Reagents
  作者：Jianting Ma、Xue Cui、Junyu Xu、Yinfeng Tan、Yan Wang、Xuesong Wang、Youbin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02453

  日期：2022.3.4

  A one-pot strategy for α-keto amide bond formation have been developed by using ynamides as coupling reagents under extremely mild reaction conditions. Diversely structural α-ketoamides were afforded in up to 98% yield for 36 examples. This reaction features advantages such as practical coupling procedure, wide functional group tolerance, and extremely mild conditions and has potential applications

  通过在极其温和的反应条件下使用ynamides作为偶联试剂，开发了一种α-酮酰胺键形成的一锅法。对于 36 个实例，不同结构的 α-酮酰胺的产率高达 98%。该反应具有偶联过程实用、官能团耐受性广、条件极其温和等优点，在合成和药物化学中具有潜在的应用价值。
• Facile synthesis of carbamoylated benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones <i>via</i> radical cascade cyclization under metal-free conditions
  作者：Qi Liu、Lei Wang、Jie Liu、Shuchen Ruan、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d1ob00101a

  日期：——

  An efficient synthesis of carbamoylated benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones from 2-arylbenzoimidazoles and oxamic acids was developed under metal-free conditions with good product yields.

  在无金属条件下，从2-芳基苯并咪唑和羟肟酸中高效地合成了碳酰化苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮，产率良好。
• Silver-catalysed double decarboxylative addition–cyclisation–elimination cascade sequence for the synthesis of quinolin-2-ones
  作者：C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1039/d2ob00521b

  日期：——

  An atom-efficient silver-catalysed double carboxylative strategy for the one-step synthesis of quinolin-2-ones via an addition–cyclisation–elimination cascade sequence of oxamic acids to acrylic acids, mediated either thermally or photochemically, is reported. The reaction was applicable to the synthesis of a broad range of quinolin-2-ones and featured a double-disconnection approach that constructed

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。
• Decarboxylative Nickel- and Photoredox-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Valeriia Hutskalova、Farhan Bou Hamdan、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02389

  日期：2024.4.12

  nickel-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl bromides was developed. The utilization of readily available oxamic acids, the application of a broadly used organic photoredox catalyst (4CzIPN), and mild reaction conditions make this transformation an appealing alternative to classical amidation procedures. The generation of carbamoyl radicals was supported by trapping reactions with a hydrogen

  开发了一种用于（杂）芳基溴的光氧化还原和镍催化氨基羰基化的有效方法。利用容易获得的草酸、广泛使用的有机光氧化还原催化剂 (4CzIPN) 和温和的反应条件，使这种转化成为经典酰胺化程序的有吸引力的替代方案。在 D 2 O 存在下，通过与氢原子转移催化剂的捕获反应支持氨基甲酰基自由基的产生，产生氘代甲酰胺。对于各种草酸，证实了该氘化方案的通用性。