(E)-N,N-dibenzyl-2-phenylethen-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dibenzyl-2-phenylethen-1-amine
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzyl-2-phenylethenamine；N,N-dibenzyl-N-styrylamine；dibenzylstyrylamine；N,N-dibenzylstyrylamine
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: YLABIYTVXBHXSD-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dibenzyl-2-phenylethen-1-amine 在 sodium percarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以36 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛与胺氧化胺化成 α-氨基酮

  摘要：

  从氮亲核试剂中安装氮功能分子的氧化胺化一直是有机合成中非常具有挑战性的课题。在这里，我们报道了不同醛与仲胺的新型转化，用于合成多样化的 α-氨基酮。该方法可以通过由市售的过碳酸钠促进的原位生成的烯胺中间体的氧化重排来实现。此外，这种一锅法也适用于复杂分子的功能修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03771
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-2-phenylethen-1-amine 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (E)-N,N-dibenzyl-2-phenylethen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  醛烯胺的动态共价化学：胺-烯胺交换的BiIII-和ScIII-催化。

  摘要：

  烯胺与仲胺和可烯醇化醛的动态交换已在有机溶剂中得到证明。Bi（OTf）3和Sc（OTf）3（2 mol％）有效催化了胺与胺的交换，在室温下数小时内即可达到平衡（60 mm）。完全平衡后一周内，形成的动态共价体系在基本环境中显示出较高的稳定性，副产物的形成<2％。这项研究将动态CN键的范围从亚胺化学扩展到烯胺，从而为探索系统化学中这一重要结构类别提供了进一步的动态方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201702363

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Formal Hydroamination of Enamines for the Synthesis of 1,2‐Diamines
  作者：Lu Yu、Peter Somfai

  DOI：10.1002/anie.201902642

  日期：2019.6.17

  The asymmetric formal hydroamination of enamines using a CuH catalyst is reported. The method provides a straightforward and efficient approach to the synthesis of chiral 1,2‐dialkyl amines in good yields with high levels of enantioselectivities for a broad range of substrates, and should have significant value for the preparation of molecules bearing a 1,2‐diamine motif.

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。
• An Efficient One-pot Procedure for the Direct Preparation of 4,5-Dihydroisoxazoles from Amides
  作者：Tove Slagbrand、Gabriella Kervefors、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201700154

  日期：2017.6.6

  reductive functionalization of amides to afford 5‐amino substituted 4,5‐dihydroisoxazoles is presented. The reduction of amides generates reactive enamines, which upon the addition of hydroximinoyl chlorides and base undergoes a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction that gives access to the desired heterocyclic compounds. The transformation of amides is highly chemoselective and tolerates functional groups

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amines with Alkenyl Bromides: A New Method for the Synthesis of Enamines and Imines
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200305406

  日期：2004.1.23

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with secondary and primary amines gives rise to enamines and imines, respectively. This new transformation expands the applicability of palladium-catalyzed C-N bond forming reactions (the Buchwald-Hartwig amination), which have mostly been applied to aryl halides. After screening of different ligands, bases, and solvents, the catalytic

  烯基溴化物与仲胺和伯胺的钯催化交叉偶联反应分别产生烯胺和亚胺。这一新的转变扩展了钯催化的CN键形成反应（布赫瓦尔德-哈特维希胺化）的适用性，该反应已广泛应用于芳基卤化物。在筛选了不同的配体，碱和溶剂后，在NaOtBu存在的情况下，催化组合[Pd（2）（dba）（3）] / BINAP / BINAP在仲胺与1-的交叉偶联中获得了最佳结果。溴苯乙烯（dba =二亚苄基丙酮，BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。相应的烯胺可以纯净地获得，收率接近定量。然而，空间位阻似乎是反应的限制，因为带有大取代基的胺不能很好地转化。可以将相同的方法应用于仲胺与2-溴苯乙烯的偶联。而且，与取代的2-溴丙烯的反应允许区域选择性地合成可异构化的末端烯胺，而没有双键的异构化。1-溴苯乙烯与伯胺交叉偶联的最佳催化条件再次包括使用Pd（0）/ BINAP / NaOtBu系统。该反应在很短的时
• Regio‐ and Enantioselective Synthesis of 1,2‐Diamines by Formal Hydroamination of Enamines: Scope, Mechanism, and Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected Bis‐Piperazines as a Privileged Scaffold
  作者：Maziar Mohiti、Yu Lu、Hui He、Shao‐Fei Ni、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.202303078

  日期：2024.3.15

  Chiral 1,2-diamines are an important structural motif in organic synthesis, and can be prepared by an efficient Cu−H catalyzed asymmetric hydroamination of enamines. The applicability of the hydroamination protocol is demonstrated by an asymmetric synthesis of a MC-4 receptor antagonist. The origin of the excellent enantioselectivity is investigated using DFT calculations.

  手性 1,2-二胺是有机合成中的重要结构基序，可以通过有效的 Cu−H 催化烯胺不对称氢氨化反应来制备。 MC-4 受体拮抗剂的不对称合成证明了加氢胺化方案的适用性。使用 DFT 计算研究了优异对映选择性的起源。
• Inverse electron demand hetero-Diels–Alder reaction in preparing 1,4-benzodioxin from o-quinone and enamine
  作者：Jinsong Zhang、Chris Taylor、Erich Bowman、Leo Savage-Low、Michael W. Lodewyk、Larry Hanne、Guang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.013

  日期：2013.11

  A process for synthesizing 1,4-benzodioxin, through oxidation of a phenol to an o-quinone followed by treatment with an enamine, has been developed. Adduct stereochemistry is found to be retained via this one-pot reaction. The method uses hypervalent iodine reagent under mild conditions and is compatible with a wide scope of phenols and enamines. Published by Elsevier Ltd.