二苯并(A,L)芘 | 191-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 二苯并(A,L)芘
• 中文别名: 二苯并(a,l)芘
• 英文名称: Dibenzo[a,l]pyrene
• 英文别名: dibenz[a,l]pyrene；hexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17,19,21-dodecaene
• CAS: 191-30-0
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Dibenzo(a,l)pyrene appears as yellow odorless crystals or flakes. Water insoluble.
• 颜色/状态：
  Yellow plates from benzene/ethanol
• 气味：
  Odorless
• 沸点：
  630.6 °C
• 熔点：
  162.4 °C
• 溶解度：
  In water, 3.62X10-3 mg/L at 25 °C (est)
• 密度：
  1.28 g/cu cm
• 蒸汽压力：
  4.8X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟气中。
  • IARC致癌性评估：证据充分。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 保留指数：
  3423

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

与其他多环芳烃一样，二苯并(a,l)芘需要代谢激活才能发挥其致突变和/或致癌活性。在人类乳腺癌细胞系MCF-7中，二苯并(a,l)芘立体选择性地代谢为(-)-反式和(+)-3-顺式-二苯并(a,l)芘-11,12-二醇13,14-环氧化物（DB(a,l)PDE），这两种物质都会大量结合到DNA中的脱氧腺苷残基上。为了进一步表征其强烈致癌性的潜在机制，研究了二苯并(a,l)芘的DNA结合与致突变性之间的关系。还研究了外消旋二苯并(a,l)芘-11,12-二氢二醇及其两个单独的(+)-和(-)-对映体，这是立体异构的峡湾区二氢二醇环氧化物的代谢前体。在MCF-7细胞介导的中国仓鼠V79细胞突变试验中，测量了HPRT位点的突变诱导。在试验条件下，亲本烃、(+或-)-二苯并(a,l)芘-11,12-二氢二醇和(-)-二苯并(a,l)芘-11,12-二氢二醇都具有高度致突变性。相比之下，使用MCF-7细胞作为代谢激活系统时，(+)-二苯并(a,l)芘-(11S,12S)-二氢二醇不具有致突变性。在相同的实验中分析DNA加合物时发现，用(-)-二苯并(a,l)芘-11,12-二氢二醇处理的MCF-7细胞形成了唯一的(-)-反式-DB(a,l)PDE加合物，而用(+)-二苯并(a,l)芘-11,12-二氢二醇处理的细胞中没有检测到DNA加合物的可检测水平。这些结果表明，特定的细胞色素p450酶可能对激活两种二苯并(a,l)芘-11,12-二氢二醇对映体具有高立体选择性，这可能在人类细胞中强烈致癌物二苯并(a,l)芘的代谢激活中发挥重要作用。

... Like other polycyclic aromatic hydrocarbons, dibenzol(a,l)pyrene requires metabolic activation to exert its mutagenic and/or carcinogenic activity. In the human mammary carcinoma cell line MCF-7, dibenzol(a,l)pyrene is stereoselectively metabolized to the (-)-anti- and (+)-3-syn-dibenzol(a,l)pyrene-11,12-diol 13,14-epoxides (DB(a,l)PDE) which both bind extensively to deoxyadenosine residues in DNA. To further characterize the underlying mechanism of its strong carcinogenicity, the relationship between DNA binding and mutagenicity of dibenzol(a,l)pyrene was determined. Racemic dibenzol(a,l)pyrene-11,12-dihydrodiol and the two individual (+)- and (-)-enantiomers, the metabolic precursors of the stereoisomeric fjord region dihydrodiol epoxides, were also investigated. Induction of mutations at the HPRT locus was measured in a MCF-7 cell-mediated Chinese hamster V79 cell mutation assay. The parent hydrocarbon, (+ or -)-dibenzol(a,l)pyrene-11,12-dihydrodiol, and (-)-dibenzol(a,l)pyrene-11,12-dihydrodiol were highly mutagenic under the assay conditions. In contrast, (+)-dibenzol(a,l)pyrene-(llS,12S)-dihydrodiol was not mutagenic using MCF-7 cells as the metabolic activating system. Analysis of DNA adducts in the same experiments revealed that MCF-7 cells treated with (-)-dibenzol(a,l)pyrene-11,12-dihydrodiol formed exclusively (-)-anti-DB(a,l)PDE adducts whereas cells treated with (+)-dibenzol(a,l)pyrene-11,12-dihydrodiol did not contain detectable levels of DNA adducts. These results suggest that specific cytochrome p450 enzymes may have high stereoselectivity for activation of the two dibenzol(a,l)pyrene-11,12-dihydrodiol enantiomers, and this may play an important role in the metabolic activation of the strong carcinogen dibenzol(a,l)pyrene in human cells.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究了由Aroclor 1254处理的Sprague-Dawley大鼠微粒体激活的racemic benzo[c]chrysene-trans-9,10-、benzo[g]chrysene-trans-11,12-和dibenzo[a,l]pyrene-trans-11,12-二醇到峡湾区顺-和反-二醇环氧化物的代谢活化。由于在实验条件下峡湾区二醇环氧化物在酸水解下不稳定，因此通过添加过氯酸酸解后产生的四醇来测定它们的酶促形成。通过HPLC分离出各种立体异构的四醇，并通过与酸解合成的顺-和反-二醇环氧化物的真实四醇共色谱法进行鉴定，这些真实四醇通过NMR和UV光谱进行了表征。在标准化条件下，benzo[c]chrysene、benzo[g]chrysene和dibenzo[a,l]pyrene的顺-二醇环氧化物的酸解产生了两种四醇，其顺/反比分别为81:19、77:23和80:20，而反-二醇环氧化物几乎完全进行反式水解。微粒体培养中获得的立体异构四醇的比例表明，所有三种二醇主要在相邻的烯丙基双键处被氧化成相应峡湾区二醇环氧化物的反-对映体，占乙酯可提取代谢物的4-35%。为了定量评估代谢物，通过用硼三钠还原相应的邻-醌合成了(3)H标记的trans-二醇。在大鼠肝微粒体中，benzo[c]chrysene-trans-9,10-和dibenzo[a,l]pyrene-trans-11,12-二醇的代谢转化在前10分钟的培养中处于相似的低范围内（分别为6.2 +/- 1.2和3.4 +/- 1.0 nmol底物/nmol细胞色素P450/10分钟），而benzo[g]chrysene-trans-11,12-二醇的转化要高得多（20.6 +/- 2.2 nmol底物/nmol细胞色素P450/10分钟）。鉴于峡湾区二醇环氧化物强烈的内在诱变和致癌活性，我们的数据表明，即使它们形成的水平相对较低，也可能显著贡献于母体碳氢化合物的生物活性。

Metabolic activation of the racemic benzo[c]chrysene-trans-9,10-, benzo[g]chrysene-trans-11,12- and dibenzo[a,l]pyrene-trans-11,12-dihydrodiols to fjord region syn- and anti-dihydrodiol epoxides by microsomes of Aroclor 1254-treated Sprague-Dawley rats has been examined. Since the fjord region dihydrodiol epoxides were hydrolytically unstable under the experimental conditions, their enzymatic formation was determined by analyzing the tetraols as their products of acidic hydrolysis upon addition of perchloric acid. The various stereoisomeric tetraols formed were separated by HPLC and identified by co-chromatography with authentic tetraols, which had been prepared by acidic hydrolysis of synthetically available syn- and anti-dihydrodiol epoxides and characterized by NMR and UV spectroscopy. Under standardized conditions the acidic hydrolysis of syn-dihydrodiol epoxides of benzo[c]chrysene, benzo[g]chrysene and dibenzo[a,l]pyrene resulted in the formation of two tetraols with cis/trans ratios of 81:19, 77:23 and 80:20, respectively, whereas the anti-dihydrodiol epoxides underwent almost exclusively trans hydrolysis. The proportion of the stereoisomeric tetraols obtained from microsomal incubations indicates that all three dihydrodiols are predominantly oxidized at the adjacent olefinic double bond to the anti-diastereomers of the corresponding fjord region dihydrodiol epoxides accounting for 4-35% of the ethyl acetate-extractable metabolites. To allow quantitative assessment of the metabolites (3)H-labeled trans-dihydrodiols were synthesized by reduction of the corresponding o-quinones with sodium borotritide. Metabolic conversion of benzo[c]chrysene-trans-9,10- and dibenzo[a,l]pyrene-trans-11,12-dihydrodiol by rat liver microsomes were in a similar low range during the first 10 min of incubation (6.2 +/- 1.2 and 3.4 +/- 1.0 nmol substrate/nmol cytochrome P450/10 min, respectively), whereas the conversion of benzo[g]chrysene-trans-11,12-dihydrodiol was much higher (20.6 +/- 2.2 nmol substrate/nmol cytochrome P450/10 min). Given the strong intrinsic mutagenic and carcinogenic activity of the fjord region dihydrodiol epoxides, our data indicate that their formation, even at a relatively low level, may contribute significantly to the biological activity of the parent hydrocarbons.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二苯并(a,l)芘（DB(a,l)P）是一种环境中的多环芳香烃，也是啮齿动物生物检测中非常强的致癌物，它可以通过形成三种不同的区域异构体湾区或峡区二醇-环氧化合物或其他更高度氧化的代谢物，在细胞中激活为DNA结合的中间体。通过分析(35)S-磷酸硫酯后标记、固定化硼酸色谱和高效液相色谱所形成的二苯并(a,l)芘-DNA加合物，阐明了二苯并(a,l)芘在人乳腺癌细胞系MCF-7中的代谢激活机制。检测到六种二苯并(a,l)芘-DNA加合物。与二苯并(a,l)芘-11,12-二醇在细胞中形成的加合物以及DNA与顺式和反式（分别为苯甲基羟基和环氧化合物氧）二苯并(a,l)芘-11,12-二醇-13,14-环氧化合物（DB(a,l)PDE）反应形成的加合物进行比较，表明MCF-7细胞中的所有二苯并(a,l)芘-DNA加合物都是由这些二醇环氧化合物异构体形成的。细胞DNA中含有大量两种顺式和一种反式DB(a,l)PDE-DNA加合物，以及少量一种顺式和两种反式二苯并(a,l)芘-11,12-二醇-13,14-环氧化合物-DNA加合物。人类细胞将二苯并(a,l)芘激活为其峡区11,12-二醇13,14-环氧化合物的能力表明，环境暴露于二苯并(a,l)芘可能对人类构成风险。

Dibenzo(a,l)pyrene (DB(a,l)P), an environmental hydrocarbon and very potent carcinogen in rodent bioassays, could be activated to DNA-binding intermediates in cells through formation of three different regioisomeric bay- or fjord-region diol-epoxides or other more highly oxidized metabolites. The mechanism of metabolic activation of dibenzo(a,l)pyrene in the human mammary carcinoma cell line MCF-7 was elucidated by analyzing the dibenzo(a,l)pyrene-DNA adducts formed by (35)S-phosphorothioate post labeling, immobilized boronate chromatography, and high-performance liquid chromatography. Six dibenzo(a,l)pyrene-DNA adducts were detected. Comparison with those formed in cells by dibenzo(a,l)pyrene-11,12-diol and by reaction of DNA with syn- and anti-(benzylic hydroxyl and epoxide oxygen cis and trans, respectively) dibenzo(a,l)pyrene-11,12-diol-13,14-epoxide (DB(a,l)PDE) demonstrated that all dibenzo(a,l)pyrene-DNA adducts in MCF-7 cells were formed by these diolepoxide isomers. Cellular DNA contained large amounts of two syn- and one anti-DB(a,l)PDE-DNA adducts and small amounts of one syn- and two anti-dibenzo(a,l)pyrene-11,12-diol-13,14-epoxide-DNA adducts. The ability of human cells to activate dibenzo(a,l)pyrene to its fjord-region 11,12-diol 13,14-epoxides suggests that environmental exposure to dibenzo(a,l)pyrene could pose a risk for humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二苯并[a,l]芘（DB[a,l]P）的代谢激活...转化为11,12-二氢二醇，这是最终致癌物11,12-二醇-13,14-环氧化物的先驱，使用11个人重组细胞色素p450以及人肺和肝微粒体进行了研究。在所有人类p450中，lAl在二苯并[a,l]芘代谢中最活跃（310 pmol/min，nmol p450），并且比其他检查的p450具有5-23倍的高催化活性。形成11,12-二氢二醇的活性顺序如下：lAl（116 pmol/min，nmol p450）> 2C9（29）> lA2（22）> 2B6（18）> 3A4（16）> 其他（<或= 5）。lAl对二苯并[a,l]芘的Km和形成11,12-二氢二醇的Vmax分别为3.9 uM和0.13/min。来自14个个体的肝微粒体显示出可以代谢二苯并[a,l]芘，产生11,12-二氢二醇的速率范围为4到71 pmol/min，nmol p450。来自六个器官捐赠者的肺微粒体形成11,12-二氢二醇的速率为0.1到1.3 pmol/min，每毫克微粒体蛋白。这些发现描述了存在于肝和肺中的个别p450对二苯并[a,l]芘代谢激活和致癌性的潜在贡献。

The metabolic activation of dibenzo[a,l]pyrene (DB[a,l]P) ... to the 11,12-dihydrodiol, a precursor of the ultimate carcinogens, the 11,12-diol-13,14-epoxides, was investigated using eleven human recombinant cytochrome p450s, as well as human lung and liver microsomes. Of all human p450s, lAl was the most active in the metabolism of dibenzo[a,l]pyrene (310 pmol/min, nmol p450) and had 5-23-fold higher catalytic activity than other p450s examined. The order of activity in the formation of the 11,12-dihydrodiol was as follows: lAl (116 pmol/min, nmol p450) > 2C9 (29) > lA2 (22) > 2B6 (18) > 3A4 (16) > others (< or = 5). The Km of lAl for dibenzo[a,l]pyrene and Vmax for the formation of 11,12-dihydrodiol were 3.9 uM and 0.13/min, respectively. Liver microsomes from 14 individuals were shown to metabolize dibenzo[a,l]pyrene and the rates for production of 11,12-dihydrodiol ranged from 4 to 71 pmol/min, nmol p450. Lung microsomes from six organ donors formed the 11,12-dihydrodiol at a rate from 0.1 to 1.3 pmol/min, mg of microsomal protein. These findings describe the potential of individual p450s present in liver and lung to contribute to the metabolic activation and the carcinogenicity of dibenzo[a,l]pyrene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二苯并[a,l]芘已知的人类代谢物包括6-氧杂庚并[11.10.2.02,8.05,7.010,24.017,25.018,23]二十五烷-1(24),2(8),3,5(7),9,11,13(25),14,16,18,20,22-十二烯。

Dibenzo[a,l]pyrene has known human metabolites that include 6-oxaheptacyclo[11.10.2.02,8.05,7.010,24.017,25.018,23]pentacosa-1(24),2(8),3,5(7),9,11,13(25),14,16,18,20,22-dodecaene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：二苯并(a,l)芘（DB[a,l]P）是一种固体多环烃（PAH）。它不是商业生产的，主要用于作为实验性致癌物。人类暴露和毒性：DB[a,l]P的代谢物与人类乳腺癌MCF-7细胞的DNA结合。形成的PAH-DNA加合物的水平可能决定p53和p21VAF1途径是否响应，导致细胞周期停滞，或者不响应并增加这些DNA损伤引发突变的风险。与对照相比，暴露于二苯并(a,l)芘的人类肺成纤维细胞的姐妹染色单体交换频率显著增加。动物研究：在啮齿动物生物测试中，DB[a,l]P是最具致癌性的PAH，通过代谢形成具有亲电活性的DNA结合峡湾区域的途径发挥其病理生物学活性。DB[a,l]P通过其湾区二醇环氧化物的诱导，产生接触超敏反应，可能促进肿瘤发展，从而增强致癌效力。在Salmonella TA98和TA100中，DB[a,l]P的诱变性比苯并(a)芘更强。DB[a,l]P和苯并(a)芘在TA98和TA104中的突变谱有显著差异。DB[a,l]P的高基因毒性活性与细胞DNA中形成的核苷酸切除修复抗性和持久的DB[a,l]P衍生的腺嘌呤加合物有关。

IDENTIFICATION AND USE: Dibenzo(a,l)pyrene (DB[a,l]P)is a solid polycyclic hydrocarbon (PAH). It is not produced commercially and used mostly as an experimental carcinogen. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: DB[a,l]P metabolites bind to DNA in human mammary carcinoma MCF-7 cells. The PAH-DNA adduct level formed may determine whether p53 and p21VAF1 pathways respond, resulting in cell-cycle arrest, or fail to respond and increase the risk of mutation induction by these DNA lesions. Sister-chromatid exchanges frequencies were significantly increased in human lung fibroblast exposed to dibenzo[a,l]pyrene in relation to controls. ANIMAL STUDIES: DB[a,l]P), the most carcinogenic PAH tested in rodent bioassays, exerts its pathobiological activity via metabolic formation of electrophilically reactive DNA-binding fjord region. DB[a,l]P induces, via its bay-region diol epoxide, a contact hypersensitivity reaction that may promote tumor development and thereby enhance carcinogenic potency. DB[a,l]P was more mutagenic than benzo(a)pyrene in Salmonella TA98 and TA100. The mutation spectra of DB[a,l]P and benzo(a)pyrene were significantly different in TA98 and TA104. The high genotoxic activity of DB[a,l]P is related to the formation of nucleotide excision repair-resistant and persistent DB[a,l]P-derived adenine adducts in cellular DNA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

根据实验动物研究的充分致癌性证据，这15种个别多环芳烃（PAHs）被合理预期为人类致癌物。/二苯并(a,l)芘 CAS 191-30-0/

The 15 individual PAHs are reasonably anticipated to be human carcinogens based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals. /Dibenzo(a,l)pyrene CAS 191-30-0/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

二苯并[a,l]芘在实验动物中具有充分的致癌性证据。总体评估：二苯并[a,l]芘可能对人类致癌（2A组）。

There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of dibenzo[a,l]pyrene. OVERALL EVALUATION: Dibenzo[a,l]pyrene is probably carcinogenic to humans (Group 2A).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二苯并[a,l]芘

IARC Carcinogenic Agent:Dibenzo[a,l]pyrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2A组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2A: Probably carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

二苯并(de,p)芘（DBC）的药物动力学在3名女性和6名男性志愿者中进行研究，他们在口服极小剂量[(14)C]-DBC（29纳克，5纳居里）后进行了测定。这项研究得以进行，归功于高度灵敏的加速器质谱仪（AMS），能够在服用被认为对人类健康风险极小的剂量后，检测到血浆和尿液中的[(14)C]-DBC等同物。在72小时内收集血浆和尿液。血浆Cmax为68.8 +/- 44.3皮克/毫升，Tmax为2.25 +/- 1.04小时。消除过程分为两个不同的阶段：一个快速（a）阶段，半衰期为5.8 +/- 3.4小时，表观消除速率常数（Kel）为0.17 +/- 0.12皮克/小时；随后是一个较慢（β）阶段，半衰期为41.3 +/- 29.8小时，表观Kel为0.03 +/- 0.02皮克/小时。尽管DBC的水疏性很高（log Kow为7.4），但与DDT、PCBs和TCDD等其他水疏性持久有机污染物相比，DBC在人体内被迅速消除，这与大多数动物体内的多环芳烃（PAHs）相似。利用新的超高效液相色谱-AMS接口的初步检查表明，在给药后45分钟内血浆中就存在极性代谢物。这是第一个描述人体内高分子量PAH药物动力学的体内数据集，应该是对风险评估范式的宝贵补充。

Pharmacokinetics of dibenzo(def,p)chrysene (DBC) was determined in 3 female and 6 male human volunteers following oral microdosing (29 ng, 5 nCi) of [(14)C]-DBC. This study was made possible with highly sensitive accelerator mass spectrometry (AMS), capable of detecting [(14)C]-DBC equivalents in plasma and urine following a dose considered of de minimus risk to human health. Plasma and urine were collected over 72 hr. The plasma Cmax was 68.8 +/- 44.3 fg/mL with a Tmax of 2.25 +/- 1.04 hr. Elimination occurred in two distinct phases: a rapid (a)-phase, with a /half life/ of 5.8 +/- 3.4 hr and an apparent elimination rate constant (Kel) of 0.17 +/- 0.12 fg/hr, followed by a slower (beta)-phase, with a /half life/ of 41.3 +/- 29.8 hr and an apparent Kel of 0.03 +/- 0.02 fg/hr. In spite of the high degree of hydrophobicity (log Kow of 7.4), DBC was eliminated rapidly in humans, as are most PAHs in animals, compared to other hydrophobic persistent organic pollutants such as, DDT, PCBs and TCDD. Preliminary examination utilizing a new UHPLC-AMS interface, suggests the presence of polar metabolites in plasma as early as 45 min following dosing. This is the first in vivo data set describing pharmacokinetics in humans of a high molecular weight PAH and should be a valuable addition to risk assessment paradigms.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36/37,S39,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二苯并[a,l]嵌二萘 溶液
产品名称
: Supelco
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2B)
致癌性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H320 造成眼刺激。
H350 可能致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: C24H14
分子式
组分 分类 浓度或浓度范围
Methylene chloride
化学文摘登记号(CA 75-09-2 Acute Tox. 5; Skin Irrit. 2; Eye 50 - 100 %
S No.) 200-838-9 Irrit. 2A; Carc. 2; STOT SE 3;
EC-编号 602-004-00-3 STOT RE 2; H303 + H313,
索引编号 H315, H319, H335, H336,
H351, H373, H373
Dibenzo (A,L) Pyrene
0.1 - 0.25 %
化学文摘登记号(CA 191-30-0 Acute Tox. 5; Eye Dam. 1;
S No.) 205-886-4 Carc. 1B; H303, H318, H350
EC-编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Methylene chloride PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 可疑人类致癌物
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
2A - Group 2A: Probably carcinogenic to humans (Dibenzo (A,L) Pyrene)
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Methylene chloride)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1593 国际海运危规: 1593 国际空运危规: 1593
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: DICHLOROMETHANE, 溶液
国际海运危规: DICHLOROMETHANE, 溶液
国际空运危规: Dichloromethane, 溶液
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
第3节提及的危险代码和风险代码的文字说明
Acute Tox. 急性毒性
Carc. 致癌性
Eye Dam. 严重眼睛损伤
Eye Irrit. 眼睛刺激
H303 吞咽可能有害。
H303 + H313 吞咽或皮肤接触可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H350 可能致癌。
H351 怀疑会致癌。
H373 长期或反复暴露、如果吞服、可能会引起对器官(/$/*_ORG_REP_ORAL/$/)的损害。
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT RE 特异性靶器官系统毒性（反复接触）
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 从乙醇-苯中得到晶体。

合成制备方法

1. 从乙醇-苯中得到晶体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并(A,L)芘 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 cis-8,9-dihydroxy-8,9-dihydro-dibenzo[a,l]pyrene
  参考文献：
  名称：

  Metabolic Activation of Racemic and Enantiomeric trans-8,9-Dihydroxy-8,9-dihydrodibenzo[a,l]pyrene (Dibenzo[def,p]chrysene) to Dibenzo[a,l]pyrene-bis-dihydrodiols by Induced Rat Liver Microsomes and a Recombinant Human P450 1A1 System:  The Role of the K-Region-Derived Metabolic Intermediates in the Formation of Dibenzo[a,l]pyrene−DNA Adducts

  摘要：

  Metabolic activation studies of dibenzo[a,l] pyrene (DB[a,l]P) (dibenzo[def,p] chrysene), an extremely potent environmental carcinogen, have been focused on metabolism at the fjord region, a region associated with high mutagenic and carcinogenic activities of the col rer;ponding fjord-region DB[a,l]P-11,12-diol-13,14-epoxides. DB[a,l]P is metabolized by beta-naphthoflavone (BNF)- and 3-methylcholanthrene-induced rat liver microsomes and a recombinant human P450 1A1 system to two major dihydrodiols, the K-region dihydrodiol, DB[a,l]P-8,9-dihydrodiol (DB[a,l]P-8,9-diol), and the fjord-region dihydrodiol, DB[a,l]P-11,12-dihydrodiol. We have investigated the further metabolic activation of BB[a,l]P-8,9-diol by BNF-induced rat liver microsomes and a recombinant human P450 1A1 system with epoxide hydrolase to DB[a,l]P- bis-diols and to DNA adducts. (+/-)-trans-DB[a,;]P-8,9-diol was synthesized and resolved into its enantiomers. Racemic trans-DB[a,l]P-8,9-diol was metabolized by BNF-induced rat liver microsomes to six metabolites: two diastereomers of trans,trans-DB[a,;l]P-8,9:11,12-bis-diol, two diastereomers of trans, cis-DB[a,l]P-8,9:11,12-bis-diol, and two diastereomers of trans-DB- [a,l]P-8,9:13,14-bis-diol as characterized by NMR, MS, and UV spectroscopy. Metabolic studies using both enantiomeric (-)- and (+)-trans-DB[a,l]P-8,9-diol further demonstrated that each diastereomer of trans,trans-DB[a,l]P-8,9:11,12-bis-diol and trans-DB[a,l]P-8,9:13,14-bis-diol was comprised of two enantiomers. Similarly, incubations of enantiomeric or racemic trans-DB[a,l]P-8,9-diol with a recombinant human P450 1A1 system and epoxide hydrolase also gave the same two enantiomeric mixtures of diastereomers of trans,trans-DB[a,l]P-8,9:11,12-bis-diol and the same two enantiomeric mixtures of diastereomers of trans-DB[a,l]P-8,9:13,14-bis diol. This suggested that the microsomal oxidations of (-)- and (+)-trans-DB[a,l]P-8,9-diol were stereospecific. The stereospecific formation of enantiomers of trans-DB[a,l]P-8,9-diol from DB[a,l]P was examined using both BNF-induced rat liver microsomes and a recombinant human P450 1A1 system with epoxide hydrolase, Stereospecificity was observed as both metabolic systems favored the formation of (-)-trans-DB[a,l]P-8,9-diol by 8-9-fold. DNA adduct studies were undertaken using TLC/HPLC P-32-postlabeling techniques. In the presence of a recombinant human P450 1A1, system with epoxide hydrolase, DB[a,l]P gave two groups of calf thymus DNA adducts. The group of later-eluting adducts were identified as at ising from syn- and anti-DB[a,l]P-11,12-diol-13-14-epoxides, while the more polar early-eluting adducts were derived, in part, from the further activation of trans-DB[a,l]P-8,9-diol. Our data indicate that, in P450 1A1-mediated microsomal incubations, DB[a,l]P is metabolized to trans-DB[a,l]P-8-9-diol which is further metabolized to DB[a,l]P-bis-diols. trans-DB[a,l]P-8,9-diol is metabolically activated to intermediates that can bind to DNA and give DNA adducts similar to those observed with DB[a,l]P. These results indicate that DB[a,l]P can be metabolically activated by both fjord-region and K-region pathways.

  DOI：

  10.1021/tx9801561
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-methoxy-vinyl)-benzo[g]chrysene 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到二苯并(A,L)芘
  参考文献：
  名称：

  二苯并[def，p]]，其活性代谢产物及其13C标记类似物的合成。

  摘要：

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。

  DOI：

  10.1021/ol7029323

文献信息

• A Highly Abbreviated Synthesis of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene and Its 12-Methoxy Derivative, a Key Precursor for the Synthesis of the Proximate and Ultimate Carcinogens of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene
  作者：Arun K. Sharma、Subodh Kumar、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo0303822

  日期：2004.5.1

  Dibenzo[def,p]chrysene (DBC) (1), is by far the most mutagenic and toxic polycyclic aromatic hydrocarbon identified. Its metabolic activation leads to trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydro-DBC (2), which is further metabolized to the ultimate metabolite, anti-trans-11,12-dihydroxy-13,14-epoxy-11,12,13,14-tetrahydro-DBC (3), that binds to DNA causing mutations and ultimately tumor induction. We report

  二苯并[ def，p ]丙烯（DBC）（1）是迄今为止鉴定出的最具致突变性和毒性的多环芳烃。它的代谢活化导致反式-11,12-二羟基-11,12-二氢-DBC（2）进一步代谢为最终的代谢产物，反-反式-11,12-二羟基-13,14-环氧-11 ，12,13,14-tetrahydro-DBC（3），与DNA结合导致突变并最终诱导肿瘤。我们报告了合成DBC（1）及其12-甲氧基衍生物（12-methoxy-DBC）（13）（合成2和3的关键中间体）的简便方法，使用Suzuki交叉耦合方法。
• Synthesis of Adducts Formed by Iodine Oxidation of Aromatic Hydrocarbons in the Presence of Deoxyribonucleosides and Nucleobases
  作者：Aaron A. Hanson、Eleanor G. Rogan、Ercole L. Cavalieri

  DOI：10.1021/tx980127q

  日期：1998.10.1

  hydrocarbons (PAH) undergo two main pathways of metabolic activation related to the initiation of tumors: one-electron oxidation to give radical cations and monooxygenation to yield bay-region diol epoxides. Synthesis of standard adducts is essential for identifying biologically formed adducts. Until recently, radical cation adducts were synthesized by oxidation of the PAH in an electrochemical apparatus

  多环芳烃（PAH）经历了与肿瘤发生有关的两种主要的代谢活化途径：单电子氧化产生自由基阳离子，单氧化产生海湾区域的二醇环氧化物。标准加合物的合成对于鉴定生物形成的加合物至关重要。直到最近，自由基阳离子加合物是在电化学装置中通过PAH的氧化来合成的，在许多有机化学实验室中尚不容易获得。我们已经开发了一种方便有效的方法，可以使用I2作为氧化剂来合成PAH-核苷加合物。苯并[a] py（BP），二苯并[a]，1]（DB [a，l] P）和7,12-二甲基苯并[a]蒽的加合物与脱氧鸟苷（dG），脱氧腺苷，鸟嘌呤（瓜）含或不含AgClO4的Me2SO或二甲基甲酰胺（DMF）中的腺嘌呤或腺嘌呤。例如，当在3当量的I2、5当量的dG和1当量的AgClO4存在下，将有效的致癌物BP溶解在DMF中时，45％的BP转化为BP-6-N7Gua。当在没有AgClO4的情况下将BP置于相同的反应条件下时，BP-6-N
• Efficient Syntheses of <i>C</i>⁸-Aryl Adducts of Adenine and Guanine Formed by Reaction of Radical Cation Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with DNA
  作者：Qing Dai、Daiwang Xu、Keunpoong Lim、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070518m

  日期：2007.6.1

  The synthesis of the C8-aryl adducts of adenine and guanine formed by reaction of the radical cation metabolites of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), such as benzo[a]pyrene (BP) and dibenzo[def,p]chrysene (DBC), with DNA is reported. The synthetic approach involves in the key step direct reaction of a PAH aldehyde with a di- or triamine precursor of a purine. The method is operationally

  所述的合成Ç 8腺嘌呤和鸟嘌呤的芳基的加合物通过致癌的多环芳香烃（PAHs），如苯并[的自由基阳离子的代谢物的反应而形成一个]芘（BP）和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）（DBC ），带有DNA的报道。合成方法的关键步骤是将PAH醛与嘌呤的二胺或三胺前体直接反应。该方法操作简单，提供良好的加合物收率，并且范围广泛。衍生自BP（6-BP-8-Ade和6-BP-8-Gua）和DBC（10-DBC-8-Ade和10-DBC-8-Gua）的腺嘌呤和鸟嘌呤的C 8芳基加合物为通过这种方法以高收率合成。类似的C 8其他多环芳烃（蒽，苯并[ a ]蒽和）的芳基腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物也很容易通过这种方法制备。这种合成方法优于目前可用的唯一方法。它需要短寿命的PAH自由基阳离子（通过电化学或化学方法生成）与2'-脱氧核糖核苷或相应的嘌呤碱基直接反应。它以低收率提供加合物，并伴随有复杂的副产物混合
• 芳环并芘醌类化合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN112552304B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种芳环并芘醌类化合物、聚合物及其应用。该芳环并芘醌类化合物，具有式(I‑1)所示结构，表现出优异的空穴传输性质及稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件的寿命。
• Synthesis and Structure Determination of the Adducts Formed by Electrochemical Oxidation of Dibenzo[<i>a</i>,<i>l</i>]pyrene in the Presence of Adenine
  作者：Kai-Ming Li、Jaeman Byun、Michael L. Gross、Dan Zamzow、Ryszard Jankowiak、Eleanor G. Rogan、Ercole L. Cavalieri

  DOI：10.1021/tx9801965

  日期：1999.9.1

  Because the radical cations of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) are involved in tumor initiation, determination of the structures of biologically formed PAH-DNA adducts is important and relies on comparison of their properties with those of synthesized adducts. One of the possible sites of adduct formation is the N-3 position of Ade, but this depurinating adduct is not obtained by one-electron

  由于多环芳烃（PAH）的自由基阳离子参与肿瘤的发生，因此生物学上形成的PAH-DNA加合物的结构确定很重要，并且依赖于它们与合成加合物的性能比较。加合物形成的可能位点之一是Ade的N-3位，但是在有苯并[a，l] py（DB [a，l] P）的单电子氧化作用下无法获得这种脱嘌呤的加合物。脱氧腺苷。因此，我们转向在二甲基甲酰胺中存在Ade的情况下对DB [a，l] P进行电化学氧化，并产生以下加合物：DB [a，l] P-10-N1Ade（47％），DB [a，l] P-10-N3Ade（5％），DB [a，l] P-10-N7Ade（2％）和DB [a，l] P-10-N（6）Ade（6％）。在Me（2）SO中，该反应提供相同的四个加合物，但收率略有不同：DB [a，l] P-10-N1Ade（44％），DB [a，1] P-10-N3Ade（9％），DB [a，l] P-10-N7Ade（1％）和DB

表征谱图