二苯并(B,ghi)荧蒽 | 203-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 二苯并(B,ghi)荧蒽
• 英文名称: indeno[7,1,2,3-cdef]chrysene
• 英文别名: Indeno(4,3,2,1-cdef)chrysene；hexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,22.015,20]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 203-25-8
• 化学式: C₂₂H₁₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: NUYMQZQMXDQUCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  497.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  491.53;491.53;489.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethynyl-6-fluorophenyl)phenanthrene 在 alumina 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到二苯并(B,ghi)荧蒽
  参考文献：
  名称：

  氧化铝的双路易斯酸诱导苊环化。

  摘要：

  我们发现了氧化铝的双重（即软和硬）路易斯酸度，可以通过末端炔烃的活化和 CF 活化来实现快速的一锅 π 延伸。串联反应引入了苊片段——测地线聚芳烃的重要部分。该反应通过 1-(2-乙炔基-6-氟苯基)萘部分的三点环化，快速获得难以捉摸的非交替聚芳烃，例如 π 延伸的巴基碗和螺旋烯。通过合成难以捉摸的测地线石墨烯纳米带的前所未有的结构片段，证明了所开发方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200584

文献信息

• 627. Syntheses of benzo[mno]fluoranthene and dibenzo[k, mno]-fluoranthene
  作者：Neil Campbell、David H. Reid

  DOI：10.1039/jr9520003281

  日期：——
• Acenaphthenoannulation Induced by the Dual Lewis Acidity of Alumina
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Cordula Ruppenstein、Josefine Lange、Dmitry Sharapa、Marjan Krstić、Frank Hampel、Evgeny A. Kataev、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/chem.202200584

  日期：2022.6

  We have discovered a dual (i. e., soft and hard) Lewis acidity of alumina that enables rapid one-pot π-extension through the activation of terminal alkynes followed by C-F activation. The tandem reaction introduces an acenaphthene fragment - an essential moiety of geodesic polyarenes. This reaction provides quick access to elusive non-alternant polyarenes such as π-extended buckybowls and helicenes

  我们发现了氧化铝的双重（即软和硬）路易斯酸度，可以通过末端炔烃的活化和 CF 活化来实现快速的一锅 π 延伸。串联反应引入了苊片段——测地线聚芳烃的重要部分。该反应通过 1-(2-乙炔基-6-氟苯基)萘部分的三点环化，快速获得难以捉摸的非交替聚芳烃，例如 π 延伸的巴基碗和螺旋烯。通过合成难以捉摸的测地线石墨烯纳米带的前所未有的结构片段，证明了所开发方法的多功能性。