diethyl 1-(2-ethoxy-1-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(2-ethoxy-1-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl [N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-4-nitro-phenylaminoacetate；Ethyl 2-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-2-(4-nitroanilino)acetate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₈
• 分子量: 398.373
• InChiKey: CCKNLPVJSUSLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-硝基苯胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到diethyl 1-(2-ethoxy-1-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定的自由基阳离子盐引发N–H插入和相关的质子转移延迟三组分反应

  摘要：

  N–H插入反应仅形成单个加成产物，不需要缓慢添加重氮组分。更重要的是，在催化量的三芳基ami盐存在下，我们提出了苯胺与重氮乙酸盐和偶氮二羧酸盐的反应，从而以高收率得到了相应的复杂的不对称缩醛。这是稳定的阳离子阳离子盐促进质子转移-延迟三组分反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.012

文献信息

• Rhodium-Catalyzed, Three-Component Reaction of Diazo Compounds with Amines and Azodicarboxylates
  作者：Haoxi Huang、Yuanhua Wang、Zhiyong Chen、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.200404306

  日期：2005.3

  A novel, three-component CN bond forming reaction is described. Reaction of diazo compounds with both azodicarboxylates and arylamines in the presence of dirhodium acetate catalyst gives good yields of the corresponding aminal with high selectivity and, in most cases, NH insertion side products were suppressed. This is the first example of a CN bond formation from the addition of ammonium ylides to

  描述了新颖的三组分CN键形成反应。重氮化合物与偶氮二羧酸盐和芳基胺在乙酸乙二胺四乙酸催化剂存在下的反应以高选择性产生了相应的缩醛的良好收率，并且在大多数情况下，NH插入副产物被抑制。这是从将铵盐加入到偶氮二羧酸盐中形成CN键的第一个例子。
• Stable radical cation salt initiated N–H insertion and related proton-transfer-delay three-component reaction
  作者：Congde Huo、Haisheng Xie、Caixia Yang、Jie Dong、Yajun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.012

  日期：2016.5

  present the reaction of anilines with both diazoacetates and azodicarboxylates in the presence of catalytic amounts of triarylaminium salt giving the corresponding complex unsymmetrical aminals in high yields. This is the first example of stable radical cation salt promoted proton-transfer-delay three-component reaction.

  N–H插入反应仅形成单个加成产物，不需要缓慢添加重氮组分。更重要的是，在催化量的三芳基ami盐存在下，我们提出了苯胺与重氮乙酸盐和偶氮二羧酸盐的反应，从而以高收率得到了相应的复杂的不对称缩醛。这是稳定的阳离子阳离子盐促进质子转移-延迟三组分反应的第一个例子。