1-(toluene-4-sulfonyl)-3-(1-triethylsilanylvinyl)piperidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-3-(1-triethylsilanylvinyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(1-triethylsilylethenyl)piperidin-4-ol
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃SSi
• 分子量: 395.638
• InChiKey: FPXFFNXGXBPFOQ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-3-(1-triethylsilanylvinyl)piperidin-4-ol 在 溴 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-bromo-vinyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Silylative Carbocyclization of Allenyl-carbonyl Units with Et₃SiH Catalyzed by Rhodium:  Cis-Stereoselective Synthesis of Homoallylic Cycloalkanols

  摘要：

  GraphicsA new procedure for the synthesis of cis-2-triethylsilylvinyl-cyclopentanois and -cyclohexanols from allenyl-aldehydes and -ketones with Et-3-SiH through rhodium-catalyzed silylative carbocyclization is described. The use of Rh(acac)(CO)(2) (1 mol %) to promote the reaction results in a mild and convenient protocol for the three-component assembly.

  DOI：

  10.1021/ol034787k
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 N-(2,3-butadienyl)-4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 一氧化碳 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以61%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-3-(1-triethylsilanylvinyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Silylative Carbocyclization of Allenyl-carbonyl Units with Et₃SiH Catalyzed by Rhodium:  Cis-Stereoselective Synthesis of Homoallylic Cycloalkanols

  摘要：

  GraphicsA new procedure for the synthesis of cis-2-triethylsilylvinyl-cyclopentanois and -cyclohexanols from allenyl-aldehydes and -ketones with Et-3-SiH through rhodium-catalyzed silylative carbocyclization is described. The use of Rh(acac)(CO)(2) (1 mol %) to promote the reaction results in a mild and convenient protocol for the three-component assembly.

  DOI：

  10.1021/ol034787k

文献信息

• Silylative Carbocyclization of Allenyl-carbonyl Units with Et₃SiH Catalyzed by Rhodium:  Cis-Stereoselective Synthesis of Homoallylic Cycloalkanols
  作者：Suk-Ku Kang、Young-Taek Hong、Joon-Hwan Lee、Won-Yeol Kim、Inhee Lee、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1021/ol034787k

  日期：2003.8.1

  GraphicsA new procedure for the synthesis of cis-2-triethylsilylvinyl-cyclopentanois and -cyclohexanols from allenyl-aldehydes and -ketones with Et-3-SiH through rhodium-catalyzed silylative carbocyclization is described. The use of Rh(acac)(CO)(2) (1 mol %) to promote the reaction results in a mild and convenient protocol for the three-component assembly.