2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；(S)-tert-Butyl 2-(naphthalene-1-yl)-4, 5-dihydooxazole-4-carboxylate；tert-butyl (4S)-2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: VNGIOJOABFGZRL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 丙烯酸乙酯 在 (S)-binaphthyl quaternary ammonium salt 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(S)-4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸叔丁酯的催化迈克尔加成反应，高度对映选择性地合成（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。有效的代谢型受体配体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸（2，HMG）的高度对映选择性合成是通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸的催化迈克尔加成反应完成的酸叔丁酯（3b），在（S）-联萘基季铵盐4存在下，在-60摄氏度下于CH（2）Cl（2）中使用磷腈碱BEMP。

  DOI：

  10.1021/ol050920s
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸叔丁酯的催化迈克尔加成反应，高度对映选择性地合成（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。有效的代谢型受体配体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸（2，HMG）的高度对映选择性合成是通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸的催化迈克尔加成反应完成的酸叔丁酯（3b），在（S）-联萘基季铵盐4存在下，在-60摄氏度下于CH（2）Cl（2）中使用磷腈碱BEMP。

  DOI：

  10.1021/ol050920s

文献信息

• ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：CHRISTIANSON DAVID W.

  公开号：US20100189644A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is directed to arginase inhibitor compounds of formula IA or formula IB: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these compounds, and methods of their use for the treatment and diagnosis of conditions characterized by upregulation of arginase, abnormally high arginase activity, or by abnormally low nitric oxide synthase activity.

  本发明涉及化合物IA或化合物IB的抑制剂，或其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及用于治疗和诊断由精氨酸酶上调、异常高的精氨酸酶活性或异常低的一氧化氮合酶活性所特征的疾病的方法。
• Catalytic Alkylation of 2-Aryl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid Esters Using Cyclopeptoids; Newly Designed Phase-Transfer Catalysts
  作者：Giorgio Della Sala、Irene Izzo、Rosaria Schettini、Assunta D’Amato、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1055/s-0036-1588102

  日期：——

  N-(4-methoxybenzyl)glycine/l-proline cyclohexapeptoid is the optimal catalyst (good yields and up to 75% ee) for the stereocontrolled construction of α-alkylated serine tert-butyl esters. Nonionic, chiral macrocyclic peptoids are efficient phase-transfer catalysts in the C-4 enantioselective alkylation of 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylic acid esters. Screening of the structural features of cyclic

  摘要 非离子手性大环拟肽是2- [4-（三氟甲基）苯基] -2-恶唑啉-4-羧酸酯的C-4对映选择性烷基化反应中有效的相转移催化剂。筛选环状类肽的结构特征，即环大小，对称性，脯氨酸残基数和侧链上的取代基，表明交替的N-（4-甲氧基苄基）甘氨酸/ 1-脯氨酸环六肽是最佳催化剂（良好的收率和高达75％的ee）用于α-烷基化的丝氨酸叔丁酯的立体控制结构。 非离子手性大环拟肽是2- [4-（三氟甲基）苯基] -2-恶唑啉-4-羧酸酯的C-4对映选择性烷基化反应中有效的相转移催化剂。筛选环状类肽的结构特征，即环大小，对称性，脯氨酸残基数和侧链上的取代基，表明交替的N-（4-甲氧基苄基）甘氨酸/ 1-脯氨酸环六肽是最佳催化剂（良好的收率和高达75％的ee）用于α-烷基化的丝氨酸叔丁酯的立体控制结构。
• Arginase Inhibitors and Methods of Use
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20190127395A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention is directed to arginase inhibitor compounds of formula IA or formula IB: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these compounds, and methods of their use for the treatment and diagnosis of conditions characterized by upregulation of arginase, abnormally high arginase activity, or by abnormally low nitric oxide synthase activity.
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2010085797A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is directed to arginase inhibitor compounds of formula IA or formula IB: HoN,.Xi,xi H9N,.X1.,χ xz ^z X "x2 ^z R 1 \ R 1 K COOH COOH IA IB or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these compounds, and methods of their use for the treatment and diagnosis of conditions characterized by upregulation of arginase, abnormally high arginase activity, or by abnormally low nitric oxide synthase activity.
• Highly Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>)-α-(Hydroxymethyl)-glutamic Acid by the Catalytic Michael Addition of 2-Naphthalen-1-yl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid <i>tert</i><i>-</i>Butyl Ester
  作者：Yeon-Ju Lee、Jihye Lee、Mi-Jeong Kim、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Taek-Soo Kim、Jihoon Lee、Jin-Mo Ku、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/ol050920s

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Highly enantioselective synthesis of a potent metabotropic receptor ligand, (2S)-alpha-(hydroxymethyl)-glutamic acid (2, HMG) was accomplished by the catalytic Michael addition of 2-naphthalen-1-yl-2-oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (3b), using the phosphazene base, BEMP, in CH(2)Cl(2) at -60 degrees C in the presence of (S)-binaphthyl quaternary ammonium salt 4.

  [反应：请参见文字]。有效的代谢型受体配体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸（2，HMG）的高度对映选择性合成是通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸的催化迈克尔加成反应完成的酸叔丁酯（3b），在（S）-联萘基季铵盐4存在下，在-60摄氏度下于CH（2）Cl（2）中使用磷腈碱BEMP。