2-(4-(methylthio)phenyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-Methylsulfanylphenyl)-1-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: ZLFFQGMLHGIPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)phenyl)benzofuran 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 caesium carbonate 、 六氟磷酸钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-(benzofuran-2-yl)phenyl)dimethylsulfanium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过使用环化策略抑制共轭体系的异构化来提高锍盐的光酸生成性能

  摘要：

  这项工作描述了使用环化策略合成的一系列锍盐中的原始结构-反应性关系。新的锍盐包含一个茋亚基，修饰有环化结构，即碳环、呋喃环和噻吩环，以抑制双键体系的异构化。通过光降解、原位核磁共振和循环伏安法证实，这种环化二苯乙烯衍生物锍盐的光酸产生效率主要受五元环结构和取代基的调节。这种环化极大地调节了高反应性激发单线态物质的数量，从而将锍盐的光酸生成性能提高了一个数量级以上，特别是当引入氧形成苯并呋喃环结构时。鉴于这种放大的光反应性，锍盐的光引发阳离子聚合的应用潜力在不同的辐照波长下进行了评估。

  DOI：

  10.1002/pol.20210875
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(methylthio)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的闭环反应合成苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过CuI催化的2-卤代芳族酮的闭环反应，可以高效合成各种苯并[ b ]呋喃。该方法可耐受各种官能团，可提供72-99％的产率的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo050788+

文献信息

• 4-苯并五元环-苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN112300042B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本申请4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用，涉及下述式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物、光固化组合物以及式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物的制备方法。本发明的式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物在与4‑苯乙烯‑苯基硫鎓盐相比，分子的光引发效率更好，而且合成步骤比较简单，有望成为UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨工业化的生产和应用的光引发剂。
• Iron and Copper Salts in the Synthesis of Benzo[b]furans
  作者：Julien Bonnamour、María Piedrafita、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201000269

  日期：——

  Intramolecular CO bond forming reactions of aryl 2‐bromobenzyl ketones lead to benzo[b]furans. The cyclizations can be catalyzed by 10 mol% of iron trichloride (of 98% or of 99.995% purity) or sub‐mol% quantities of copper(II) chloride (of 99.995% purity).

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。
• Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans Catalyzed by a Pd₃ Cluster
  作者：Jian Yao、Lili Shao、Xi Kang、Manzhou Zhu、Xiaohong Huo、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02428

  日期：2024.2.2

  organic transformations and mechanistic investigations is still largely unexploited. Herein, we disclose the use of trinuclear palladium (Pd3Cl) species as an active catalyst for the direct C–H α-arylation of benzo[b]furans with aryl iodides to afford 2-arylbenzofurans in good yields under mild conditions. With this method, broad substrate adaptability was observed, and several drug intermediates were

  作为基于更传统的单核分子 Pd 配合物和广泛用于有机合成的 Pd n纳米粒子的催化剂之间的过渡范例，多核钯簇因其独特的反应性和电子特性而引起了极大的关注。然而，用于有机转化和机理研究的钯簇催化剂的开发在很大程度上仍未得到开发。在此，我们公开了使用三核钯（Pd 3 Cl）物质作为活性催化剂，用于苯并[ b ]呋喃与芳基碘化物的直接C-H α-芳基化，在温和条件下以良好的产率提供2-芳基苯并呋喃。利用该方法，观察到了广泛的底物适应性，并以高产率合成了多种药物中间体。机理研究表明，Pd 3核心很可能在整个反应过程中保持完整。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans via CuI-Catalyzed Ring Closure
  作者：Cheng-yi Chen、Peter G. Dormer

  DOI：10.1021/jo050788+

  日期：2005.8.1

  A wide variety of benzo[b]furans were synthesized efficiently via a CuI-catalyzed ring closure of 2-haloaromatic ketones. The methodology was tolerant to various functional groups, affording benzofurans in 72−99% yields.

  通过CuI催化的2-卤代芳族酮的闭环反应，可以高效合成各种苯并[ b ]呋喃。该方法可耐受各种官能团，可提供72-99％的产率的苯并呋喃。
• Promotion of the photoacid generation performance of sulfonium salts by inhibiting the isomerization of conjugated systems using a cyclization strategy
  作者：Junkun Wei、Shixiong Chen、Decheng Wan、Ming Jin

  DOI：10.1002/pol.20210875

  日期：2022.4.15

  relationship within a series of sulfonium salts synthesized using a cyclization strategy. The new sulfonium salt comprises a stilbene subunit decorated with a combination of cyclized structure, that is, carbocyclic ring, furan ring, and thiophene ring, to inhibit the isomerization of double bond systems. The photoacid generation efficiency of such cyclized stilbene derivative sulfonium salts is mainly modulated

  这项工作描述了使用环化策略合成的一系列锍盐中的原始结构-反应性关系。新的锍盐包含一个茋亚基，修饰有环化结构，即碳环、呋喃环和噻吩环，以抑制双键体系的异构化。通过光降解、原位核磁共振和循环伏安法证实，这种环化二苯乙烯衍生物锍盐的光酸产生效率主要受五元环结构和取代基的调节。这种环化极大地调节了高反应性激发单线态物质的数量，从而将锍盐的光酸生成性能提高了一个数量级以上，特别是当引入氧形成苯并呋喃环结构时。鉴于这种放大的光反应性，锍盐的光引发阳离子聚合的应用潜力在不同的辐照波长下进行了评估。