3,4-diphenyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole | 1515878-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-3,4-diphenylpyrrole；1-(2-methylphenyl)-3,4-diphenylpyrrole
• CAS: 1515878-27-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: XLXGEKQNPGMTKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 邻甲苯胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3,4-diphenyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  胺，醛或酮的电化学氧化环化反应，以合成多取代的吡咯†

  摘要：

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9gc02118c

文献信息

• I₂-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrroles from α-Amino Carbonyl Compounds and Aldehydes
  作者：Rulong Yan、Xing Kang、Xiaoqiang Zhou、Xiaoni Li、Xingxing Liu、Likui Xiang、Yamin Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/jo402620z

  日期：2014.1.3

  A direct method for the synthesis of 1,3,4-triarylpyrroles was achieved easily from cyclization of α-amino carbonyl compounds and aldehydes catalyzed by I2. Various substituted groups can be employed, and this reaction can proceed smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的α-氨基羰基化合物和醛的环化，可以轻松实现直接合成1,3,4-三芳基吡咯的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应可以以中等至良好的产率平稳地进行。
• Manganese (III) acetate mediated synthesis of polysubstituted pyrroles under solvent-free ball milling
  作者：Ji-Chao Zeng、Hui Xu、Fei Yu、Ze Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.016

  日期：2017.2

  Under solvent-free ball milling conditions, a simple and mild method was developed for efficient synthesis of 2,5-dimethyl-3,4-dicarboxylate-pyrroles and N-substituted 3,4-diphenylpyrroles via condensation-annulation of amines with acetoacetate and 2-phenylacetaldehyde, respectively. The use of cheap and safe Mn(OAc)3 as a mediator, no use of commonly employed acetic acid as solvent, short reaction

  在无溶剂球磨条件下，开发了一种简单温和的方法，可通过胺与乙酰乙酸酯和乙酰胺的缩合环化反应，高效合成2,5-二甲基-3,4-二羧酸吡咯和N-取代的3,4-二苯基吡咯。2-苯基乙醛。使用廉价和安全的Mn（OAc）3作为介体，不使用常用的乙酸作为溶剂，反应时间短和易于获得的起始原料，使得该方案成为传统合成多取代吡咯的良好选择。
• Electrochemical oxidative annulation of amines and aldehydes or ketones to synthesize polysubstituted pyrroles
  作者：Xinlong Gao、Pan Wang、Qingqing Wang、Jingting Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02118c

  日期：——

  A general and practical protocol to synthesize polysubstituted pyrroles has been established by electrooxidative annulation of amines and aldehydes or ketones. In an undivided cell, arylacetaldehydes and primary amines can participate in this transformation smoothly to furnish β-substituted pyrroles under external oxidant-free conditions. Tetrasubstituted pyrroles could be obtained efficiently by using

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。