N-(furan-2-ylmethyl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-[(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: DUNMKILIORUVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-1-(furan-2-yl)methanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  从靛红到硝基烯烃的亚硝基直接不对称氮杂-白酒型迈克尔加成反应

  摘要：

  亚硝酸盐通常充当1,3-偶极子和亲电子试剂，分别提供有价值的异恶唑烷和N-羟基产物。它们也可以转化为亚硝基叶立德物质，并经历[3 + 2]正式的环加成反应，从而获得N-羟基吡咯烷。在这里，介绍了一种由双功能素硫脲叔胺催化的从靛红到硝基烯烃的不对称直接氮杂-乙烯基型氮杂加成反应，从而提供具有扩展的碳骨架的高度官能化的硝酮，具有出色的立体选择性。值得注意的是，硝酮部分可以轻松除去，从而提供了烷基胺型物质的形式上不对称的α-官能化。而且，剩余的亲电硝酮基序使得随后的环切反应能够以高分子复杂性和多样性构建螺环产物，这可能在药物发现中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201701290
• 作为产物：
  描述：

  糠醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  苯酚通过脱氧N中心自由基取代从苯酚中合成正式苯胺。

  摘要：

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904288

文献信息

• Asymmetric Construction of 2,3-Dihydroisoxazoles via an Organocatalytic Formal [3 + 2] Cycloaddition of Enynes with <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Wenbo Li、Xiuzhao Yu、Zhenting Yue、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01737

  日期：2016.8.19

  An organocatalytic asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of enynones with N-hydroxylamines has been described. A newly designed multifunctional organocatalyst was found to be highly effective, and the method allowed the synthesis of a variety of 2,3-dihydroisoxazoles in good yields with excellent enantioselectivity.

  已经描述了烯酮与N-羟胺的有机催化不对称的正式[3 + 2]环加成反应。发现一种新设计的多功能有机催化剂非常有效，该方法可以良好的收率和优异的对映选择性合成多种2,3-二氢异恶唑。
• 一种N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羟胺类化合物及其合成方法
  申请人：安徽中烟工业有限责任公司

  公开号：CN116947686A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明公开了一种N‑芳基‑N‑烷基‑O‑烯丙基羟胺类化合物及其合成方法，其结构通式为：#imgabs0#合成方法包括以下步骤：以便宜易得的醛或酮为起始原料，与盐酸羟胺生成肟后，在负载金属催化剂作用下制备N‑烷基羟胺；N‑烷基羟胺在弱碱存在下，与(R4取代)烯丙基溴等反应制备N‑烷基‑N‑烯丙基羟胺；N‑烷基‑N‑烯丙基羟胺与芳炔前体在引发剂氟化物作用下，室温反应制备N‑芳基‑N‑烷基‑O‑烯丙基羟胺类化合物。本发明的方法能有效避免有毒有害、易爆类强氧化剂的使用，同时解决现有合成方法中原料来源有限或价格昂贵、反应条件苛刻以及反应选择性不高等问题。
• Structure−Activity Relationships of <i>N</i>-Hydroxyurea 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Andrew O. Stewart、Pramila A. Bhatia、Jonathan G. Martin、James B. Summers、Karen E. Rodriques、Michael B. Martin、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Richard A. Craig、Teodozyj Kolasa、James D. Ratajczyk、Hormoz Mazdiyasni、Francis A. J. Kerdesky、Shari L. DeNinno、Robert G. Maki、Jennifer B. Bouska、Patrick R. Young、Carmine Lanni、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9700474

  日期：1997.6.1

  The discovery of second generation N-hydroxyurea 5-lipoxygenase inhibitors was accomplished through the development of a broad structure-activity relationship (SAR) study. This study identified requirements for improving potency and also extending duration by limiting metabolism. Potency could be maintained by the incorporation of heterocyclic templates substituted with selected lipophilic substituents. Duration of inhibition after oral administration was optimized by identification of structural features in the proximity of the N-hydroxyurea which correlated to low in vitro glucuronidation rates. Furthermore, the rate of in vitro glucuronidation was shown to be stereoselective for certain analogs. (R)-N-[3-[5-(4-Fluorophenoxy)-2-furyl]-1-methyl-2-propynyl]-N-hy- droxyurea (17c) was identified and selected for clinical development.
• Phase-transfer catalysis for the synthesis of hydroxylamines from oximes using benzyltriethylammonium borohydride in methanol and under solid-phase conditions
  作者：Mannathusamy Gopalakrishnan、Thirunavukkarasu Anandabaskaran、Purusothaman Sureshkumar、Jayaraman Thanusu、Arumugam K. Kumaran、Vijayakumar Kanagarajan

  DOI：10.1070/mc2006v016n01abeh002213

  日期：2006.1

  Effective phase-transfer catalysis methodologies for the reduction of oximes to hydroxylamines by a selective and versatile reducing agent, benzyltriethylammonium borohydride (BTEABH), in methanol and under solid-phase conditions are presented.
• WO2022/263605
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——