(S,E)-5-cyclopentyl-N-methoxy-N-methyl-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-5-cyclopentyl-N-methoxy-N-methyl-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-2-enamide
• 英文别名: (E,4S)-5-cyclopentyl-N-methoxy-N-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 322.328
• InChiKey: KVUFWMKCDFSVGF-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 (±)-5-cyclopentyl-N-methoxy-N-methylpenta-2,3-dienamide 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到(S,E)-5-cyclopentyl-N-methoxy-N-methyl-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 C?N 键形成：膦催化氮亲核试剂分子内和分子间 γ-加成到烯丙酸酯和炔酸酯

  摘要：

  将胺固定在 γ 上：已经开发出一种新方法，通过由螺膦1催化的分子内和分子间过程，将氮亲核试剂 γ 加成到 γ 取代的炔酸酯或烯丙酸酯上（参见方案）。该反应的不对称形式提供了对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和 γ-氨基-α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201208957