3-propanoyl-2H-1-benzothiopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-propanoyl-2H-1-benzothiopyran
• 英文别名: 1-(2H-thiochromen-3-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: LTGLMEVPYZCSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2,2'-dithiodibenzaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到3-propanoyl-2H-1-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-Benzothiopyrans

  摘要：

  2,2"-二硫杂二苯甲醛1与活化烯烃2a-g在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下反应，能够一步合成3-取代的2H-1-苯并吡喃6a-g，产率最高可达67%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18704

文献信息

• Dual-Catalyst Acceleration of Tandem Disulfide Cleavage and Baylis–Hillman Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzothiopyran Derivatives
  作者：Dubekile Nyoni、Kevin A. Lobb、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397911.2012.673449

  日期：2013.7.3

  While both 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and triphenylphosphine catalyze tandem Baylis-Hillman reaction/disulfide cleavage of 2,2'-dithiodibenzaldehyde independently, when used together as a dual-catalyst system, the overall yields of the cyclized 2H-1-benzothiopyrans are consistently greater and the reaction time decreases dramatically.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.