1-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: CTADSPOUVHTINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 1-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到4,4'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1-cyclohexyl-1,2,4-triazol-4-ium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  含三唑基配体的亚二甲苯基桥联二钯配合物的合成、结构和催化活性

  摘要：

  一系列二-N-杂环卡宾 (NHC) 二钯配合物，[PdPyBr2]2(di-NHC) (2a-h)，其中 di-NHC 代表二三唑亚基，之间有 1,4-亚二甲苯基间隔基卡宾单元是通过相应的二三唑鎓溴化物与 PdCl2 和过量的 NaBr 作为添加剂在 K2CO3 存在下在吡啶中的反应制备的。所有配合物均通过 NMR 光谱、IR 和元素分析进行​​了充分表征。通过X射线衍射研究确定了2b的分子结构，显示了Br…H–C的分子间氢键。在苯乙烯与溴苯的 Heck 反应中研究了配体大小对催化活性的影响。配合物2g表现出最好的催化活性，

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0117-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenyl-1-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 环己烯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以35 %的产率得到1-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  生成芳香族 N-杂环自由基用于未活化烯烃的官能化

  摘要：

  报道了芳香族N-杂环自由基的产生及其在未活化烯烃的加氢胺化、酰胺基磺基化和溴胺化中的应用。由此产生的烷基化 N-杂环胺可作为重要且多功能的支架，可以轻松转化为各种功能化分子。给出了该机制的实验数据。

  DOI：

  10.1002/anie.202314312

文献信息

• Generation of Aromatic <i>N</i>‐Heterocyclic Radicals for Functionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Lu Wang、Minxu Shi、Xiaoping Chen、Nicholas Su、Weili Luo、Xiaheng Zhang

  DOI：10.1002/anie.202314312

  日期：2023.12.21

  Reported is the generation of aromatic N-heterocyclic radicals and their application in hydroamination, amidosulfenylation and bromoamination of unactivated alkenes. The resulting alkylated N-heterocyclic amines serve as important and versatile scaffolds that can be easily transformed into diverse functionalized molecules. Experimental data on the mechanism are presented.

  报道了芳香族N-杂环自由基的产生及其在未活化烯烃的加氢胺化、酰胺基磺基化和溴胺化中的应用。由此产生的烷基化 N-杂环胺可作为重要且多功能的支架，可以轻松转化为各种功能化分子。给出了该机制的实验数据。
• Microwave-Assisted Catalyst-Free Synthesis of Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Anil Kumar、Ganesh Shelke、V. Rao、Mukund Jha、T. Cameron

  DOI：10.1055/s-0034-1379734

  日期：——

  A simple, efficient, and mild method has been developed for the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles from hydrazines and formamide under microwave irradiation. The reaction proceeds smoothly in the absence of a catalyst and shows excellent functional-group tolerance.
• Additions of 5-phenyltetrazole and other heterocyclic NH compounds to olefins
  作者：Alan R. Katritzky、Ming Qi、Adam P. Wells

  DOI：10.1007/bf01169962

  日期：——
• Synthesis, structure and catalytic activity of xylylene-bridged dipalladium complexes with triazolylidene ligands
  作者：Yufeng Du、Beibei Liang、Fenglei Yang、Yanhui Shi、Xiuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1007/s11243-016-0117-5

  日期：2017.4

  di-N-heterocyclic carbene (NHC) dipalladium complexes, [PdPyBr2]2(di-NHC) (2a–h), in which di-NHC represents a di-triazolylidene, featuring a 1,4-xylylene spacer between the carbene units, have been prepared from the reactions of the corresponding ditriazolium bromides with PdCl2 and excess NaBr as an additive in the presence of K2CO3 in pyridine. All of the complexes were fully characterized by NMR

  一系列二-N-杂环卡宾 (NHC) 二钯配合物，[PdPyBr2]2(di-NHC) (2a-h)，其中 di-NHC 代表二三唑亚基，之间有 1,4-亚二甲苯基间隔基卡宾单元是通过相应的二三唑鎓溴化物与 PdCl2 和过量的 NaBr 作为添加剂在 K2CO3 存在下在吡啶中的反应制备的。所有配合物均通过 NMR 光谱、IR 和元素分析进行​​了充分表征。通过X射线衍射研究确定了2b的分子结构，显示了Br…H–C的分子间氢键。在苯乙烯与溴苯的 Heck 反应中研究了配体大小对催化活性的影响。配合物2g表现出最好的催化活性，