二苯甲酰肼 | 787-84-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲酰肼
• 中文别名: 对称二苯甲酰肼；N,N'-联苯甲酰肼；二苯肼
• 英文名称: N'-benzoylbenzohydrazide
• 英文别名: 1,2-di-benzoylhydrazine；N,N'-dibenzoylhydrazine；dibenzoylhydrazine；N,N′-dibenzoylhydrazine
• CAS: 787-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00003068
• 分子量: 240.261
• InChiKey: GRRIYLZJLGTQJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(lit.)
• 沸点：
  382.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1613 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.03 M
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23
• 危险类别码：
  R20/21
• RTECS号：
  MV2085000
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

N,N'-二苯甲酰肼 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N'-Dibenzoylhydrazine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N'-二苯甲酰肼
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 787-84-8
分子式： C14H12N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N,N'-二苯甲酰肼 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
N,N'-二苯甲酰肼 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
极微溶于： 甲醇, 氢氧化钠溶液

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MV2085000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N,N'-二苯甲酰肼 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色晶体，熔点为238-240℃。

用途：作为有机合成的中间体。

生产方法：通过将苯甲酰氯与硫酸肼在氢氧化钠溶液中反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酰肼 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-bis[chloro(phenyl)methylidene]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient entry to asymmetric tetrazines for click chemistry applications

  摘要：

  标题：摘要 重要性点击化学被广泛认可。在所有已知的点击反应中，涉及四氮唑的反应代表了报道的最快点击反应，并引起了极大的兴趣。然而，目前没有高效的不对称四氮唑和带有强电子吸引基团的四氮唑的方法，这限制了该领域的发展。在这里，我们报告了一种通用且高效的方法，用于制备带有强电子吸引基团的不对称四氮唑。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0072
• 作为产物：
  描述：

  benzoylacetaldehyde benzoylhydrazone 生成 二苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Mauss, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 331

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 苯甲酰氯 、 苯甲酰肼 在 盐酸 、 甲醇 、 二苯甲酰肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  ORGANOMETALLIC COMPLEX AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPLEX

  摘要：

  第一个目标是提供一种能够表现出磷光的有机金属配合物。在通用式（G1）中，R11到R14中的至少一个取代基代表卤素基团、具有1至4个碳原子的卤代烷基基团和氰基团中的任意一种。R15到R19中的至少一个取代基代表卤素基团、具有1至4个碳原子的卤代烷基基团和氰基团中的任意一种。R20代表具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至8个碳原子的环烷基基团、具有6至12个碳原子的芳基基团和具有4至10个碳原子的杂环芳基基团中的任意一种。M是第9族元素或第10族元素。当M是第9族元素时，n为3，当M是第10族元素时，n为2。

  公开号：

  US20110198988A1

文献信息

• Studies on Acyl Alkyl Diimides
  作者：Thomas R. Lynch、Frederick N. Maclachlan、Yum Kuen Siu

  DOI：10.1139/v71-261

  日期：1971.5.15

  A number of acyclic acyl alkyl diimides have been obtained by oxidation of the corresponding alkyl hydrazides. A new method for the synthesis of α-cyanoalkyl hydrazides, the reaction of acid hydrazides with ketones in the presence of sodium cyanide, has been explored. All the acyl alkyl diimides so obtained exhibit a medium to weak i.r. band at ca. 1550 cm⁻¹; evidence supporting the assignment of this band to the —N=N— stretch is given. The results of oxidation of 5-methyl and 5-phenyl-pyrazolidin-3-one are reported, together with the synthesis and oxidation of tetrahydro-6-methyl-3(2H)-pyridazinone.

  一些非环状酰基烷基二亚胺已通过氧化相应的烷基肼得到。一种合成α-氰基烷基肼的新方法已被探索，即在氰化钠存在下，酸肼与酮的反应。所有获得的酰基烷基二亚胺在ca. 1550 cm⁻¹处表现出中等到弱的红外吸收峰；提供了支持将该峰归属为—N=N—伸缩的证据。报道了5-甲基和5-苯基吡唑啉-3-酮的氧化结果，以及六氢-6-甲基-3(2H)-吡啶啉酮的合成和氧化。
• Synthesis, structure and reactivity of N,O-metallacyclic (dicarbonyldiazene) platinum complexes
  作者：Danny Chan、Leroy Cronin、Simon B. Duckett、Peter Hupfield、Robin N. Perutz

  DOI：10.1039/a709198b

  日期：——

  Pt1–N1 distance is 2.050(5) Å. The N1–N2 distance is 1.421(6) Åwhile the N2–C5 and C5–O1 distances are 1.273(7) and 1.314(7) Å, respectively. Complexes 1–5 show sensitivity towards chlorinated solvents (CH2Cl2, CHCl3) under photolysis conditions, forming the corresponding cis-platinum bis(phosphine) dichloride complexes; the same products are formed in a slower thermal reaction with 2 and 5. Complexes

  的反应顺式-Pt（PR 1 3）2氯2（R 1 = Me中，PH）与二酰基肼- [R 2 OCNHNHCOR 2（R 2 = Me中，PH）在回流的乙醇和NaHCO 3，得到铂二氮烯二酰基配合物的Pt（PR 1 3）2（R 2 OCNNCOR 2）（1，R 1＝ R 2＝ Ph；3，R 1＝ Me，R 2＝ Ph；4，R 1＝ R 2＝ Me）。Pt（PPh的反应3） 2（C 2 H 4）与重氮二羧酸酯R 2 OCNNCOR 2（R 2 = OEt，OPr i）导致Pt（PPh 3） 2（R 2 OCNNCOR 2）（ 2，R 2 = OEt;在图5中，R 2＝ OPr i）。上多核NMR谱1 - 5表明，二羰基取代氮烯配体被不对称地协调，五元的Pt-N-N-C-O环一致。化合物5从THF-苯作为溶剂化物的Pt（PPH结晶3）2（镨我Ò 2 CNNCO 2镨我）·（C 6 H ^ 6）2 ;
• One-Pot Catalytic Approach for the Selective Aerobic Synthesis of Imines from Alcohols and Amines Using Efficient Arene Diruthenium(II) Catalysts under Mild Conditions
  作者：Sundar Saranya、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1002/ejoc.201701408

  日期：2017.12.8

  A green and efficient catalytic approach for the selective synthesis of imines in air at room temperature was achieved with the aid of newly synthesised diruthenium(II) complexes [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(µ-L)] containing substituted 1,2-diacylhydrazine ligands. All the new complexes were fully characterised by analytical and spectroscopic techniques. The solid-state structure of a representative complex

  借助新合成的含有取代 1,2 的二钌 (II) 配合物 [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(μ-L)]，实现了一种绿色高效的室温下在空气中选择性合成亚胺的催化方法-二酰基肼配体。通过分析和光谱技术对所有新复合物进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射分析解决了代表性复合物的固态结构。二钌 (II) 配合物还可将醇选择性有氧氧化为醛。催化反应在作为绿色廉价氧化剂的空气存在下进行，并释放出作为唯一副产物的水。提出了亚胺形成的合理机制，据信这是通过醛中间体进行的。
• Synthesis of 1,3,4-oxadiazolium and 1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]pyridinium salts
  作者：G. V. Boyd、S. R. Dando

  DOI：10.1039/j39700001397

  日期：——

  is described. Numerous 3-aryl-1,3,4-oxadiazolium salts, containing a novel type of heterocyclic cation, have been prepared by the action of carboxylic anhydrides on diacylarylhydrazines in the presence of perchloric or fluoroboric acid. 1,3,4-Oxadiazolo[3,2-a]pyridinium salts are similarly formed from 1 -acylamino-2-pyridones. The stability of the salts and their i.r. and n.m.r. spectra are discussed

  已经研究了一些简单的1,3,4-恶二唑的质子化和烷基化，并描述了一种新的1,3,4-恶二唑的合成。在高氯酸或氟硼酸的存在下，通过羧酸酐对二酰基芳基肼的作用，已经制备了许多含有新型杂环阳离子的3-芳基-1,3,4-恶二唑鎓盐。类似地由1-酰基氨基-2-吡啶酮形成1,3,4-氧杂二唑[3,2- a ]吡啶鎓盐。讨论了盐的稳定性及其ir和nmr光谱。
• Nucleophilic addition to diazaquinones. Formation and breakdown of tetrahedral intermediates in relation to luminol chemiluminescence
  作者：Gabor. Merenyi、Johan. Lind、Trygve E. Erikson

  DOI：10.1021/ja00284a040

  日期：1986.11

  experiment. The initial additions of OHand N,were shown to generate acyldiazene species. The latter were prone to further nucleophilic addition of OHor N,to the acyldiazene group. This second addition is also proposed to proceed via a tetrahedral intermediate the breakdown of which is exothermic involving the expulsion of N,. In the hydrolysis this step yields the end product (2-formyl benzoate) while

  二氮杂醌 2 的亲核加成发生在羰基上。该过程的速率常数和活化参数由大量亲核试剂确定。根据反应物和四面体中间体之间的平衡反应，然后后者的分解，动力学被合理化。对于一些亲核试剂，发现该过程的活化焓基本上为零。这些情况是通过假设四面体中间体的形成是二氮醌消耗中的速率决定步骤来解释的。研究了水解、叠氮解和过水解的完整机理。发现化学计量为 2a + H 2 0 2-甲酰基苯甲酸 + N2 2a + HN3 邻苯二甲酰亚胺 + 2N2 2a + H 2 0 ，邻苯二甲酸 + N，2 的四面体中间体与 H2O2 的分解动力学通过化学发光测量确定，而相应的 OH 和 N3 加合物的寿命则由实验估计。OH和N的初始添加显示产生酰基二氮类物质。后者倾向于将 OH 或 N 进一步亲核加成到酰基二氮烯基团上。还建议通过四面体中间体进行第二次添加，该四面体中间体的分解是放热的，涉及 N 的排出。在水解中，该步骤产生

表征谱图