11-triethylsilanyloxy-oxacyclopentadec-12(E)-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 11-triethylsilanyloxy-oxacyclopentadec-12(E)-en-2-one
• 英文别名: (12E)-11-triethylsilyloxy-1-oxacyclononadec-12-en-2-one
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃Si
• 分子量: 410.713
• InChiKey: KXSJZHZVKRYHCC-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-羟基癸酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 barium dihydroxide 、 N,N-di(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 11-triethylsilanyloxy-oxacyclopentadec-12(E)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynals 的镍催化还原环化获得大环内环和外环烯丙醇

  摘要：

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja054590i

文献信息

• Access to Macrocyclic Endocyclic and Exocyclic Allylic Alcohols by Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Ynals
  作者：Beth Knapp-Reed、Gireesh M. Mahandru、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja054590i

  日期：2005.9.28

  macrocyclizations of ynals are reported. Disubstituted alkynes afford either endocyclic or exocyclic allylic alcohols depending on the ligand. Phosphine ligands favor the formation of endocyclic olefins, whereas N-heterocyclic carbene ligands favor the formation of exocyclic olefins. Terminal alkynes provide 1,2-disubstituted olefins with N-heterocyclic carbene ligands.

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。