ethyl 1-amino-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-amino-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-amino-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 1-amino-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: WVJLUXPTIIPYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-amino-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-Dimethyl-4-[6-[methyl(sulfamoyl)amino]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 (ENPP1) INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明揭示了在治疗与外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)酶功能障碍相关的疾病中有用的化合物。具体而言，本发明揭示了公式（J）的化合物，这些化合物表现出对ENPP1的抑制活性。揭示了使用这种化合物治疗与ENPP1基因过度表达相关的疾病的方法。还揭示了其用途、制药组合物和试剂盒。

  公开号：

  WO2022091048A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 1-amino-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用邻苯甲酰基羟胺衍生物将杂环化合物胺化。

  摘要：

  杂环化合物1a-k与O-苯甲酰基羟胺衍生物5的N-胺化反应得到了发展，并被证明是现有N-胺化方法的替代方案。对各种取代的O-苯甲酰羟胺衍生物进行了结构-反应关系研究，从而发现了新型更有效的胺化试剂5h和5i。

  DOI：

  10.1021/ol701730r

文献信息

• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115171A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention discloses triazine compounds of Formula II and a process to synthesize these compounds. Particularly, the invention provides one pot method to synthesize triazines nucleus, wherein the method comprises amination followed by using Leuckart reaction conditions of pyrrole/indole-2-carboxylates of Formula I to obtain corresponding triazine compounds of Formula II.

  本发明揭示了Formula II的三嗪化合物以及合成这些化合物的方法。特别地，本发明提供了一种一锅法合成三嗪核的方法，其中该方法包括氨化，然后使用Formula I的吡咯/吲哚-2-羧酸酯的Leuckart反应条件，以获得相应的Formula II的三嗪化合物。
• TRIAZINE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research An Indian registered body incorporated under the Registration of Societies Act (Act XXI of 1860)

  公开号：EP2948454B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 (ENPP1) INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20220135598A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention discloses compounds useful in treatment of conditions associated with dysfunction of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 (ENPP1) enzyme. Specifically, the present invention discloses compound of formula (J) which exhibit inhibitory activity against ENPP1. Method of treating conditions associated with over-expression of ENPP1 gene with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.
• US9447105B2
  申请人：——

  公开号：US9447105B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• Amination of Heterocyclic Compounds with <i>O</i>-Benzoylhydroxylamine Derivatives
  作者：Luca Parlanti、Robert P. Discordia、John Hynes,、Michael M. Miller、Harold R. O'Grady、Zhongping Shi

  DOI：10.1021/ol701730r

  日期：2007.9.1

  The N-amination of heterocyclic compounds 1a-k with O-benzoylhydroxylamine derivatives 5 was developed and demonstrated to be a superior alternative to existing N-amination methods. A structure-reactivity relationship study was performed on variously substituted O-benzoylhydroxylamine derivatives, leading to the discovery of the novel and more efficient aminating reagents 5h and 5i.

  杂环化合物1a-k与O-苯甲酰基羟胺衍生物5的N-胺化反应得到了发展，并被证明是现有N-胺化方法的替代方案。对各种取代的O-苯甲酰羟胺衍生物进行了结构-反应关系研究，从而发现了新型更有效的胺化试剂5h和5i。