(S)-2-(1-iodopropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-iodopropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: PNDMPKXDCVWGMF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸异丙酯 、 (S)-2-(1-iodopropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 以82%的产率得到isopropyl (R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化卤代甲烷与氯甲酸酯的镍催化还原偶联形成酯

  摘要：

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03158
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇 在 氢碘酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(S)-2-(1-iodopropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  镍催化卤代甲烷与氯甲酸酯的镍催化还原偶联形成酯

  摘要：

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03158

文献信息

• Stereospecific synthesis of mexiletine and related compounds: Mitsunobu versus Williamson reaction
  作者：Alessia Carocci、Alessia Catalano、Filomena Corbo、Andrea Duranti、Rosa Amoroso、Carlo Franchini、Giovanni Lentini、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00332-3

  日期：2000.9

  starting alcohol, method B proved to be the only available route, method A giving no product other than the starting phthalimide derivative. Regardless of the method used, enantiomeric excesses ranged from 91 to 99%. Given the availability of both variously substituted phenols and optically active amino alcohols, the two methods described herein, taken together, may serve as a versatile approach, useful

  以高浓缩，旋光形式制备了美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-丙胺]，一种手性，口服有效的抗心律不齐药，以及在立体形成中心或二甲苯氧基上取代的几种类似物。 。根据“手性池”方法，在Mitsunobu（方法A）或Williamson（方法B）条件下，将作为相应邻苯二甲酰亚胺衍生物保护的适当氨基醇与所需酚进行缩合。通常，就产量和所需步骤数而言，方法A提供了最有效的途径。仅当立体异构中心上存在异丙基时，即使用2-氨基-3-甲基丁醇作为起始醇时，方法B被证明是唯一可用的途径，方法A除了起始邻苯二甲酰亚胺衍生物外，不产生任何产物。无论使用哪种方法，对映体过量的范围为91％至99％。考虑到各种取代的酚和旋光性氨基醇的可用性，本文所述的两种方法一起可以用作通用方法，可用于满足新的手性旋光性美西律类似物的需求，可能赋予其更高的药效。在钠通道上施加与用途有关的阻断作用和/或对生物转化更具抵抗力。
• 一种光学纯胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN113527258A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明公开了一种光学纯胺类化合物及其制备方法与应用。本发明通过廉价金属碳氢键活化反应直接引入光学纯的β‑手性胺基团的合成方法，克服了以往手性拆分方法的高难度，低产率，易消旋的缺陷，并且在α‑胺基存在下，解决了R‑Ni‑X复合物容易发生的β‑氢消除反应。本发明方法所用碘代手性胺类化合物由廉价易得的手性氨基酸制得，合成简单、经济性高、市售来源广、对映选择性纯，底物适用范围广，适用于多种手性氨基酸，可以是芳基、甲基、苄基等，并且本发明方法反应步骤少，底物适用性强，产率高，具有操作简单的特点。
• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。