(R)-3-amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-3-amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidone；(4R)-3-amino-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: VGOMGOOWGTZCRK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 羰基镁 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[(1R,3S)-1-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-N-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性锰介导的功能化碘化物和的偶联：微管溶素γ氨基酸的合成入口。

  摘要：

  [结构：见正文]γ-氨基酸的合成是生物有机和天然产物化学中的重要组成部分，它是利用手性胺的立体选择性碳-碳键结构来完成的。烷基碘化物和具有受保护的醇官能团的手性azo盐通过高度非对映选择性的光解Mn介导的C = N键加成，从而获得对映体纯的多功能手性α-支化胺。还原性NN键裂解和醇氧化为微管溶素D提供了α-取代的γ-氨基酸结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol048986v

文献信息

• Scope of Stereoselective Mn-Mediated Radical Addition to Chiral Hydrazones and Application in a Formal Synthesis of Quinine
  作者：Gregory K. Friestad、An Ji、Jonas Baltrusaitis、Chandra Sekhar Korapala、Jun Qin

  DOI：10.1021/jo2026349

  日期：2012.4.6

  favored an undesired azabicyclo[3.2.1]octane ring system, an outcome that was found to be consistent with transition state calculations at the B3LYP/6-31G(d) level. Group differentiation at an earlier stage enabled an alternative regioconvergent pathway; this furnished the desired azabicyclo[2.2.2]octane ring system and afforded quincorine (21b), completing a formal synthesis of quinine.

  立体控制的锰介导的烷基碘与手性N-酰基腙的加成能够在手性胺的立体中心构建战略性 C-C 键。将此策略应用于奎宁提出了互补的合成方法，使用多功能烷基碘6a - d作为自由基前体，或使用多功能手性N-酰基腙26a - d作为自由基受体，构建连接在含氮立体中心的 C-C 键。这些被包括在锰介导的各种烷基碘与一系列手性N 的自由基加成中-酰基腙自由基受体，导致发现吡啶和烯烃官能团不相容。在修改后的策略中，在 Mn 介导的自由基加成6d到手性N-酰基腙22b过程中避免了这些功能，它在奎宁的手性胺碳上产生了一个具有完全立体化学控制的关键 C-C 键。随后的阐述包括两个连续环化以完成氮杂双环 [2.2.2] 辛烷环系统。第二次环化期间两个 2-碘乙基之间的基团选择性有利于不希望的氮杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统，发现这一结果与 B3LYP/6-31G(d) 水平的过渡态计算一致。早期的群体分化启用了
• Asymmetric total synthesis of (+)- and (−)-clusianone and (+)- and (−)-clusianone methyl enol ether via ACC alkylation and evaluation of their anti-HIV activity
  作者：Michelle R. Garnsey、James A. Matous、Jesse J. Kwiek、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.074

  日期：2011.4

  The total asymmetric synthesis of (+)- and (−)-clusianone and (+)- and (−)-clusianone methyl enol ether is reported. Asymmetric induction is achieved through the use of ACC alkylation, providing the key intermediates with an er of 99:1. The four synthetic compounds were evaluated for their anti-HIV activity. Both (+)- and (−)-clusianone displayed significant anti-HIV activity.

  报道了(+)-和(-)-clusianone以及(+)-和(-)-clusianone甲基烯醇醚的完全不对称合成。不对称诱导是通过使用 ACC 烷基化实现的，提供了 er 为 99:1 的关键中间体。对四种合成化合物的抗 HIV 活性进行了评估。(+)-和(-)-clusianone均表现出显着的抗HIV活性。
• A Mismatch-Free Strategy for the Diastereoselective α,α-Bisalkylation of Chiral Nonracemic Methyl Ketones
  作者：Md. Nasir Uddin、Emily M. Tarsis、Chia-Hua Wu、Judy I. Wu、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01146

  日期：2018.7.6

  A chiral auxiliary-based diastereoselective transformation that entirely avoids the stereochemically mismatched pairing, providing equally high levels of asymmetric induction in the formation of each diastereomer is described. In particular, we show that chiral nonracemic methyl ketones undergo α,α-bisalkylation using phenylalanine-derived N-amino cyclic carbamate (ACC) auxiliaries with essentially

  描述了一种完全避免立体化学错配的基于手性助剂的非对映选择性转化，在每个非对映异构体的形成过程中提供了同样高水平的不对称诱导。尤其是，我们表明，使用苯丙氨酸衍生的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂，手性非外消旋甲基酮会经历α，α-双烷基化反应，基本上具有非对映选择性，以及优异的收率和区域选择性。重要的是，通过使用单一的辅助对映体，可以以同样高的不对称诱导水平合成任一种非对映体产物。
• Development of a Strategy for the Asymmetric Synthesis of Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols via <i>N</i>-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones: Application to the Total Synthesis of (+)-Clusianone
  作者：Michelle R. Garnsey、Daniel Lim、Julianne M. Yost、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol1022728

  日期：2010.11.19

  A broadly applicable asymmetric synthetic strategy utilizing N-amino cyclic carbamate alkylation that provides access to the various stereochemical permutations of a common structural motif found in many polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols is described. The utility of this methodology is demonstrated through the first asymmetric total synthesis of the antiviral agent (+)-clusianone.

  描述了利用N-氨基环状氨基甲酸酯烷基化的广泛适用的不对称合成策略，该策略提供了对在许多多环多烯丙基化酰基间苯三酚中发现的常见结构基序的各种立体化学排列的访问。该方法的实用性通过抗病毒剂（+）-clusianone的首次不对称全合成得到了证明。
• Total Synthesis of Metaphanine and Oxoepistephamiersine
  作者：Ya‐Kui Sun、Jin‐Bao Qiao、Yu‐Meng Xin、Qin Zhou、Zhi‐Hua Ma、Hui Shao、Yu‐Ming Zhao

  DOI：10.1002/anie.202310917

  日期：2023.10.2

  inexpensive cyclohexanedione monoethylene acetal by a divergent route featuring a palladium-catalyzed cascade cyclization. Regioselective Baeyer–Villiger oxidation followed by MeNH2-triggered skeletal reorganization formed the benzannulated aza[4.4.3]propellane, and late-stage regio- and diastereoselective oxidative annulation of a sp3 C−H bond formed the challenging tetrahydrofuran ring system.

  通过钯催化级联环化的不同路线，由廉价的环己二酮单乙烯缩醛合成了两种复杂的哈苏巴南生物碱。区域选择性Baeyer-Villiger氧化随后MeNH 2触发的骨架重组形成了苯并环氮杂[4.4.3]丙烷，而sp 3 C−H键的后期区域和非对映选择性氧化环形成了具有挑战性的四氢呋喃环系统。