propan-2-yl 4-{5-[4-(methanesulfonyl)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl}piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl 4-{5-[4-(methanesulfonyl)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl}piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-[5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate；propan-2-yl 4-[5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 442.539
• InChiKey: WOWSNIZMNRMYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 propan-2-yl 4-{5-[4-(methanesulfonyl)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives as a novel structural class of potent GPR119 agonists

  摘要：

  Design and synthesis of a novel class of 1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine GPR119 receptor agonists are described. Lead compound 4 was identified through the ligand-based drug design approach. Modification of the left-hand aryl group (R-1) and right-hand piperidine N-capping group (R-2) led to the identification of compound 24 as a single-digit nanomolar GPR119 agonist. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.050

文献信息

• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONDENSÉ
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012086735A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  　優れたＧＰＲ１１９アゴニスト作用を有する化合物を提供する。具体的には、下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供する。 ［式（Ｉ）中、 置換基Ａは、フェニル、５若しくは６員のヘテロアリールを示し、 Ｗは、単結合、-Ｏ-、-ＮＨ-、-ＯＣＨ2-又は-ＣＨ2Ｏ-を示し、 Ｘは、窒素原子又はＣＲ21を示し、 Ｙ1は、窒素原子又はＣＲ22を示し、 Ｙ2は、窒素原子又はＣＲ23を示し、 Ｙ3は、窒素原子又はＣＲ24を示し、　Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は、同一に又は異なって、水素原子又はＣ1-6アルキルを示し、 置換基Ｂは、 （ａ）Ｃ2-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、アリールＣ1-6アルキル又は飽和のヘテロシクリルＣ1-6アルキル、 （ｂ）－ＣＯＯＲ31（Ｒ31は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、アリール又は飽和のヘテロシクリルを示す）、 （ｃ）下記式（β） で表される５又は６員のヘテロアリール を示す。 ただし、下記式（Ａ）で表される構造を除く。］
• Design and synthesis of 1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives as a novel structural class of potent GPR119 agonists
  作者：Daisuke Matsuda、Yohei Kobashi、Ayako Mikami、Madoka Kawamura、Fumiyasu Shiozawa、Kenichi Kawabe、Makoto Hamada、Koji Oda、Shinichi Nishimoto、Kayo Kimura、Masako Miyoshi、Noriko Takayama、Hiroyuki Kakinuma、Norikazu Ohtake

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.050

  日期：2016.8

  Design and synthesis of a novel class of 1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine GPR119 receptor agonists are described. Lead compound 4 was identified through the ligand-based drug design approach. Modification of the left-hand aryl group (R-1) and right-hand piperidine N-capping group (R-2) led to the identification of compound 24 as a single-digit nanomolar GPR119 agonist. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.