N'N-bis(ethoxycarbonyl)-1-hydrazino-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'N-bis(ethoxycarbonyl)-1-hydrazino-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R)-1-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 330.338
• InChiKey: XKFLPOWDZZZXNX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 C₄₅H₄₀N₄O₅ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收的BINOL-奎宁-方胺作为一种高效的有机催化剂，可用于1,3-二羰基化合物和α-氰基乙酸酯的α胺化反应†

  摘要：

  报道了一种有效的有机催化的1，3-二羰基和α-氰基乙酸酯化合物向手性α-氨基酸前体的不对称α-胺化反应。这些化合物的对映选择性合成是通过在多个氢键供体BINOL存在下，用偶氮二羧酸酯处理1,3-二羰基化合物或α-氰基乙酸酯，从而以优异的收率和ee值（高达99％的收率和ee的值）实现的。在我们的实验室中开发了奎宁-方酰胺有机催化剂1a。可以将方酰胺催化剂1a回收并重复使用四个循环，而不会损失活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra13789b

文献信息

• 2-Aminobenzimidazole Organocatalyzed Asymmetric Amination of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Alejandro Baeza、Paz Trillo、Melania Gómez-Martínez、Diego Alonso

  DOI：10.1055/s-0034-1379494

  日期：——

  The use of a trans-cyclohexanediamine benzimidazole derivative as a hydrogen-bond catalyst for the electrophilic amination of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds is herein presented. High yields and enantioselectivities varying from moderate to excellent are generally obtained using mild reaction conditions and as low as 1 mol% of catalyst loading.

  本文介绍了反式环己二胺苯并咪唑衍生物作为氢键催化剂用于环状 1,3-二羰基化合物的亲电胺化的用途。通常使用温和的反应条件和低至 1 mol% 的催化剂负载量可以获得高产率和从中等到优异的对映选择性。
• C3-Symmetric chiral trisimidazoline: the role of a third imidazoline and its application to the nitro Michael reaction and the α-amination of β-ketoesters
  作者：Kenichi Murai、Shunsuke Fukushima、Akira Nakamura、Masato Shimura、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.005

  日期：2011.7

  We describe the necessity of the C-3-symmetry and the role of a third imidazoline of trisimidazoline 3, which was recently developed by us as a new entry of organocatalyst. The utility of 3 as a Bronsted base catalyst in the nitro Michael reaction and the alpha-amination of beta-ketoesters was shown, and the re-cyclability of the catalyst was also demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.