2,4-dichloro-N,N-diphenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N,N-diphenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 2,4-dichloro-N,N-diphenylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 383.236
• InChiKey: ZGZGZAIIQLOTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,4-dichloro-N,N-diphenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列 N-5 取代的吡咯并 [3,2-d] 嘧啶作为潜在抗癌药物的结构和生物学研究

  摘要：

  多年来，吡咯并[3,2-d]嘧啶作为潜在的先导化合物被研究用于开发抗增殖剂。大部分焦点都集中在嘧啶环的修饰上，酶识别通常由 C2 和 C4 取代基调节。相比之下，这项工作通过一系列新型 N5 取代的吡咯并 [3,2-d] 嘧啶专注于吡咯环的 N5。针对 NCI-60 人类肿瘤细胞系面板筛选化合物，并使用 COMPARE 算法分析结果以阐明潜在的作用机制。比较分析返回与已知 DNA 烷化剂和凹槽结合剂的强相关性，证实了这些吡咯并 [3,2-d] 嘧啶充当 DNA 或 RNA 烷化剂的假设。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules24142656

文献信息

• Thieno- and pyrrolopyrimidine analogues and prodrugs thereof as anticancer agents and methods of use thereof
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE COUNTY

  公开号：US10646490B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention provides for the design and synthesis of halogenated thieno- and pyrrolopyrimidine compounds and prodrugs thereof that exhibit cancer proliferation inhibitory activity and the use thereof for cancer treatment.

  本发明提供了具有癌症增殖抑制活性的卤代噻吩和吡咯并嘧啶化合物及其原药的设计和合成，以及其在癌症治疗中的应用。
• THIENO- AND PYRROLOPYRIMIDINE ANALOGUES AND PRODRUGS THEREOF AS ANTICANCER AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE COUNTY

  公开号：US20190160071A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present invention provides for the design and synthesis of halogenated thieno- and pyrrolopyrimidine compounds and prodrugs thereof that exhibit cancer proliferation inhibitory activity and the use thereof for cancer treatment.
• Structural and Biological Investigations for a Series of N-5 Substituted Pyrrolo[3,2-d]pyrimidines as Potential Anti-Cancer Therapeutics
  作者：Brian M. Cawrse、Nia’mani M. Robinson、Nina C. Lee、Gerald M. Wilson、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.3390/molecules24142656

  日期：——

  Pyrrolo[3,2-d]pyrimidines have been studied for many years as potential lead compounds for the development of antiproliferative agents. Much of the focus has been on modifications to the pyrimidine ring, with enzymatic recognition often modulated by C2 and C4 substituents. In contrast, this work focuses on the N5 of the pyrrole ring by means of a series of novel N5-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines

  多年来，吡咯并[3,2-d]嘧啶作为潜在的先导化合物被研究用于开发抗增殖剂。大部分焦点都集中在嘧啶环的修饰上，酶识别通常由 C2 和 C4 取代基调节。相比之下，这项工作通过一系列新型 N5 取代的吡咯并 [3,2-d] 嘧啶专注于吡咯环的 N5。针对 NCI-60 人类肿瘤细胞系面板筛选化合物，并使用 COMPARE 算法分析结果以阐明潜在的作用机制。比较分析返回与已知 DNA 烷化剂和凹槽结合剂的强相关性，证实了这些吡咯并 [3,2-d] 嘧啶充当 DNA 或 RNA 烷化剂的假设。此外，