6-nitrooctane-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-nitrooctane-3-one
• 英文别名: 6-nitro-3-octanone；6-nitrooctan-3-one
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FEMUDOKHECLPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitrooctane-3-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,5-diethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  空间和静电屏蔽吡咯烷氮氧自由基的合成和表征

  摘要：

  摘要 两个新的吡咯烷氮氧自由基，cis/trans-2,5-bis(carboxymethyl)-2,5-diethylpyrrolidine 1-oxyl 和 2-(carboxymethyl)-2,5,5-triethylpyrrolidine 1-oxyl，潜在的应用报告了自旋探针和标记。为了通过空间和静电屏蔽提高自由基的稳定性，已在硝基氧基团的 α 位引入羧甲基和乙基。通过X射线晶体学和EPR光谱对化合物进行结构表征。抗坏血酸还原试验证明，新合成的自由基比众所周知的市售氮氧自由基 3-羧基-PROXYL 和 4-羧基-TEMPO 具有更高的还原稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.015
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 硝基丙烷 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到6-nitrooctane-3-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烷与共轭烯酮在水介质中的迈克尔反应

  摘要：

  各种硝基烷与共轭烯酮的迈克尔反应可在0.025 M的NaOH中和在十六烷基三甲基氯化铵（CTACl）作为阳离子表面活性剂的存在下进行，而无需任何有机溶剂。即使使用受阻的起始原料，也可获得良好的产物收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01816-3

文献信息

• Amberlyst A-27, an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Michael Reaction of Nitroalkanes with β-Substituted Alkene Acceptors
  作者：Roberto Ballini、Paola Marziali、Andrea Mozzicafreddo

  DOI：10.1021/jo9520553

  日期：1996.1.1
• Cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) as a general, ecofriendly catalyst for the formation of carbon–carbon bond through nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.067

  日期：2004.3

  Nitroalkanes have been found to give good yields in Michael and nitroaldol (Henry) reactions by the use of a catalytic amount (10 mol%) of CTAOH. at room temperature and under solvent free conditions and in very short reaction times. The methods do not need a large excess of the nitroalkanes and show good chemoselectivity toward further functionalities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3941846A
  申请人：——

  公开号：US3941846A

  公开（公告）日：1976-03-02