2-chloro-3-methylphenyl piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-3-methylphenyl piperazine
• 英文别名: 1-(2-Chloro-3-methylphenyl)piperazine
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: CSRBUGKXVBFZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yloxy)-butyraldehyde 、 2-chloro-3-methylphenyl piperazine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-{4-[4-(2-chloro-3-methylphenyl)piperazin-1-yl]butoxy}-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of PF-00217830: Aryl piperazine napthyridinones as D2 partial agonists for schizophrenia and bipolar disorder

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a novel series of aryl piperazine napthyridinone D-2 partial agonists is described. Our goal was to optimize the affinities for the D-2, 5-HT2A and 5-HT1A receptors, such that the D-2/5-HT2A ratio was greater than 5 to ensure maximal occupancy of these receptors when the D-2 occupancy reached efficacious levels. This strategy led to identification of PF-00217830 (2) with robust inhibition of sLMA (MED = 0.3 mg/kg) and DOI-induced head twitches in rats (31% and 78% at 0.3 and 1 mg/kg) with no catalepsy observed at the highest dose tested (10 mg/kg). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.059
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基苯胺 、 双(2-溴乙基)胺氢溴酸盐 、 氢氧化钾 在 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以obtained 3.41 g of 4-(2-chloro-3-methylphenyl)piperazine的产率得到2-chloro-3-methylphenyl piperazine
  参考文献：
  名称：

  Carbostyril derivatives

  摘要：

  一种新型的卡波司吡衍生物及其盐，其化学式为（1） ##STR1## （其中R是式##STR2##（其中R1是C.sub.1-C.sub.3烷氧基的基团），式##STR3##（其中R2和R3同时是氯原子、溴原子；R4是氢原子或氯原子）的基团，2-甲基-3-硝基苯基基团，3,5-二氯苯基团，或式##STR4##（其中R5是氯原子或溴原子；R6是甲基基团）的基团；卡波司吡骨架中3-和4-位之间的碳-碳键是单键或双键。

  公开号：

  US05006528A1

文献信息

• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PIPERAZINE AMIDE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PIPERAZINE AMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020112581A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme: (I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了一种化合物，其化学式为（I），可以作为IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。此外，本文还披露了这些组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• Novel Antipsychotic Agents with Dopamine Autoreceptor Agonist Properties:  Synthesis and Pharmacology of 7-[4-(4-Phenyl-1-piperazinyl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone Derivatives
  作者：Yasuo Oshiro、Seiji Sato、Nobuyuki Kurahashi、Tatsuyoshi Tanaka、Tetsuro Kikuchi、Katsura Tottori、Yasufumi Uwahodo、Takao Nishi

  DOI：10.1021/jm940608g

  日期：1998.2.1

  induced by apomorphine in mice, and the autoreceptor agonist activities were determined by their effects on the gamma-butyrolactone (GBL)-induced increase in L-dihydroxyphenylalanine (DOPA) synthesis in the mouse brain. Many compounds inhibited the stereotypic behavior, and several compounds reversed the GBL-induced increase in the DOPA synthesis. Among them, 7-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]-butoxy]-3

  为了开发一种新型的抗精神病药，它是多巴胺（DA）自身受体的激动剂和突触后DA受体的拮抗剂，一系列7- [4- [4-（取代苯基）-1-哌嗪基]丁氧基] -3,4合成了-dihydro-2（1H）-quinolinones，并研究了它们的双重活性。通过化合物抑制小鼠阿朴吗啡诱导的刻板印象的能力来评估其突触后DA受体的拮抗活性，并通过其对γ-丁内酯（GBL）诱导的L-二羟基苯丙氨酸（DOPA）升高的影响来确定自身受体激动剂的活性。 ）在小鼠大脑中合成。许多化合物抑制了刻板印象的行为，一些化合物逆转了GBL诱导的DOPA合成的增加。其中7- [4- [4-（4-（2,3-二氯苯基）-1-哌嗪基]-丁氧基] -3 发现4-二氢-2（1H）-喹啉酮（28，阿立哌唑，OPC-14597）具有这两种活性。该化合物逆转了GBL诱导的DOPA合成（ED50值为5.1μmol/ kg po），并抑制了APO引起的刻板印象（ED50值为0
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TRANS-N-{4-[2-[4-(2,3-DICHLOROPHENYL)PIPERAZINE-1-YL]ETHYL] CYCLOHEXYL}-N',N'-DIMETHYLUREA HYDROCHLORIDE AND POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE TRANS-N-{4-[2-[4-(2,3-DICHLOROPHÉNYL)PIPÉRAZINE-1-YL]ÉTHYL] CYCLOHEXYL}-N',N'-DIMÉTHYL URÉE ET POLYMORPHES DE CELUI-CI
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

  公开号：WO2019016828A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to novel processes for the preparation of trans- N-4-[2- [4-(2,3-dichloro phenyl) piperazine-1-yl] ethyl] cyclohexyl} -N',N'-dimethylurea hydrochloride represented by the following structural formula-1a and polymorphs thereof. (I) The present invention also relates to novel intermediate compounds which are useful for the preparation of compound of formula-1a.

  本发明涉及一种用于制备trans-N-4-[2-[4-(2,3-二氯苯基)哌嗪-1-基]乙基]环己基}-N'，N'-二甲基脲盐酸盐的新工艺，其结构式如下-1a及其多晶形态。本发明还涉及一种有用于制备式-1a化合物的新中间体化合物。
• Substituted piperazines and piperidines as central nervous system agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05965560A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Substituted piperazines and piperidines and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopamine antagonists and antipsychotic agents.

  本文介绍了替代哌嗪和哌啶及其衍生物，以及其制备方法和制药组合物，这些物质可作为中枢神经系统药物使用，特别是可作为多巴胺拮抗剂和抗精神病药物。