(E)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CJGRMRLDMSCIRZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 sodium dithionite 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-(2-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于环丙基-δ-内酯的高度对映选择性和立体发散构建的酶平台。

  摘要：

  非生物酶为可持续化学提供了新的机会。在此，我们报告了源自抹香鲸肌红蛋白的生物催化剂的开发，该催化剂利用卡宾转移机制不对称合成环丙烷稠合-δ-内酯，这是在许多具有生物活性的天然产物中发现的关键结构基序。虽然血红素、野生型肌红蛋白和其他血红蛋白不能催化这种反应，但可以通过蛋白质工程改造肌红蛋白支架，以允许高产率和高达 99% 的对映异构体的广谱同烯丙基重氮乙酸酯底物的分子内环丙烷化过量的。通过另一种进化轨迹，还获得了立体发散生物催化剂，用于提供所需双环产物的镜像形式。

  DOI：

  10.1002/anie.202007953
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于环丙基-δ-内酯的高度对映选择性和立体发散构建的酶平台。

  摘要：

  非生物酶为可持续化学提供了新的机会。在此，我们报告了源自抹香鲸肌红蛋白的生物催化剂的开发，该催化剂利用卡宾转移机制不对称合成环丙烷稠合-δ-内酯，这是在许多具有生物活性的天然产物中发现的关键结构基序。虽然血红素、野生型肌红蛋白和其他血红蛋白不能催化这种反应，但可以通过蛋白质工程改造肌红蛋白支架，以允许高产率和高达 99% 的对映异构体的广谱同烯丙基重氮乙酸酯底物的分子内环丙烷化过量的。通过另一种进化轨迹，还获得了立体发散生物催化剂，用于提供所需双环产物的镜像形式。

  DOI：

  10.1002/anie.202007953

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols toward the synthesis of chiral β-chlorotetrahydrofurans
  作者：Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c2cc38436a

  日期：——

  An asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols is successfully developed that employs an easily available quaternary ammonium salt derived from cinchonine as a conventional organocatalyst. This approach provides ready access to beta-chlorotetrahydrofurans in high enantioselectivities.

  成功开发了均丙醇的不对称5内基氯醚化反应，该方法采用了一种容易获得的，从辛可宁衍生而来的季铵盐作为常规有机催化剂。这种方法可以很容易地获得对映选择性高的β-氯四氢呋喃。
• Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jiwu Ruan、Shifang Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b608033b

  日期：——

  In contrast to almost all of the known examples of Heck arylation of unsaturated alcohols, which yield predominately β-arylated products, arylation under the Pd-DPPP catalysis in ionic liquid leads preferentially to aryl substitution at the α carbon, providing an easy pathway to this valuable class of olefins.

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。
• Visible light-induced difunctionalization of electron-enriched styrenes: synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
  作者：Run Lin、Hongnan Sun、Chao Yang、Wenbo Shen、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c4cc08221d

  日期：——

  The difunctionalization of electron-enriched styrenes for the synthesis of substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in the presence of photoredox catalysts is described.

  在光还原催化剂的存在下，描述了利用富电子苯乙烯的双官能团化学反应合成取代四氢呋喃和四氢吡喃的过程。
• Visible-light-induced bromoetherification of alkenols for the synthesis of β-bromotetrahydrofurans and -tetrahydropyrans
  作者：Run Lin、Hongnan Sun、Chao Yang、Youdong Yang、Xinxin Zhao、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.11.5

  日期：——

  A visible-light-induced photoredox-catalyzed bromoetherification of alkenols is described. This approach, with CBr₄ as the bromine source through generation of bromine in situ, provides a mild and operationally simple access to the synthesis of β-bromotetrahydrofurans and -tetrahydropyrans with high efficiency and regioselectivity.

  介绍了一种可见光诱导的光氧化还原催化溴醚化反应，该方法使用CBr4作为溴源通过原位产生溴，提供了一种温和且操作简单的方法，高效地选择性合成β-溴四氢呋喃和四氢吡喃。