phenyl (2-fluorobenzyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (2-fluorobenzyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-[(2-fluorophenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD20042643
• 分子量: 245.253
• InChiKey: JOAOMJQAQBVOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2-fluorobenzyl)carbamate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-fluorobenzyl)-2-((5-(4-nitrophenyl) furan-2-yl) methylene)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型半咔唑酮类化合物作为阿尔茨海默氏病有效Ryanodine receptor1抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115891
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄胺 、 氯甲酸苯酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 以63.4%的产率得到phenyl (2-fluorobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型半咔唑酮类化合物作为阿尔茨海默氏病有效Ryanodine receptor1抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115891

文献信息

• Synthesis of 4-oxotetrahydropyrimidine-1(2H)-carboxamides derivatives as capsid assembly modulators of hepatitis B virus
  作者：Nicky Hwang、Haiqun Ban、Junjun Chen、Julia Ma、Hui Liu、Patrick Lam、John Kulp、Stephan Menne、Jinhong Chang、Ju-Tao Guo、Yanming Du

  DOI：10.1007/s00044-020-02677-3

  日期：2021.2

  at position 5 of 4-oxotetrahydropyrimidine. The mechanism study indicates that compound 27 (58031) is a type II core protein allosteric modulator (CpAMs), which induces core protein dimers to assemble empty capsids with fast electrophoresis mobility in native agarose gel. These compounds may thus serve as leads for future developments of novel antivirals against HBV.

  我们在此报告从 4-氧代四氢嘧啶衍生的苯基脲的合成和评价，作为乙型肝炎病毒 (HBV) 的新型衣壳组装调节剂。在这些衍生物中，化合物27 ( 58031 ) 和几种类似物显示出亚微摩尔 EC 50抗 HBV 活性和低细胞毒性 (>50 μM)。构效关系研究揭示了对 4-氧代四氢嘧啶 5 位上的另一个基团的耐受性。机理研究表明化合物27 ( 58031) 是一种 II 型核心蛋白变构调节剂 (CpAM)，可诱导核心蛋白二聚体在天然琼脂糖凝胶中以快速电泳迁移率组装空衣壳。因此，这些化合物可以作为未来开发针对 HBV 的新型抗病毒药物的线索。
• AZABICYCLO DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1904446A2

  公开（公告）日：2008-04-02
• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2007007282A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] Provided are muscarinic receptor antagonists, which can be useful in treating various diseases of the respiratory, urinary or gastrointestinal system mediated through muscarinic receptors. Also provided are processes for preparing compounds described herein, pharmaceutical compositions comprising compounds described herein, and methods for treating diseases mediated through muscarinic receptors.
  [FR] La présente invention concerne des antagonistes des récepteurs muscariniques qui peuvent être utiles dans le traitement de diverses maladies du système respiratoire, du système urinaire ou du système gastro-intestinal médiées par les récepteurs muscariniques. Cette invention concerne également des procédés de préparation des composés selon l'invention, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés selon l'invention et des méthodes de traitement de maladies médiées par les récepteurs muscariniques.