cyclohexa-2,5-dien-1-yltriethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexa-2,5-dien-1-yltriethylsilane
• 英文别名: Cyclohexa-2,5-dien-1-yl(triethyl)silane；cyclohexa-2,5-dien-1-yl(triethyl)silane
• 化学式: C₁₂H₂₂Si
• 分子量: 194.392
• InChiKey: DTPLNKORMGBHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 cyclohexa-2,5-dien-1-yltriethylsilane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以64%的产率得到(2,2-diphenylethyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷基化的环己-1,4-二烯作为气态氢硅烷的前体：烯烃的B（C6F5）3-催化转移氢化硅烷化

  摘要：

  免费给我3 SiH！强路易斯酸B（C 6 F 5）3催化3-硅烷化的环己-1,4-二烯的氢化硅烷的释放，并伴随有苯的形成。随后的B（C 6 F 5）3催化的SiH键活化可实现烯烃的氢化硅烷化（参见方案）。净反应是离子转移氢化硅烷化。在其他气态，高度易燃的氢化硅烷的情况下，新技术特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201305584
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 1,4-环己二烯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到cyclohexa-2,5-dien-1-yltriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷基化的环己-1,4-二烯作为气态氢硅烷的前体：烯烃的B（C6F5）3-催化转移氢化硅烷化

  摘要：

  免费给我3 SiH！强路易斯酸B（C 6 F 5）3催化3-硅烷化的环己-1,4-二烯的氢化硅烷的释放，并伴随有苯的形成。随后的B（C 6 F 5）3催化的SiH键活化可实现烯烃的氢化硅烷化（参见方案）。净反应是离子转移氢化硅烷化。在其他气态，高度易燃的氢化硅烷的情况下，新技术特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201305584

文献信息

• Salt-Free Preparation of Trimethylsilyl Ethers by B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Silylation by Using a Me₃SiH Surrogate
  作者：Antoine Simonneau、Jonas Friebel、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201301840

  日期：2014.4

  promoted by the same boron catalyst. Benzene and dihydrogen are formed during the reaction, but no salt waste is. This expedient protocol is applicable to several silicon groups, and the preparation of trimethylsilyl ethers presented here is potentially useful for alcohol derivatization prior to GLC analysis.

  描述了由强路易斯酸 B(C6F5)3 催化的前所未有的醇转移硅烷化反应。气态 Me3SiH 由 B(C6F5)3 催化分解 3-三甲基甲硅烷基环己-1,4-二烯原位释放，随后与醇在相同硼催化剂促进的脱氢 Si-O 偶联中反应。在反应过程中形成苯和二氢，但没有盐废物。此权宜之计适用于多个硅基团，此处介绍的三甲基甲硅烷基醚的制备对于 GLC 分析之前的醇衍生化可能有用。
• [EN] USE OF CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-YL-SILANES AS PRECURSORS FOR GASEOUS HYDROSILANES<br/>[FR] UTILISATION DE CYCLOHEXA-2,5-DIÉN-1-YLSILANES EN TANT QUE PRÉCURSEURS POUR DES HYDROSILANES GAZEUX
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2015036309A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to the use of cyclohexa-2,5-dien-1 -yl-silanes of general formula (I), for generation of hydrosilanes in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes or carbonyl compounds can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1 - yl-silanes of general formula I as transfer hydros! lylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  该发明涉及使用一般式(I)的环己二烯-2,5-二基硅烷，在溶液中利用强路易斯酸生成硅氢化合物。通过这种方式，例如烯烃或羰基化合物可以在良好产率下进行硅氢化反应，使用一般式I的环己二烯-2,5-二基硅烷作为转移硅氢化剂，在强路易斯酸存在下作为催化剂，同时生成芳烃溶剂。
• Use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes as precursors for gaseous hydrosilanes
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：EP2845857A1

  公开（公告）日：2015-03-11

  The invention relates to the use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I for generation of hydrosilanes in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I as transfer hydrosilylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  该发明涉及使用一般公式I的环己二烯基硅烷在溶液中生成硅氢化物，使用强Lewis酸。通过这种方式，例如，可以在强Lewis酸催化剂存在的情况下使用一般公式I的环己二烯基硅烷作为转移硅氢化剂，以良好产率对烯烃进行硅氢化，同时形成芳烃溶剂。
• 3-Silylated Cyclohexa-1,4-dienes as Precursors for Gaseous Hydrosilanes: The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305584

  日期：2013.11.4

  Set Me3SiH free! The strong Lewis acid B(C6F5)3 catalyzes the release of hydrosilanes from 3‐silylated cyclohexa‐1,4‐dienes with concomitant formation of benzene. Subsequent B(C6F5)3‐catalyzed SiH bond activation allows for alkene hydrosilylation (see scheme). The net reaction is an ionic transfer hydrosilylation. The new technique is particularly attractive in the case of otherwise gaseous, highly

  免费给我3 SiH！强路易斯酸B（C 6 F 5）3催化3-硅烷化的环己-1,4-二烯的氢化硅烷的释放，并伴随有苯的形成。随后的B（C 6 F 5）3催化的SiH键活化可实现烯烃的氢化硅烷化（参见方案）。净反应是离子转移氢化硅烷化。在其他气态，高度易燃的氢化硅烷的情况下，新技术特别有吸引力。