methyl 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: Methyl 1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperazine-2-carboxylate;hydrochloride；methyl 1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperazine-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅S*ClH
• 分子量: 350.823
• InChiKey: QJUXCZUCSXFZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(Azepane-1-carbonyl)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于哌嗪的基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经描述了衍生自dl-哌嗪羧酸的新一代环状基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。设计包括：引入异羟肟酸作为催化性Zn（2+）的双齿螯合剂，在哌嗪环的1N位置放置一个磺酰胺基，以填充酶的S1'口袋，最后进行各种连接4N位置的官能团可优化效价和经口吸收。这三种元素的独特结合产生了对MMPs 1、3、9和13具有高亲和力的抑制剂20（分别为24、18、1.9和1.3 nM）。对于与20共结晶的MMP-3所获得的X射线晶体学数据，给出了有关键结合相互作用的详细信息，这些相互作用定义了基于哌嗪的MMP抑制剂的总体骨架几何形状。

  DOI：

  10.1021/jm990366q
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以76%的产率得到methyl 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于哌嗪的基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经描述了衍生自dl-哌嗪羧酸的新一代环状基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。设计包括：引入异羟肟酸作为催化性Zn（2+）的双齿螯合剂，在哌嗪环的1N位置放置一个磺酰胺基，以填充酶的S1'口袋，最后进行各种连接4N位置的官能团可优化效价和经口吸收。这三种元素的独特结合产生了对MMPs 1、3、9和13具有高亲和力的抑制剂20（分别为24、18、1.9和1.3 nM）。对于与20共结晶的MMP-3所获得的X射线晶体学数据，给出了有关键结合相互作用的详细信息，这些相互作用定义了基于哌嗪的MMP抑制剂的总体骨架几何形状。

  DOI：

  10.1021/jm990366q

文献信息

• Design and Synthesis of Piperazine-Based Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  作者：Menyan Cheng、Biswanath De、Stanislaw Pikul、Neil G. Almstead、Michael G. Natchus、Melanie V. Anastasio、Sara J. McPhail、Catherine E. Snider、Yetunde O. Taiwo、Longyin Chen、C. Michelle Dunaway、Fei Gu、Martin E. Dowty、Glen E. Mieling、Michael J. Janusz、Sherry Wang-Weigand

  DOI：10.1021/jm990366q

  日期：2000.2.1

  A new generation of cyclic matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors derived from dl-piperazinecarboxylic acid has been described. The design involves: incorporation of hydroxamic acid as the bidentate chelating agent for catalytic Zn(2+), placement of a sulfonamide group at the 1N-position of the piperazine ring to fill the S1' pocket of the enzyme, and finally attachment of diverse functional groups

  已经描述了衍生自dl-哌嗪羧酸的新一代环状基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。设计包括：引入异羟肟酸作为催化性Zn（2+）的双齿螯合剂，在哌嗪环的1N位置放置一个磺酰胺基，以填充酶的S1'口袋，最后进行各种连接4N位置的官能团可优化效价和经口吸收。这三种元素的独特结合产生了对MMPs 1、3、9和13具有高亲和力的抑制剂20（分别为24、18、1.9和1.3 nM）。对于与20共结晶的MMP-3所获得的X射线晶体学数据，给出了有关键结合相互作用的详细信息，这些相互作用定义了基于哌嗪的MMP抑制剂的总体骨架几何形状。