(S)-2-benzyl-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)aziridine
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: ORQGCFUVTIHDQI-KNVGNIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)aziridine 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4S)-1-phenyl-4-phenylmethyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  功能化的Foldamer中酸介导的拓扑控制

  摘要：

  诱导的构象变化提供了调节分子结构和功能的强大机制。在这里，我们描述了手性的，表面官能化的低聚吡啶/咪唑烷基-2-酮折叠剂的合成，并审问它们的酸-...

  DOI：

  10.1039/c6cc01496h
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-2-benzyl-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映异构纯 5-取代哌嗪-2-乙酸酯作为文库生产的中间体。

  摘要：

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00148

文献信息

• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bifunctional Triamines: Synthesis and Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Santiago Cañellas、Pedro Alonso、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01957

  日期：2018.8.17

  The synthesis and application of a newly designed C2-symmetric chiral bifunctional triamine family (C2-CBT) is reported. These enantiopure chiral triamine scaffolds can be accessed in multigram amounts from simple amino acids while avoiding chromatographic purification. As a proof of principle, C2-CBT has been studied in the aldol reaction of cyclic ketones with isatins, with the target tertiary alcohols

  报道了新设计的C 2对称手性双官能三胺三胺家族（C 2 -CBT）的合成和应用。这些对映体纯的手性三胺支架可以从简单氨基酸中以数克的量获得，同时避免色谱纯化。作为原理的证明，已经在环状酮与靛红的醛醇缩合反应中研究了C 2 -CBT，并以高效的方式形成了目标叔醇。已经通过简单的提取技术回收了催化剂，并随后进行了再利用。
• Conformationally Programmable Chiral Foldamers with Compact and Extended Domains Controlled by Monomer Structure
  作者：Zachariah Lockhart、Peter C. Knipe

  DOI：10.1002/anie.201802822

  日期：2018.7.9

  Foldamers are an important class of abiotic macromolecules, with potential therapeutic applications in the disruption of protein–protein interactions. The majority adopt a single conformational motif such as a helix. A class of foldamer is now introduced where the choice of heterocycle within each monomer, coupled with a strong conformation‐determining dipole repulsion effect, allows both helical and

  折叠剂是一类重要的非生物大分子，在破坏蛋白质间相互作用方面具有潜在的治疗应用。大多数采用单个构象基序，例如螺旋。现在引入一类折叠剂，其中每个单体中杂环的选择以及强大的构象决定偶极排斥效应，可以选择螺旋构象和扩展构象。将这些单体结合成杂聚物，可以对构象空间进行高度受控的探索，并沿着多个载体投影侧链。折叠剂通过重复的脱保护-交叉偶联序列快速构建，并通过X射线晶体学，NMR和CD光谱分析了它们的固相和溶液相构象。