(4-hydroxy-3-methyl-1-phenyl)-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-3-methyl-1-phenyl)-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: GNCYSEMSKQQSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(4-hydroxy-3-methyl-1-phenyl)-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  银催化对-选择性胺化酚的胺化脱芳用偶氮二甲酸酯在水

  摘要：

  开发了一种高效的银催化对位选择性胺化和偶氮二羧酸酯对苯酚进行胺脱芳香化反应。它提供了对依赖于它是否有氨基苯酚或氨基cyclohexadieneones从游离酚对-取代。该反应在简单温和的条件下在水中顺利进行，从而在较短的反应时间内以高收率得到高选择性的产物。它还显示了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03147

文献信息

• 一种对氨基取代苯酚类化合物的制备方法
  申请人：武汉英纳氏药业有限公司

  公开号：CN111499545B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明涉及一种对氨基取代苯酚类化合物的制备方法，包括下列步骤：在反应器中按先后顺序加入催化剂Ag2O、反应物一、反应物二、水，将反应器置于冰浴中反应0.5‑10小时。将反应液用有机溶剂萃取，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得对氨基取代苯酚类化合物。本发明反应条件原料廉价易得，在绿色溶剂水相中进行，反应时间短，反应条件简单温和，区域选择性好，产物在有机合成中有重要的应用价值。
• Studies on the catalysis of the reaction of organotin phenoxides with diethyl azodicarboxylate by lithium perchlorate
  作者：Wojciech J Kinart、Cezary M Kinart

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02129-0

  日期：2003.1

  Organotin phenoxides react at room temperature with diethyl azodicarboxylate in diethyl ether, in the presence of lithium perchlorate, give the corresponding ring-aminated phenols in excellent yield.

  在高氯酸锂存在下，有机锡酚盐在室温下与偶氮二羧酸二乙酯在乙醚中反应，以极好的收率得到相应的环胺化苯酚。
• Silver-Catalyzed <i>para</i>-Selective Amination and Aminative Dearomatization of Phenols with Azodicarboxylates in Water
  作者：Ruinan Zhao、Zhong Zhou、Jixiang Liu、Xia Wang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03147

  日期：2020.10.16

  An efficient silver-catalyzed para-selective amination and aminative dearomatization of phenols with azodicarboxylates was developed. It afforded the para-aminophenols or amino cyclohexadieneones from free phenols depending on whether it has a para-substituent. The reaction proceeded smoothly in water under simple and mild conditions, giving the highly selective products in good yields within a short

  开发了一种高效的银催化对位选择性胺化和偶氮二羧酸酯对苯酚进行胺脱芳香化反应。它提供了对依赖于它是否有氨基苯酚或氨基cyclohexadieneones从游离酚对-取代。该反应在简单温和的条件下在水中顺利进行，从而在较短的反应时间内以高收率得到高选择性的产物。它还显示了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。