5-nitro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Nitro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: HRZHYERBUGTXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-nitro-2-((3,4,5-trimethoxybenzylidene)amino)phenol 在 C₁₉H₂₁F₁₂INO₃⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到5-nitro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘合成苯并恶唑

  摘要：

  据报道，使用基于碘（I）/碘（III）氧化还原对的氧化还原介体从亚胺间接（“细胞外”）电化学合成苯并恶唑。将氧化还原活性的碘代苯基亚基束缚到四烷基铵部分上，从而可以在不支持电解质的情况下进行阳极氧化。介体盐可以很容易地回收和再利用。我们对苯并恶唑进行电合成的“细胞外”方法与一系列对氧化还原敏感的官能团兼容。在控制实验和DFT计算的基础上，提出了前所未有的协同消除苯并恶唑形成的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01686

文献信息

• Parallel synthesis of benzoxazoles via microwave-assisted dielectric heating
  作者：Richard S. Pottorf、Naresh K. Chadha、Martins Katkevics、Vita Ozola、Edgars Suna、Hadi Ghane、Tor Regberg、Mark R. Player

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02495-4

  日期：2003.1

  A facile route to benzoxazoles has been developed using microwave-assisted dielectric heating. The ease of synthesis and workup allowed the parallel synthesis of a 48-membered library of benzoxazoles quickly and efficiently.

  利用微波辅助介电加热已开发出一种简便的苯并恶唑路线。易于合成和后处理，可以快速，高效地并行合成48元的苯并恶唑文库。