phenyl (3,4-dichlorobenzyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (3,4-dichlorobenzyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 296.153
• InChiKey: LLZADNUQFUMWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3,4-dichlorobenzyl)carbamate 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.1%的产率得到N-(3,4-dichlorobenzyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型半咔唑酮类化合物作为阿尔茨海默氏病有效Ryanodine receptor1抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115891
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄胺 、 氯甲酸苯酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 以71.8%的产率得到phenyl (3,4-dichlorobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型半咔唑酮类化合物作为阿尔茨海默氏病有效Ryanodine receptor1抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115891

文献信息

• Arylalklcarbamate derivatives, preparation method thereof and use of same in therapeutics
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20060223805A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to a compound having general formula (I): Wherein n, A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. The invention also relates to methods of preparation of compound of formula (I) as well as its use in therapeutics.

  本发明涉及具有一般式(I)的化合物：其中n，A，R1，R2和R3的定义如本文所述。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法以及其在治疗学中的用途。
• Dérivés d'arylalkylcarbamates, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1972616A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  Composé répondant à la formule générale (I) : dans laquelle n représente un nombre entier compris entre 1 et 4 ; A représente un groupe C1-2-alkylène ; R1 représente un atome d'hydrogène ; R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe phényl ou phényloxy ; R3 représente un groupe phényle éventuellement substitué ; à l'état de base, de sel d'addition à un acide, d'hydrate ou de solvat. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 ： 其中 n 代表 1 至 4 之间的整数；A 代表 C1-2- 烷基；R1 代表氢原子；R2 代表氢原子、苯基或苯基氧基；R3 代表任选取代的苯基；以碱、与酸的加成盐、水合物或溶液的形式存在。 治疗应用。
• US7696374B2
  申请人：——

  公开号：US7696374B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• Design, synthesis, and biological activity of novel semicarbazones as potent Ryanodine receptor1 inhibitors of Alzheimer’s disease
  作者：Baozhu Dai、Xingxing Ma、Yadong Tang、Le Xu、Su Guo、Xinyan Chen、Shitong Lu、Guangjie Wang、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115891

  日期：2021.1

  single-cell calcium imaging method, the calcium overload inhibitory activities of 26 target compounds were tested in the R614C cell line, using dantrolene as a positive control. The preliminary investigation showed that compound 12a suppressed Ca2+ release as evidenced by store overload-induced Ca2+release (SOICR) (31.5 ± 0.1%, 77.2 ± 0.1%, 93.7 ± 0.2%) at 0.1 μM, 3 μM and 10 μM, respectively. Docking

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。