(E)-ethyl 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl N-[(E)-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: HRBUQVSQUHPJGN-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到(E)-ethyl 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟-烯酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的不寻常反应性：靛红atin的合成

  摘要：

  我们报道了一个新的反应级联反应，该反应级联反应可通过原位生成的三氟乙酰基三氟乙酰化与3-偶氮二羧酸二乙酯的反应制备合成上重要的靛红-hydr。反应在操作方便的条件下进行，其特征在于合成的化学收率高。讨论了合理的机械原理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.06.010

文献信息

• Unusual reactivity of fluoro-enolates with dialkyl azodicarboxylates: Synthesis of isatin-hydrazones
  作者：Yi Zhu、Wenzhong Zhang、Haibo Mei、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.06.010

  日期：2017.11

  We report a new reaction cascade allowing preparation of synthetically important isatin-hydrazones by the reaction of detrifluoroacetylatively in situ generated 3-fluoroindolin-2-one enolates with diethyl azodicarboxylates. The reactions take place under operationally convenient conditions featuring synthetically attractive chemical yields. Plausible mechanistic rationale is discussed.

  我们报道了一个新的反应级联反应，该反应级联反应可通过原位生成的三氟乙酰基三氟乙酰化与3-偶氮二羧酸二乙酯的反应制备合成上重要的靛红-hydr。反应在操作方便的条件下进行，其特征在于合成的化学收率高。讨论了合理的机械原理。