8-bromo-N²isobutyrylguanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-N²isobutyrylguanine
• 英文别名: N-(8-bromo-6-oxo-1,7-dihydropurin-2-yl)-2-methylpropanamide
• 化学式: C₉H₁₀BrN₅O₂
• 分子量: 300.115
• InChiKey: UMHRTMQCYWEJQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-N²isobutyrylguanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Tert-butyl 2-[8-bromo-6-(diphenylcarbamoyloxy)-2-(2-methylpropanoylamino)purin-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  5-/8-卤化或乙炔化亲脂性核碱基作为超分子化学潜在合成中间体的合成

  摘要：

  已经合成了一系列在 5-（嘧啶）或 8-（嘌呤）位置被卤素原子或末端三键取代的亲脂性核碱基。在这项工作中研究的序列和反应，主要包括卤化、烷基化、Sonogashira 偶联和三甲基甲硅烷基乙炔脱保护，经过精心优化，以最直接、最方便的方式获得最终化合物，并具有尽可能高的纯度和收率。这些化合物包括作为嘧啶杂环的胞嘧啶、异胞嘧啶和尿嘧啶衍生物，以及作为互补嘌呤碱基的鸟嘌呤、异鸟嘌呤和 2-氨基腺嘌呤衍生物。在这些用烷基或苄基官能化的嘧啶/嘌呤核碱基的 N-1/N-9 位置引入了可变性，以及受保护的胺或羧酸取代基。所制备的分子构成了化学自组装领域有用的合成中间体集合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501026
• 作为产物：
  描述：

  N-(6,7-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)-2-甲基丙酰胺 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到8-bromo-N²isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  5-/8-卤化或乙炔化亲脂性核碱基作为超分子化学潜在合成中间体的合成

  摘要：

  已经合成了一系列在 5-（嘧啶）或 8-（嘌呤）位置被卤素原子或末端三键取代的亲脂性核碱基。在这项工作中研究的序列和反应，主要包括卤化、烷基化、Sonogashira 偶联和三甲基甲硅烷基乙炔脱保护，经过精心优化，以最直接、最方便的方式获得最终化合物，并具有尽可能高的纯度和收率。这些化合物包括作为嘧啶杂环的胞嘧啶、异胞嘧啶和尿嘧啶衍生物，以及作为互补嘌呤碱基的鸟嘌呤、异鸟嘌呤和 2-氨基腺嘌呤衍生物。在这些用烷基或苄基官能化的嘧啶/嘌呤核碱基的 N-1/N-9 位置引入了可变性，以及受保护的胺或羧酸取代基。所制备的分子构成了化学自组装领域有用的合成中间体集合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501026

文献信息

• ACYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGS AND OLIGONUCLEOTIDE SEQUENCES CONTAINING THEM
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0691968B1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5576427A
  申请人：——

  公开号：US5576427A

  公开（公告）日：1996-11-19
• [EN] ACYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGS AND OLIGONUCLEOTIDE SEQUENCES CONTAINING THEM<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES ACYCLIQUES ET SEQUENCES D'OLIGONUCLEOTIDES CONTENANT CEUX-CI
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：WO1994022864A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, or a blocking group that is compatible with oligonucleotide synthesis; R2 is hydrogen or methyl; R3 is hydrogen or -P(R4)OR5; R4 is chlorine, 4-nitroimidazole, imidazole, tetrazole, triazole or di(lower-alkyl)amino-; R5 is methyl, 2-cyanoethyl or 2,2,2-trichloroethyl; n is from 0 to 2; X is oxygen, sulfur, or -NR6; R6 is hydrogen or lower alkyl; Q is chosen from the group consisting of (a) and (b); R7 is lower-alkyl; and R8 is hydrogen, benzoyl, anisoyl, or lower-alkyl carbonyl and its pharmaceutically acceptable addition salts are nucleotide analogs. Modified oligonucleotides containing the nucleoside analogs of formula (I) are stable to nuclease degradation and are useful in inhibiting gene expression, in sequencing, and in mutagenesis.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, ou un groupe de blocage qui est compatible avec la synthèse des oligonucléotides; R2 représente hydrogène ou méthyle; R3 représente hydrogène ou -P(R4)OR5; R4 représente chlore, 4-nitroimidazole, imidazole, tétrazole, triazole ou di(alkyle inférieur)amino-; R5 représente méthyle, 2-cyanoéthyle ou 2,2,2-trichloroéthyle; n vaut de 0 à 2; X représente oxygène, soufre ou -NR6; R6 représente hydrogène ou alkyle inférieur; Q est choisi dans le groupe comprenant (a) et (b); R7 représente alkyle inférieur; et R8 représente hydrogène, benzoyle, anisoyle ou carbonyle d'alkyle inférieur. L'invention se rapporte également aux sels d'addition pharmaceutiquement acceptables. Les composés de l'invention sont des analogues de nucléotides. Les oligonucléotides modifiés contenant les analogues de nucléosides de formule (I) sont stables par rapport à la dégradation de nucléases et sont utilisés pour l'inhibition de l'expression de gènes, le séquençage et la mutagenèse.
• Synthesis of 5-/8-Halogenated or Ethynylated Lipophilic Nucleobases as Potential Synthetic Intermediates for Supramolec­ular Chemistry
  作者：Nerea Bilbao、Violeta Vázquez-González、M. Teresa Aranda、David González-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201501026

  日期：2015.11

  A series of lipophilic nucleobases that are substituted at the 5- (pyrimidines) or 8- (purines) position with either a halogen atom or a terminal triple bond have been synthesized. The sequences and reactions studied in this work, which mainly comprise halogenation, alkylation, Sonogashira coupling, and trimethylsilylacetylene deprotection, have been carefully optimized, to reach the final compounds

  已经合成了一系列在 5-（嘧啶）或 8-（嘌呤）位置被卤素原子或末端三键取代的亲脂性核碱基。在这项工作中研究的序列和反应，主要包括卤化、烷基化、Sonogashira 偶联和三甲基甲硅烷基乙炔脱保护，经过精心优化，以最直接、最方便的方式获得最终化合物，并具有尽可能高的纯度和收率。这些化合物包括作为嘧啶杂环的胞嘧啶、异胞嘧啶和尿嘧啶衍生物，以及作为互补嘌呤碱基的鸟嘌呤、异鸟嘌呤和 2-氨基腺嘌呤衍生物。在这些用烷基或苄基官能化的嘧啶/嘌呤核碱基的 N-1/N-9 位置引入了可变性，以及受保护的胺或羧酸取代基。所制备的分子构成了化学自组装领域有用的合成中间体集合。