(3-hydroxyazetidin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-hydroxyazetidin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Hydroxyazetidin-1-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: LPGLAYTUQNTPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxyazetidin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 (R)-AdDIP 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(2-(benzyloxy)-3-((6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)thio)propyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷的催化对映选择性分子间去对称化

  摘要：

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03083
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到(3-hydroxyazetidin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷的催化对映选择性分子间去对称化

  摘要：

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03083

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of Azetidines
  作者：Zhaobin Wang、Fu Kit Sheong、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b03083

  日期：2015.5.13

  The first catalytic asymmetric desymmetrization of azetidines is disclosed. Despite the low propensity of azetidine ring opening and challenging stereocontrol, smooth intermolecular reactions were realized with excellent efficiency and enantioselectivity. These were enabled by the suitable combination of catalyst, nucleophile, protective group, and reaction conditions. The highly enantioenriched densely

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。