4-methyl-N-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-4-methyl-N-[(2-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: MDBIHEWICHVELQ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醚 、 4-methyl-N-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 三甲基氯硅烷 、 bismuth(III) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4,4'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues

  摘要：

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1039/b800066b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗菌剂和抗病毒剂取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们打算合成一系列新颖的取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物。筛选了整套衍生物5（at）的体外抗菌和抗真菌活性，并进一步筛选了其中的11种化合物的抗病毒活性，以预测其对抗病原体病毒的功效。有趣的是，与氨苄青霉素（标准品）相比，化合物5d，5e，5f，5h，5i和5j表现出相似或更好的抗菌活性。此外，化合物5h，5i，5j和5q与标准药物克霉唑相比，对真菌菌株具有良好的抑制活性，而其他衍生物的活性较弱或减弱。抗菌研究表明，具有吸电子基团的化合物显示出最高的活性。有趣的是，这些测试的化合物在HEL细胞，Vero细胞和MDCK细胞培养物中对牛痘病毒，人冠状病毒（229E），呼肠孤病毒1，辛德比斯病毒，柯萨奇病毒B4，黄热病病毒和乙型流感病毒显示弱的抗病毒活性。本研究的发现可能会开辟新途径，以针对人类致病的致命微生物和病毒。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104320

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Piperidine Derivatives through the [4 + 2] Annulation of Imines with Allenes
  作者：Ryan P. Wurz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja053277d

  日期：2005.9.1

  there has been only very limited progress in achieving asymmetric catalysis with chiral phosphines. In this report, the first highly enantioselective variant of the Kwon annulation of imines with allenes is described. Thus, C2-symmetric chiral phosphepine 1 serves as an effective catalyst for this powerful process, furnishing an array of functionalized piperidine derivatives with very good stereoselectivity

  尽管叔膦已成为非常通用的亲核催化剂，但在使用手性膦实现不对称催化方面取得的进展非常有限。在这份报告中，描述了亚胺与丙二烯的 Kwon 环化的第一个高度对映选择性变体。因此，C2 对称手性膦 1 作为这一强大过程的有效催化剂，提供了一系列具有非常好的立体选择性的官能化哌啶衍生物。
• Asymmetric catalytic aza-Morita–Baylis–Hillman reaction using chiral bifunctional phosphine amides as catalysts
  作者：Ming-Juan Qi、Teng Ai、Min Shi、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.039

  日期：2008.2

  The asymmetric catalytic aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of N-sulfonated imines with α,β-unsaturated ketones has been successfully conducted by using chiral bifunctional phosphine amides as catalysts. A series of new chiral bifunctional phosphine amides were designed, synthesized, and systematically studied for this asymmetric reaction. The corresponding aza-MBH adducts were obtained in good yields

  N-磺化亚胺与α，β-不饱和酮的不对称催化氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应已通过使用手性双官能膦酰胺作为催化剂成功进行。针对该不对称反应，设计，合成和系统地研究了一系列新的手性双官能膦酰胺。在温和的条件下，获得的相应氮杂-MBH加合物收率良好（75–99％），对映体过量非常好（51–95％ee）。
• Aza–Baylis–Hillman Reaction of <i>N</i>‐Tosylated Imines with Acrylamide or <i>N</i>‐Arylacrylamide
  作者：Zhengang Wu、Guofu Zhou、Jieyu Zhou、Wei Guo

  DOI：10.1080/00397910600781273

  日期：2006.8.1

  Abstract Acrylamide or N‐arylacrylamide could undergo aza–Baylis–Hillman addition reaction with N‐tosylated imines with phenol as additive and DABCO as catalyst in the absence of solvent.

  摘要 丙烯酰胺或 N-芳基丙烯酰胺可与 N-甲苯磺酰亚胺、苯酚为添加剂、DABCO 为催化剂在无溶剂条件下发生氮杂-贝利斯-希尔曼加成反应。
• Synthesis of Novel Functionalized<b><i>N</i></b>-Tosylaldimines
  作者：James H. Wynne、Stacy E. Price、Jeffrey R. Rorer、Wayne M. Stalick

  DOI：10.1081/scc-120015720

  日期：2003.3

  Condensation of a variety of aromatic aldehydes with p-toluenesul-fonamide in the presence of Lewis acids affords novel functionally varied aromatic N-tosylaidimines in good yields. A diverse array of aromatic aldehydes was examined, each containing a unique functionality. The new method reported here allows for incorporation of functionalities that are unavailable by existing methods.
• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。