2-[2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]ethynyl]phenyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]ethynyl]phenyl isothiocyanate
• 英文别名: Tert-butyl-[2-(2-isothiocyanatophenyl)ethynyl]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₁₉NSSi
• 分子量: 273.474
• InChiKey: DEIZKAVWRWNSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]ethynyl]phenyl isothiocyanate 、 molybdenum hexacarbonyl 在 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-1-thia-8-aza-cyclopenta[a]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbonyl induced heterocumulenic Pauson–Khand type reaction: expedient synthetic method for thieno[2,3-b]indol-2-ones

  摘要：

  首次描述了由CS诱导的Pauson–Khand类型反应；2-烷基炔基苯异硫氰酸酯在摩尔比为1的Mo(CO)6或Co2(CO)8的存在下，或在碳 monoxide气氛下使用催化量的Rh催化剂，转化为3取代的2H-噻吩[2,3-b]吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/b712739a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-[2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]ethynyl]-N-(triphenylphosphonylidene)benzeneamine 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-[2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]ethynyl]phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbonyl induced heterocumulenic Pauson–Khand type reaction: expedient synthetic method for thieno[2,3-b]indol-2-ones

  摘要：

  首次描述了由CS诱导的Pauson–Khand类型反应；2-烷基炔基苯异硫氰酸酯在摩尔比为1的Mo(CO)6或Co2(CO)8的存在下，或在碳 monoxide气氛下使用催化量的Rh催化剂，转化为3取代的2H-噻吩[2,3-b]吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/b712739a

文献信息

• Thiocarbonyl induced heterocumulenic Pauson–Khand type reaction: expedient synthetic method for thieno[2,3-b]indol-2-ones
  作者：Takao Saito、Hiroshi Nihei、Takashi Otani、Toshiyuki Suyama、Naoki Furukawa、Masatoshi Saito

  DOI：10.1039/b712739a

  日期：——

  The first examples of CS induced Pauson–Khand type reactions are described; 2-alkynylphenyl isothiocyanates were converted to 3-substituted-2H-thieno[2,3-b]indol-2-ones in the presence of a stoichiometric amount of Mo(CO)6 or Co2(CO)8, or a catalytic amount of Rh catalyst under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  首次描述了由CS诱导的Pauson–Khand类型反应；2-烷基炔基苯异硫氰酸酯在摩尔比为1的Mo(CO)6或Co2(CO)8的存在下，或在碳 monoxide气氛下使用催化量的Rh催化剂，转化为3取代的2H-噻吩[2,3-b]吲哚-2-酮。