二苯酐 | 65649-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯酐
• 英文名称: diphenic anhydride
• 英文别名: phthalic anhydride；phthalic acid (o-phthalic acid)；benzenedicarboxylic anhydride；2-(2-Carboxybenzoyl)oxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 65649-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₇
• 分子量: 314.251
• InChiKey: PXTCRTQAPQSTAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 二苯酐 在 三氯化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-[(Benzoxazolinon-6-yl)carbonyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aichaoui, Hocine; Lesieur, Daniel; Henichart, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 171 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四溴化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到二苯酐
  参考文献：
  名称：

  Light-Enabled Synthesis of Anhydrides and Amides

  摘要：

  Recently, we have demonstrated that the photogeneration of Vilsmeier-Haack reagents is possible using only dimethylformamide (DMF) and tetrabromomethane (CBr4) in the bromination of alcohols. Extending these findings to carboxylic acid substrates has produced a mild and facile approach to the in situ formation of symmetric anhydrides, which were conveniently converted to amide derivatives in a one-pot process. The efficient protocols discussed herein are marked by use of UVA LEDs (365 nm), which have reduced the reaction times and come with a low setup cost.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00003

文献信息

• Discovery of novel antitumor nitric oxide-donating β -elemene hybrids through inhibiting the PI3K/Akt pathway
  作者：Jichao Chen、Tianyu Wang、Shengtao Xu、Pengfei Zhang、Aijun Lin、Liang Wu、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.045

  日期：2017.7

  sensitivity to U87 cells with IC50 values ranging from 173 to 2 nM. Moreover, most compounds produced high levels of NO in vitro, and the antitumor activity of 11a in U87 cells was markedly attenuated by an NO scavenger (hemoglobin or carboxy-PTIO). Further mechanism studies revealed that 11a caused the G2 phase arrest of the cell cycle and induced apoptosis of U87 cells by preventing the activation of the

  设计并合成了一系列新颖的基于呋喃烷的NO供体β-榄香烯杂种，以提高天然β-榄香烯的抗癌功效。生物测定结果表明，与母体化合物β-榄香烯相比，所有目标化合物对三种癌细胞系（SGC-7901，HeLa和U87）均表现出显着改善的抗增殖活性。有趣的是，这些化合物对U87细胞显示出极好的敏感性，IC50值为173至2 nM。而且，大多数化合物在体外产生高水平的NO，并且NO清除剂（血红蛋白或羧基-PTIO）显着减弱U87细胞中11a的抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，11a通过阻止PI3K / Akt通路的激活，导致细胞周期的G2期停滞并诱导U87细胞凋亡。而且，11a显着抑制了H22肝癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，其肿瘤抑制率（TIR）为64.8％，优于相同剂量60 mg / kg的β-榄香烯（TIR，49.6％）。在一起，这些新颖的NO供体β-榄香烯衍生物的显着生物学特征可能使它们成为有希望的人癌症干预候选者。
• Characterization of Novel Aminobenzylcantharidinimides and Related Imides by Proton NMR Spectra and Their Effects on NO Induction
  作者：Ing-Jy Tseng、Pen-Yuan Lin、Shiow-Yunn Sheu、Wan-Ni Tung、Ching-Tung Lin、Mei-Hsiang Lin

  DOI：10.1002/jccs.201400228

  日期：2015.1

  0032) to produce cantharidinimides and their analogues in good yields. The para‐aminobenzylic imides showed greater inhibition of nitric oxide (NO) synthesis by NO synthase (NOS) than did ortho‐ and meta‐aminobenzylic imides. Compound 3fp, para‐aminobenzylic norbonane‐imide, had the most potent effect on inducible NOS among the tested compounds and showed 35% inhibition.

  通过与氨基苄胺和三乙胺反应，将包括邻th啶在内的各种酸酐转变为相应的氨基苄基邻ari啶亚胺3a和类似的酰亚胺3b〜k（在邻位，间位和对位）。邻苯二甲酰亚胺3ao，3am和3ap的两个甲基侧链以及相关的酰亚胺具有两个以上的手性中心。当苄胺的氨基在邻位时，氢的孤电子对在H-NMR光谱中显示出不同的化学位移和耦合常数位置。这些邻苯二甲酰亚胺具有母体苯胺，吡啶和萘的平面结构，伯胺的亲核性和碱性可能反映了感应电子对化学位移的负面影响。我们通过将反应物Cantharidin 1a，脂族和芳族酸酐，伯苄基胺和苯胺衍生物加热到大约17.5 ℃，制备了cantharidinimides 。在高压密封管（Buchi glasuster 0032）中，用3 mL干甲苯和1-2 mL三乙胺在200°C的条件下以高收率生产邻苯二甲酰亚胺和类似物。的对位-aminobenzylic酰亚胺表明一氧化氮（NO）合成的更大
• Hydrogen sulfide releasing enmein-type diterpenoid derivatives as apoptosis inducers through mitochondria-related pathways
  作者：Fanxing Xu、Xiang Gao、Haonan Li、Shengtao Xu、Xu Li、Xu Hu、Zhanlin Li、Jinyi Xu、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.002

  日期：2019.2

  dosage of H2S release was also recorded. Hence, A1 was most suitable for mechanistic exploration on account of both safety and efficacy. The ensuing biological assays revealed central role of apoptosis in A1’s mode of action for antiproliferative efficacy, which led to further confirmation of G1 phase cell cycle arrest, mitochondria membrane potential collapse and apoptotic activation in Bel-7402 cells

  在这项研究中，我们通过酯或不同的酸酐接头将两个烯属型二萜衍生物与两个公认的硫化氢部分结合，以寻找能够产生硫化氢的凋亡诱导药物候选物。因此，合成了一系列杂种，并在广泛的药理评估中观察到了优异的抗增殖功效以及增强的选择性。应用标准亚甲基蓝（MB +）方法测量所有目标衍生物的硫化氢生成能力。一个特定的分子A1，其含有α-硫辛酸部分用于硫化氢的捐赠，表现出更有效的抗增殖活性。它对Bel-7402，SGC-7901和A549细胞系产生抑制作用，IC 50值分别为2.16、5.07和6.98μM。尽管它对人类正常细胞L-02和PBMC的影响相对较低，前者的IC 50值为15.81μM，后者的IC 50值为14.15μM，并且显示出比亲本二萜更好的选择性指数（SI）。还记录到高剂量的H 2 S释放。因此，考虑到安全性和有效性，A1最适合机械探索。随后的生物学分析揭示了细胞凋亡在A1中的重要作用的抗增殖作
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AZAINDOLE
  申请人：SBI BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2012002568A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides a (di)azaindole derivative represented by the formula (I). A compound of the present invention inhibits a Cdc7 protein kinase activity and suppresses cell proliferation.

  本发明提供了一种由式(I)表示的(二)氮杂吲哚衍生物。本发明的化合物抑制了Cdc7蛋白激酶活性并抑制了细胞增殖。
• Structure–activity relationships of galabioside derivatives as inhibitors of E. coli and S. suis adhesins: nanomolar inhibitors of S. suis adhesins
  作者：Jörgen Ohlsson、Andreas Larsson、Sauli Haataja、Jenny Alajääski、Peter Stenlund、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Jukka Finne、Jan Kihlberg、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/b416878j

  日期：——

  Four collections of Galα1-4Gal derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of the PapG class II adhesin of uropathogenic Escherichia coli and of the PN and PO adhesins of Streptococcus suis strains. Galabiosides carrying aromatic structures at C1, methoxyphenyl O-galabiosides in particular, were identified as potent inhibitors of the PapG adhesin. Phenylurea derivatisation at C3′ and methoxymethylation at O2′ of galabiose provided inhibitors of the S. suis strains type PN adhesin with remarkably high affinities (30 and 50 nM, respectively). In addition, quantitative structure–activity relationship models for E. coli PapG adhesin and S. suis adhesin type PO were developed using multivariate data analysis. The inhibitory lead structures constitute an advancement towards high-affinity inhibitors as potential anti-adhesion therapeutic agents targeting bacterial infections.

  合成并评估了四种Galα1-4Gal衍生物作为产尿致病大肠杆菌PapG II类粘附素及链球菌豚型（Streptococcus suis）PN和PO粘附素的抑制剂。具有芳香结构的半乳糖双糖，特别是含有甲氧基苯基的O-半乳糖双糖，被确定为PapG粘附素的强效抑制剂。在半乳糖双糖的C3'位进行苯基脲衍生化，以及在O2'位进行甲氧基甲基化，提供了对S. suis PN型粘附素具有显著高亲和力的抑制剂（分别为30和50 nM）。此外，利用多变量数据分析方法建立了针对大肠杆菌PapG粘附素和S. suis PO型粘附素的定量构效关系模型。这些抑制剂的领先结构为开发高亲和力的潜在抗粘附治疗剂以靶向细菌感染提供了进展。