二苯甲基甲基亚砜 | 2863-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲基甲基亚砜
• 英文名称: benzhydryl methyl sulfoxide
• 英文别名: Benzhydryl-methyl-sulfoxid；Benzhydryl-methylsulfoxyd；Methylbenzhydrylsulfoxyd；Diphenylmethylsulfoxid；[Methylsulfinyl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 2863-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: FOPLXLNCFLRBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基甲基亚砜 生成 二甲基二硫
  参考文献：
  名称：

  IINO, MASASHI;MATSUDA, MINORU, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3108-3109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲硫基)二苯基甲烷 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 二苯甲基甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  一些芳基烷基亚砜的反应和质谱

  摘要：

  在热解和质谱分析行为中比较了亚砜Ph·[CH 2 ] n ·SO·Me（n = 0–4）。在热解过程中，发生了β-消除或重排，但在质谱图中未观察到类似的作用。通过一系列复杂的反应，尝试制备一种亚砜实际上产生了下一个更高的同系物。

  DOI：

  10.1039/j39670000302

文献信息

• Novel Model Sulfur Compounds as Mechanistic Probes for Enzymatic and Biomimetic Oxidations
  作者：Alicia B. Peñéñory、Juan E. Argüello、Marcelo Puiatti

  DOI：10.1002/ejoc.200400382

  日期：2005.1

  is proposed that the mechanism of the biomimetic sulfoxidations of sulfides 1c and 2−5 by TPPFeIIICl is direct oxygen transfer. Three enzymes − Coprinus cinereus peroxidase (CiP), horseradish peroxidase (HRP) and chloroperoxidase (CPO) − were studied in the oxidation of sulfides 1a, 2, 4 and 5. The use of a racemic alkyl hydroperoxide in the CiP enzymatic oxidation of sulfides 5 and 2 yielded the corresponding

  为了测试硫化物自由基阳离子在仿生和酶促氧化中的中介作用，硫化物 PhSCH3 (1a)、PhSCH2Ph (1b)、PhSCHPh2 (1c)、PhSCPh3 (1d)、CH3SCHPh2 (2)、PhSCH2CH=CH2 (3)、PhSCH2CH =CHPh (4) 和 CH3SCH2CH=CHPh (5) 进行了研究，并将它们的结果与相应的化学电子转移 (CET) 和光致电子转移 (PET) 氧化所获得的结果进行了比较。在硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 存在下，CET 从 3-5 生成的自由基阳离子仅产生烷基阳离子和硫基自由基 (RS·) 的裂解产物，而 2·+ 提供了裂解产物，主要是 α -去质子化产品。硫化物 1a 和 1b 用 C(NO2)4 光化学处理只得到相应的亚砜，而裂解是 1c、2 和 5 光反应的主要途径，对于 1d，仅观察到后一个过程。这些结果支持我们选择硫化物 RSCHPh2、RSCH2CH=CHPh
• Reaction of Thiobenzophenone<i>S</i>-Oxide (Diphenylsulfine) with Carbon Nucleophiles
  作者：Atsuyoshi Ohno、Misao Uohama、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3231

  日期：1981.10

  The reaction of diphenylsulfine with a Grignard reagent or alkyllithium gives a variety of products depending on the structure of the Grignard reagent or alkyllithium.

  二苯基硫化物与格氏试剂或烷基锂的反应会根据格氏试剂或烷基锂的结构产生多种产物。
• Electron transfer in the peroxytrifluoroacetic acid-assisted sulfoxidation and oxidative destruction of benzhydryl sulfides
  作者：A. R. Akopova、A. S. Morkovnik、V. N. Khrustalev、A. V. Bicherov

  DOI：10.1007/s11172-013-0159-1

  日期：2013.5

  The reactions of benzhydryl sulfides Ph2CHSCH2R (R = H, CONH2, COOH, CN) with peroxytrifluoroacetic acid in CF3COOH were studied experimentally and by the quantum chemical density functional theory (DFT) method and exhibited an unusual dependence on the substituent R. When R≠H, a complicated oxidative destruction of the substrates occurs to form 2,4,6-tribenzhydrylphenol as one of the products, while

  通过实验和量子化学密度泛函理论 (DFT) 方法研究了二苯甲基硫化物 Ph2CHSCH2R (R = H, CONH2, COOH, CN) 与过氧三氟乙酸在 CF3COOH 中的反应，并表现出对取代基 R 的异常依赖性。 当 R≠ H，底物发生复杂的氧化破坏，形成 2,4,6-三二苯甲基苯酚作为产物之一，而在 R = H 的情况下，起始二苯甲基硫化物被顺利亚氧化。这一事实是由于在初始步骤中从底物到试剂的共同电子转移以及随后形成的物种转化的差异。
• Studies of sulfinyl radicals. I. Thermal decompositions of benzhydryl p-tolyl sulfoxide and benzhydryl methyl sulfoxide
  作者：Hajime Mizuno、Minoru Matsuda、Masashi Iino

  DOI：10.1021/jo00316a009

  日期：1981.1
• Methylsulfinyl Carbanion (CH₃-SO-CH₂^-). Formation and Applications to Organic Synthesis
  作者：E. J. Corey、Michael Chaykovsky

  DOI：10.1021/ja01084a033

  日期：1965.3