4-(2-aminooxazol-4-yl) benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-aminooxazol-4-yl) benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Amino-1,3-oxazol-4-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: RWASSTQKORFODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 4-(2-aminooxazol-4-yl) benzonitrile 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-(4-cyanophenyl) oxazol-2-yl) picolinamide
  参考文献：
  名称：

  以瞬时受体电位香草素3型（TRPV3）为靶点的新型抑制剂的计算发现、结构优化和生物学评价

  摘要：

  瞬时受体电位香草素类型 3 (TRPV3) 是一种 Ca 2+可渗透的非选择性阳离子通道，在皮肤角质形成细胞中大量表达。TRPV3 成为治疗瘙痒、炎症、疼痛和皮肤相关疾病的有吸引力的靶点。然而，除了部分专利外，目前关于TRPV3抑制剂的报道寥寥无几。因此，TRPV3的研究一直充满挑战。通过虚拟筛选和生物学评估的组合，化合物P1 (10 μM) 被鉴定为对 mTRPV3-WT 的 2-APB (1 mM) 诱发电流具有 34.5% 抑制作用的最佳化合物。进一步的结构优化为抑制剂PC5提供了最佳活性 (IC 50 = 2.63 ± 0.28 μM)，点突变分析表明氨基酸 V629 和 F633 对PC5和 TRPV3的结合至关重要。总之，这些新发现的抑制剂可以作为未来开发TRPV3抑制剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105093
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 尿素 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到4-(2-aminooxazol-4-yl) benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以瞬时受体电位香草素3型（TRPV3）为靶点的新型抑制剂的计算发现、结构优化和生物学评价

  摘要：

  瞬时受体电位香草素类型 3 (TRPV3) 是一种 Ca 2+可渗透的非选择性阳离子通道，在皮肤角质形成细胞中大量表达。TRPV3 成为治疗瘙痒、炎症、疼痛和皮肤相关疾病的有吸引力的靶点。然而，除了部分专利外，目前关于TRPV3抑制剂的报道寥寥无几。因此，TRPV3的研究一直充满挑战。通过虚拟筛选和生物学评估的组合，化合物P1 (10 μM) 被鉴定为对 mTRPV3-WT 的 2-APB (1 mM) 诱发电流具有 34.5% 抑制作用的最佳化合物。进一步的结构优化为抑制剂PC5提供了最佳活性 (IC 50 = 2.63 ± 0.28 μM)，点突变分析表明氨基酸 V629 和 F633 对PC5和 TRPV3的结合至关重要。总之，这些新发现的抑制剂可以作为未来开发TRPV3抑制剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105093

文献信息

• 一种TRPV3小分子变构抑制剂及其制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112480018B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种TRPV3小分子变构抑制剂及其制备方法，其中所述小分子抑制剂包括通式(Ⅰ)和通式(Ⅱ)所示化合物或其药学上可接受的盐：其中，X取自N或C；Y选自(CH2)或(CO)；R2取自氢、卤素；R4取自C1‑C8烷基、C3‑C8环烷基、萘环、金刚烷基、吗啉、4‑(甲基磺酰基)哌嗪、4‑(三氟甲基)吡啶‑2‑胺；R1、R3分别独立选自氢、氘、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C1‑C8烷基、卤代C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、C3‑C8环烷基、C3‑C8环烯基、C2‑C8链烯基、C2‑C8炔基、C6‑C10芳基、C3‑C10杂芳基、C4‑C8杂环基。
• Synthesis and biological evaluation of sulfonamidooxazoles and β-keto sulfones: selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I
  作者：Jason Xiang、Manus Ipek、Vipin Suri、Walt Massefski、Ning Pan、Ying Ge、May Tam、Yuzhe Xing、James F. Tobin、Xin Xu、Steve Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.093

  日期：2005.6

  The design, synthesis, and biological evaluation of arylsulfonamidooxazoles as 11 beta-HSD1 inhibitors and the serendipitous discovery of beta-keto sulfones as potent 11 beta-HSD1 inhibitors are described here. These two classes of compounds are not active against 11 beta-HSD2 and therefore may have significant therapeutic potential for metabolic syndrome, type 2 diabetes and related metabolic dysfunctions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Computational discovery, structural optimization and biological evaluation of novel inhibitors targeting transient receptor potential vanilloid type 3 (TRPV3)
  作者：Fang Zhang、Yiyu Lin、Wenjian Min、Yi Hou、Kai Yuan、Jin Wang、Peng Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105093

  日期：2021.9

  few reports of TRPV3 inhibitors exist at present besides some patents. Therefore, TRPV3 research has always been fraught with challenges. Through a combination of virtual screening and biological evaluation, compound P1 (10 μM) was identified as a top hit with 34.5% inhibitory effect on 2-APB (1 mM)-evoked currents of mTRPV3-WT. Further structural optimization provided the inhibitor PC5 with the best

  瞬时受体电位香草素类型 3 (TRPV3) 是一种 Ca 2+可渗透的非选择性阳离子通道，在皮肤角质形成细胞中大量表达。TRPV3 成为治疗瘙痒、炎症、疼痛和皮肤相关疾病的有吸引力的靶点。然而，除了部分专利外，目前关于TRPV3抑制剂的报道寥寥无几。因此，TRPV3的研究一直充满挑战。通过虚拟筛选和生物学评估的组合，化合物P1 (10 μM) 被鉴定为对 mTRPV3-WT 的 2-APB (1 mM) 诱发电流具有 34.5% 抑制作用的最佳化合物。进一步的结构优化为抑制剂PC5提供了最佳活性 (IC 50 = 2.63 ± 0.28 μM)，点突变分析表明氨基酸 V629 和 F633 对PC5和 TRPV3的结合至关重要。总之，这些新发现的抑制剂可以作为未来开发TRPV3抑制剂的有前途的先导化合物。