ferrocenylphenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ferrocenylphenyl sulfide
• 英文别名: ferrocenylphenylsulphide；(phenylthio)ferrocene；ferrocenyl sulfide-Ph；ferrocene thiophenyl
• 化学式: C₁₆H₁₄FeS
• 分子量: 294.2
• InChiKey: RDFQTRZYEZJXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenylphenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(phenylsulfinyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  受体取代的二茂铁盐作为强的单电子氧化剂：合成，电化学，理论研究和初始合成应用

  摘要：

  通过统一的策略有效地制备了一系列由单和1,1'-二杂原子取代的二茂铁衍生物以及酰化的二茂铁，该策略包括选择性的单和1,1'-二锂化反应以及随后与碳，磷的偶联，硫和卤素亲电试剂。二茂铁衍生物被苯醌，2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌，AgPF 6的化学氧化或2,2,6,6-四甲基-1-氧代哌啶六氟磷酸盐提供了相应的二茂铁鎓盐。通过循环伏安法测定合成的二茂铁的氧化还原电势，并且观察到所有新的二茂铁铈盐均具有比标准六氟化磷酸二茂铁盐更强的氧化性能。所选衍生物在氧化双环化反应中的初步应用表明，它们在比六氟磷酸铯更为温和的条件下介导了转化。取代的二茂铁离子的还原电势的量子化学计算是通过使用标准热力学循环进行的，该循环涉及贡献物种的气相高能和溶剂化能。在理论和实验之间发现了显着的一致性：

  DOI：

  10.1002/chem.201201499
• 作为产物：
  描述：

  1-(tri-n-butylstannyl)-1'-(phenylthio)ferrocene 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到ferrocenylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Adeleke, J. Adebanjo; Chen, Yu-Wang; Liu, Ling-Kang, Organometallics, 1992, vol. 11, # 7, p. 2543 - 2550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ying Fu、Yuhu Su、Qin-shan Xu、Zhengyin Du、Yulai Hu、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1039/c6ra27201k

  日期：——

  A CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides/PPh3 has been explored. This reaction proceeded smoothly through an alkyl/aryl radical (generated from organometallics) under mild conditions and produced the desired sulfide products in excellent yields.

  已经研究了CuI促进了使用芳基磺酰氯/ PPh 3的有机锌试剂的亚磺酰基化。该反应在温和的条件下通过烷基/芳基（由有机金属生成）顺利进行，并以优异的收率生产出所需的硫化物产物。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Thiolation of Organozinc Halides by Using <i>N</i> ‐Thiophthalimides Leading to Polyfunctional Thioethers
  作者：Simon Graßl、Clémence Hamze、Thaddäus J. Koller、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201806261

  日期：2019.3.12

  (Hetero)aryl, benzylic, and alkyl zinc halides were thiolated with N‐thiophthalimides at 25 °C within 1 h in the presence of 5–10 % Cu(OAc)2⋅H2O to furnish the corresponding polyfunctionalized thioethers in good yields. This electrophilic thiolation was extended to the introduction of trifluoromethylthio (SCF3), thiocyanate (SCN), and selenophenyl (SePh) groups. The utility of this method was shown

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。
• A direct meta-lithiation route to 1,3-disubstituted ferrocenes
  作者：Christophe Pichon、Barbara Odell、John M. Brown

  DOI：10.1039/b314641c

  日期：——

  Ferrocenyl sulfides afford meta-lithiation products with up to 94% regioselectivity on reaction with s-BuLi; the resulting 1,3-disubstituted ferrocenes can then be reacted with a variety of electrophiles.

  二茂铁硫化物在与s-BuLi反应时可提供高达94％的区域选择性的间位锂化产物；然后可以将所得的1,3-二取代的二茂铁与各种亲电试剂反应。
• Ferrocenyl-sulfonium ionic liquids – synthesis, characterization and electrochemistry
  作者：Alexander Venker、Tobias Vollgraff、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c7dt04139j

  日期：——

  spectra and thermoanalytical data are discussed. The electron-withdrawing sulfonium group is directly bonded to the ferrocenyl unit, therefore this cationic group influences the potential of these ionic liquids in a more pronounced way than being anchored to the ferrocenyl unit via an organic spacer. With their low absorbance in the visible light and reversible, tunable redox potential, these room temperature

  通过将相应的基于二茂铁基的硫醚与N-烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（R'TFSI）直接烷基化，制备了新的基于二茂铁ulf阳离子的离子液体。选择这种无需离子交换即可直接直接接触有机金属双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（TFSI）盐的方法，是为了在许多情况下获得高纯度且可逆的氧化还原活性室温IL。在其他情况下，通过XRD分析研究了固态下的阴离子阳离子相互作用。此外，合成了具有两个氧化还原活性中心的二铁茂铁甲基s四氟硼酸酯。这些锍盐的氧化还原化学研究了通过循环伏安法。此外，还讨论了紫外-可见光谱和热分析数据。吸电子sulf基团直接键合到二茂铁基单元上，因此，该阳离子基团比通过有机间隔基锚定到二茂铁基单元上的方式更显着地影响这些离子液体的电势。这些室温离子分子在可见光中的吸收率低，并且具有可逆的可调节氧化还原电位，因此它们可作为染料敏化太阳能电池（DSSC）中的氧化还原介体，超级电容器中的氧化还原电解质或电池中的过充保护添加剂打开视野。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.5.2, page 3 - 5
  作者：

  DOI：——

  日期：——