二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃 | 194-63-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃
• 中文别名: 二萘并[2,1-B:1',2'-D]呋喃
• 英文名称: dinaphtho[2,1-b;1',2'-d]furan
• 英文别名: dinaphtho[2,1-b:1′,2′-d]furan；Dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]furan；12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 194-63-8
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: QIMOZEUDRUTIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  486.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到5,9-dibromodinaphtho[2,1-b:1',2'-d]furan
  参考文献：
  名称：

  氧化铝的双路易斯酸诱导苊环化。

  摘要：

  我们发现了氧化铝的双重（即软和硬）路易斯酸度，可以通过末端炔烃的活化和 CF 活化来实现快速的一锅 π 延伸。串联反应引入了苊片段——测地线聚芳烃的重要部分。该反应通过 1-(2-乙炔基-6-氟苯基)萘部分的三点环化，快速获得难以捉摸的非交替聚芳烃，例如 π 延伸的巴基碗和螺旋烯。通过合成难以捉摸的测地线石墨烯纳米带的前所未有的结构片段，证明了所开发方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200584
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 vanadia 、 铜 作用下， 生成 二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Clemo; Spence, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiolate-Initiated Synthesis of Dibenzothiophenes from 2,2′-Bis(methylthio)-1,1′-Biaryl Derivatives through Cleavage of Two Carbon–Sulfur Bonds
  作者：Yoshihiro Masuya、Yuki Kawashima、Takuya Kodama、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1055/s-0037-1611974

  日期：2019.10

  A catalytic reaction involving the cleavage of two carbon–sulfur bonds in 2,2′-bis(methylthio)-1,1′-biaryl derivatives is reported. This reaction does not require a transition-metal catalyst and is promoted by a thiolate anion. Notably, based on DFT calculations, the product-forming cyclization step is shown to proceed through a concerted nucleophilic aromatic substitution (CSNAr) mechanism.

  报道了涉及裂解 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物中的两个碳-硫键的催化反应。该反应不需要过渡金属催化剂，并由硫醇盐阴离子促进。值得注意的是，根据 DFT 计算，形成产物的环化步骤显示出通过协同的亲核芳香取代 (CSNAr) 机制进行。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dibenzofurans, Xanthenes, and Xanthones from Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Daqian Zhu、Min Li、Zhouming Wu、Yongliang Du、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201900745

  日期：2019.7.31

  Oxygenation of cyclic diphenyl iodoniums (CDPIs) with varied medium‐ring sizes has been fully investigated. This practical copper‐catalyzed tandem reaction of CDPIs with water as the oxygen source enables the construction of derivatised dibenzofurans and xanthenes at moderate to good yields. Moreover, structurally important xanthones are also successfully accessed under the oxygenation conditions with

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。
• Experimental NMR and DFT Studies of Persistent Carbocations Derived from Hetero-Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Oxygen Atom: Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan, Benzo[<i>b</i>]naphtho[1,2-<i>d</i>]furan, Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan, Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,1-<i>d</i>]furan, and Dinaphtho[2,1-<i>b</i>:1′,2′-<i>d</i>]furan
  作者：Takao Okazaki、Madoka Nakagawa、Toshikazu Kitagawa、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1246/bcsj.20140182

  日期：2014.11.15

  Persistent protonation carbocations generated from hetero-PAHs containing oxygen atoms in their aromatic rings, dibenzo[b,d]furan (5), benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (6), benzo[b]naphtho[2,3-d]furan (7), benzo[b]naphtho[2,1-d]furan (8), and dinaphtho[2,1-b:1′,2′-d]furan (9), were directly observed by NMR measurements in superacid. Compound 5 was protonated mainly at C(2) in FSO3H–SbF5 (1:1) or (4:1)/SO2ClF, and 6, 8, and 9 were protonated exclusively at C(5) in CF3SO3H or FSO3H/SO2ClF, whereas 7 was protonated at C(6) and C(11) to give two species in FSO3H/SO2ClF. Surprisingly, compound 5 resists protonation in FSO3H/SO2ClF to show NMR spectra corresponding to that of the intact material. Positive charge delocalization mapping for carbocations based on experimental Δδ13C values indicates limited delocalization in these systems. The chemical shifts and charge delocalization modes derived by DFT calculations agreed with the experimental results.

  在超强酸中，通过NMR测量直接观察到了含有氧原子在其芳环上的杂PAHs产生的持久质子化碳正离子，包括二苯并[b,d]呋喃(5)、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(6)、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(7)、苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(8)和二萘并[2,1-b:1′,2′-d]呋喃(9)。化合物5在FSO3H–SbF5(1:1)或(4:1)/SO2ClF中主要在C(2)位质子化，而6、8和9在CF3SO3H或FSO3H/SO2ClF中仅在C(5)位质子化，而7在FSO3H/SO2ClF中在C(6)和C(11)位质子化，形成两种物质。令人惊讶的是，化合物5在FSO3H/SO2ClF中抗拒质子化，呈现出与完整物质相对应的NMR谱图。基于实验Δδ13C值的碳正离子正电荷离域化映射表明这些体系中的离域化有限。DFT计算得出的化学位移和电荷离域化模式与实验结果一致。
• Enantio- and Substrate-Selective Recognition of Chiral Neurotransmitters with <i>C</i>₃-Symmetric Switchable Receptors
  作者：Jian Yang、Bastien Chatelet、Véronique Dufaud、Damien Hérault、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Jean-Christophe Mulatier、Delphine Pitrat、Laure Guy、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04440

  日期：2020.2.7

  We report on the synthesis of C3-symmetric enantiopure cage molecules 1, which exhibit remarkable to exclusive enantioselective recognition properties toward chiral ammonium neurotransmitters. Strong changes in the substrate selectivity are also observed when different stereoisomers of 1 are used. Furthermore, protonation/deprotonation induces a reversible modification of the conformation of 1, which

  我们报告了C3对称对映纯笼子分子1的合成，这些分子对手性铵神经递质表现出卓越的排他性至独家对映选择性识别特性。当使用不同的1的立体异构体时，还会观察到底物选择性的强烈变化。此外，质子化/去质子化引起1的构型的可逆修饰，其从内陷形式变为膨胀形式，导致最初被捕获在腔体内的客体的弹出和再摄取。
• P/O Ligand Systems: Facile Synthesis, Structure, and Catalytic Tests of 2′‐Phosphanyl‐1,1′ ‐phenyl‐2‐ols and 2′‐Phosphanyl‐1,1′‐binaphthyl‐2‐ols
  作者：Renat Kadyrov、Joachim Heinicke、Markus K. Kindermann、Detlef Heller、Christine Fischer、Rüdiger Selke、Axel K. Fischer、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/cber.19971301118

  日期：1997.11

  A facile synthesis of 2′-phosphanyl-1,1′-biphenyl- and 2′-phosphanyl-1,1′ -binaphthyl-2-ols and their silyl ethers has been developed, consisting of electron-transfer-catalyzed ring-opening of dibenzofuran and dinaphthofuran, respectively, subsequent reaction with chlorophosphanes, and work-up with acetic acid or ClSiMe3. Studies of the molecular and crystal structures reveals the presence of P—H—O

  已开发了一种简便的合成方法，该方法由电子转移催化的开环组成，可轻松合成2'-膦酰基-1,1'-联苯-和2'-膦酰基-1,1'-联萘-2-醇及其甲硅烷基醚分别将二苯并呋喃和二萘并呋喃与氯膦反应，然后用乙酸或ClSiMe 3进行后处理。对分子和晶体结构的研究表明，在更基本的t BuPhP衍生物中存在PB桥键，而在联苯衍生物中芳基平面几乎垂直排列。在P不对称衍生物3d的情况下，通过NMR确定芳基平面绕CC轴旋转的势垒，通过对映异构和P不对称使用非对映异构体的出现。在均相Rh催化反应中对标题化合物，膦酰基苯酚和膦基萘酚的比较筛选测试表明，在加氢甲酰化反应中具有催化活性，并且联苯和联萘-2-醇衍生物相对于其他P-O配体而言具有优越的性能。