5-methyl-1-phenyl-5-hexen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: α-(3-methyl-3-buten-1-yl)benzene ethanol；5-Methyl-1-phenylhex-5-en-2-ol；5-methyl-1-phenylhex-5-en-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DAIXONICEYHSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-5-hexen-2-ol 在 Zeise's dimer 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-benzyl-5,5-dimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铂催化γ-和δ-羟基烯烃的分子内氢烷氧基化形成环醚

  摘要：

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。

  DOI：

  10.1021/ja0477773
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-1-丁烯 、 苯乙醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到5-methyl-1-phenyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化γ-和δ-羟基烯烃的分子内氢烷氧基化形成环醚

  摘要：

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。

  DOI：

  10.1021/ja0477773

文献信息

• Alkyl nitrite-enabled palladium-catalyzed terminal selective oxidative cyclization of 4-penten-1-ols
  作者：Ayaka Iwanami、Saki Komori、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1039/d4cc02451f

  日期：——

  Oxidative cyclization of 4-penten-1-ols using a Pd catalyst and n-BuONO or n-BuONO/p-benzoquinone afforded 3-hydroxy- and 3-methoxytetrahydropyrans via terminal selective nucleophilic attack. The radicals formed from n-BuONO and O2 operate as critical oxidants and ligands for Pd.

  使用 Pd 催化剂和n -BuONO 或n -BuONO/对苯醌对 4-戊烯-1-醇进行氧化环化，通过末端选择性亲核攻击得到 3-羟基-和 3-甲氧基四氢吡喃。由n -BuONO 和 O 2形成的自由基作为 Pd 的关键氧化剂和配体。